Remote control of the diastereoselectivityin the Pauson?Khand reactions of chiral enynes
Kiral eninlerin Pauson-Khand reaksiyonlarında diyastereoseçiciliğin uzaktan kontrolü
- Tez No: 305032
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tezde, homoalil, alil ve homopropargil alkollerden elde edilen kiraleninlerin Pauson-Khand reaksiyonu incelenmiştir. Bu amaçla, 2-Heteroaril sübstitüehomoalil, alil ve homopropargil alkoller, bilinen stereokimya ve yüksek ee ile (%91-99) enzimatik rezolüsyon edilmişlerdir. Homoalil ve homopropargil alkollerden eldeedilen her bir enantiomerce zengin enin, konformasyona göre en kararlıdiastereomerik siklopenta[c]piran halka sistemini tek bir ürün olarak oluştururken,alil alkollerden elde edilen eninler siklopenta[c]furan halka sisteminindiastereomerce cis:trans karışımını oluşturmuştur. Bunlara ilaveten, homoalil,homometalil ve homopropargil alkollerden türeyen kamfora bağlanmış eninlerinPauson Khand reaksiyonu ayrıca incelenmiştir. Bu doğrultuda, homoalil,homometalil ve homopropragil grupları kamfor üzerindeki karbonil grubuna endoyüzseçiciliğinden dolayı mükemmel diastereoseçicilikle, kolayca ve bilinenstereokimya ile takılmışlardır. Herbir enantiyomerce saf enin, konformasyonca enkararlı diastereomerik spirosiklik siklopenta[c]piran sistemini oluşturmuştur.
Özet (Çeviri)
In this thesis, an intramolecular Pauson-Khand reaction of chiral enynesderived from homoallyl, allyl and homopropargyl alcohols is described. For thispurpose, 2-heteroaryl substituted homoallyl, allyl and homopropargyl alcohols areeasily and efficiently resolved through enzymatic resolution in a high ee (91-99%)with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne derived fromhomoallyl and homopropargyl alcohols affords the conformationally most stablediastereomeric cyclopenta[c]pyran ring system as a sole product, whereasenantiomerically enriched enynes derived from allyl alcohols give the diastereomericcis:trans mixture of cyclopenta[c]furan ring system. In addition these, anintramolecular Pauson?Khand reaction of camphor tethered enynes derived fromhomoallyl, homomethallyl, and homopropargyl alcohols is also described.Accordingly, homoallyl, homomethallyl, and homopropargyl moieties are easilyconstructed on the camphor carbonyl group with excellent diastereoselectivity due toendo-face selectivity, and with known stereochemistry. Each enantiomerically pureenyne affords the conformationally most stable diastereomeric spirocycliccyclopenta[c]pyran ring system.
Benzer Tezler
- A Physics-Driven Model for the Closed-Loop Quality Control of Remote Laser Welding
Uzaktan Lazer Kaynağının Kapalı Çevrim Kalite Kontrolü için Fizik Odaklı Bir Model
ERKAN CANER ÖZKAT
Doktora
İngilizce
2019
Makine MühendisliğiUnıversıty Of WarwıckMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DAREK CEGLAREK
DR. PASQUALE FRANCİOSA
- Exploring and implementing pleasant touch in the interface of products for design purposes: The case of a bang & olufsen TV remote control
Ürün arayüzlerinde hoşa giden dokunmanın tasarım amaçlı araştırılması ve uygulanması: Bang & olufsen TV uzaktan kumandası örneği
TİRZA JOHANNA MARİA FENNİS
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Endüstri Ürünleri TasarımıOrta Doğu Teknik ÜniversitesiEndüstri Ürünleri Tasarımı Ana Bilim Dalı
DR. MARCO ROZENDAAL
YRD. DOÇ. DR. MARİEKE SONNEVELD
- Elektrik enerjisi sayacının uzaktan kontrolü ve ilgili işletmeciliğin otomasyonu
Remote control of the electric energy counter and elated management automation
OKAN IŞIK
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Bilgisayar Mühendisliği Bilimleri-Bilgisayar ve KontrolSelçuk ÜniversitesiBilgisayar Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ŞİRZAT KAHRAMANLI
- Sulama amaçlı kurulan 2.2 kW fotovoltaik sistemin uzaktan denetimi ve veriminin belirlenmesi
Remote control of the 2.2 kW photovoltaic system installed for irrigation and determination of the yield
TUNCAY YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
EnerjiOrdu ÜniversitesiYenilenebilir Enerji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TAHSİN TONKAZ
- Bilgisayar ağlarını kullanarak bir adım motorunun uzaktan kontrolü
The remote control of stepping motor using computer networks
MUSA ÇIBUK
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Elektrik ve Elektronik MühendisliğiFırat ÜniversitesiElektrik-Elektronik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. HASAN KÜRÜM