Development of new synthetic methodologies for aminocyclitols
Aminosıklitollerın sentezi için yeni yontemlerin geliştirilmesi
- Tez No: 305082
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 149
Özet
Aminosiklitoller hidroksil gruplarından en az birisinin amino grubu ile değiştirilmiş olan siklitollerdir. Bu tür bileşikler doğada yaygın bir şekilde bulunan ve ilginç biyolojik aktivite gösteren bileşiklerin bir parçasıdır. Özellikle bazı antibiyotiklerde aminosiklitol gruplarının bulunması, yeni sentetik yöntemlerin geliştirilmesini ve daha etkin ilaç hammaddesi olabilecek analogların sentezini olumlu yönde etkilemiştir.Bu çalışmada, diaminoconduritol türevi 202 nin sentezi için üç farklı metot denendi. İlk metotta, maleik anhidrit ve 3-sülfolen in Diels-Alder reaksiyonu ile elde edilen 1,2,3,6-tetrahidrofitalik anhidrit (196) başlangıç maddesi olarak kullanıldı. Trimetilsilylazide ile anhidrit grubunun açılması ile başlayan bu metotta molekül 201 yerine tetrazolinone türevi 205 elde edildi.İkinci metotta, hedef molekül 202 nin sentezine benzen in Birch indirgenmesi ile başlandı. Lactame 218, anahtar molekül olarak sentezlendi. Bu molekülde bulunan nitrojen ve karbonil arasındaki bağın kırılması ile lactam 218 in fonksiyonlandırılmasına başlandı. Bu metodun sonunda hedef molekül 202 yerine imidazole türevi 215 elde edildi.Bishidrazide metodu ile diaminokonduritol 202 başarılı bir şekilde sentezlendi. Bu stratejide, 1,2,3,6-tetrahidrofitalik anhidrit (196) başlangıç maddesi olarak kullanıldı. Bisürethan 223 ün asilazide 230 a dönüştürülmesinden sonra Curtius düzenlenmesi ve fotooksijenasyon reaksiyonları amin ve hidroksil gruplarının moleküle takılmasında kullanıldı.
Özet (Çeviri)
Aminocyclitols are cyclitols in which at least one of the hydroxyl groups is exchanged with an amino functional group. In turn, they constitute a wide group of natural products with interesting biological properties and are widely distributed throughout. In particular, antibiotics containing an aminocyclitol unit have stimulated the development of synthetic methodologies in the search for analogues with enhanced pharmacological profiles.In this study, three different methods were applied to synthesize diaminoconduritol derivative 202. In the first method, 1,2,3,6-tetraphthalic anhydrate (196), derived from Diels-Alder reaction between of maleic anhydride and 3-sulfolene, was used as a starting compound. Starting with the opening of anhydride group with trimethyl silylazide, tetrazolinone derivative 205 instead of bisamino cyclohexane derivative 201 was obtained.In the second method, we started the synthesis of target compound 202 by the Birch reduction of benzene. Lactame 218 was synthesized as a key compound. Functionalization of lactame 218 was started with the cleavage of bond between nitrogen and carbonyl group in 218. At the end of the method, imidazole derivative 215 was obtained instead of target compound 202.Diaminoconduritol 242 was synthesized successfully by bishydrazide method. In this strategy, 1,2,3,6-tetraphthalic anhydrate (196) was used as a starting material. After conversion of bisurethane 223 to acylazide derivative 230, Curtius degradation and phtooxygenation reactions were used to introduce the amine and oxygen functionalities into the cyclohexene ring.
Benzer Tezler
- The development of novel syntheses for aminocyclitol derivatives
Aminosiklitol türevleri için yeni sentezlerin geliştirilmesi
NİHAL ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2003
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Development of new synthetic methodologies for indole derivatives: Chemistry of homophthalic acid
İndol ve türevlerinin sentezi için yeni sentez yöntemlerinin geliştirimesi: Homoftalik asit kimyası
AHMET ALPER KILIKLI
- Development of new synthetic methodologies for isoquinolone and isoindolinone derivatives
İzokinolon ve izoindolinon türevlerinin sentezi için yeni sentetik yöntemlerinin geliştirimesi
BERK MÜJDE
- Development of new synthetic methodologies for the synthesis of unusual isocoumarin and indole derivatives: The chemistry of homophthalic acid
İlginç izokumarin ve indol türevlerinin sentezi için yeni sentetik metodolojilerin geliştirilmesi: Homofitalik asidin kimyası
SEVİL ÖZCAN
- Benzaldehyde lyase catalyzed synthesis of novel acyloins
Benzaldehit liyaz katalüzörlüğünde yeni açiloin sentezleri
İLKE ŞİMŞEK
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN S. DEMİR