Palladium catalyzed reactions of 2-en-4-yne carbonates with organoboronic acids
2-en-4-in karbonatların organoboronik asitler ile paladyum katalizli tepkimeleri
- Tez No: 299161
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 259
Özet
Son zamanlarda geçiş metal katalizli reaksiyonlar oldukça büyük önem kazanmıştır. Özellikle paladyum katalizli karbon-karbon bağ oluşumu reaksiyonları organik reaksiyonlarda birçok avantaj sağlamaktadır. Örneğin, propargil ve enin yapılarından yola çıkılarak allen sentezleme reaksiyonlarında paladyum sıklıkla kullanılmaktadır.Bu tezde; E konfigürasyonunda, aril veya alkenil grubu ile fonksiyonlaştırılmış vinil allene bileşiğinin (E) ve (Z)-2-en-4-in karbonatlardan yola çıkılarak organoboranik asitlerle Pd(0) katalizli oluşturulması tepkimeleri anlatılmıştır. Bu yöntemin çeşitli (E) ve (Z)-2-en-4-in karbonatlar için uygulanabilir olup birçok organoboronik asitle de gerçekleştirilebilir olduğu gösterilmiştir. Ayrıca bu çalışmada, enantiomerik açıdan zengin (R, Z)-2-en-4-in karbonat yapısının optimum reaksiyon koşullarında fenilboronik asit ile tepkimesinde kiralite transferinin gerçekleşip gerçekleşmediği incelenmiş ve reaksiyon sonunda rasemik ürün oluştuğu saptanmıştır.
Özet (Çeviri)
Recently, transition metal catalyzed carbon-carbon bond formation reactions gain numerous importance in organic chemistry. Especially, palladium catalyzed carbon-carbon bond formation reactions provide lots of advantages in organic synthesis. For instance, palladium catalyst is extensively used in many allene formation reactions of various substrates such as propargyl and enyne compounds.This thesis describes the preparation of E-configured aryl or alkenyl functionalized vinylallene structures via the reaction of a 2-en-4-yne carbonates with organoboronic acids in the presence of Pd (0) precursor. This method, which proceeds through formation of ? -vinylallenylpalladium intermediate, is applicable for both (E)- and (Z)- configured enyne carbonates and appeared to have wider scope for both organoboronic acids and enyne substrates. The reaction of the carbonate of an enantiomerically enriched enynol reagent with phenylboronic acid under the optimal conditions was proceeded and center-to-axis chirality transfer selectivity was investigated. Complete racemization was observed.
Benzer Tezler
- Palladium catalyzed alkoxycarbonylation reactions of 2-en-4-yne carbonates
2-en-4-in karbonatların paladyum-katalizli alkoksikarbonilasyon tepkimeleri
GÜRKAN ERAY AKPINAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2011
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Palladium-catalyzed alkoxycarbonylation reactions of (E)-2-En-4-yne carbonates
(E)-2-En-4-yne karbonatların paladyum katalizli alkoksikarbonilasyon tepkimeleri
EZGİ ŞULE KARAGÖZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Boya duyarlı güneş hücreleri için bazı 2,4,6-triarilpiridin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some 2,4,6-triarylpyri̇di̇ne derivatives for dye-sensitized solar cells
DİLEK ARSLAN
- [1-(N-metilftalimit)-3-alkilbenzimidazol-2-iliden] gümüş ve palladyum komplekslerinin sentezi ve özellikleri
[1- (N-methylphthalimide)-3-alkylbenzimidazol-2-ylidene] synthesis and properties of silver and palladium complexes
ALİ KAZANCI
- 2,4,6-triklorofenolün çeşitli oksidantlarla demir(ııı)-tetrafenilporfirin tetrasülfonat katalizörlüğünde oksidasyonu
Oxidation of 2,4,6-trichlorophenol catalyzed by iron(iii)-tetraphenylporphyrin tetrasulfonate with different oxidants
TUĞÇE GÜNAY
