Development of new synthetic methodologies for isoquinolone and isoindolinone derivatives
İzokinolon ve izoindolinon türevlerinin sentezi için yeni sentetik yöntemlerinin geliştirimesi
- Tez No: 269415
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 164
Özet
Azot ve oksijen içeren pek çok heterosiklik bileşik, fizyolojik aktivite gösterdiklerinden dolayı her zaman kimyacıların ilgisini çekmiştir.Bu çalışmanın amacı, sırasıyla 2-(2-karboksietil)benzoik asit ve homofitalik asitten başlayarak izokinolon ve izoindolon türevlerinin sentezi için yeni sentetik yöntemlerin geliştirilmesidir.2-(2-Karboksietil)benzoik asitten sentezlenen yarı ester, biyolojik aktivite göstermesi beklenen yeni izokinolon türevinin sentezinde önemli anahtar bileşik olmuştur. Bir çok izokinolon türevlerinin oluşturulmasında öncül olabilecek açil azid ve izosiyanat türevleri sentezlendi. Üre türevlerinin sentezinden sonra, heterosiklik yapılar bazik şartlar altında halka kapanması reaksiyonu sonucu oluşturuldu.Homofitalik asitten başlayarak, brom ve metoksihomofitalik asit türevleri, izoindolinon türevlerinin çeşitliliğini arttırmak için sentezlendi. Daha sonra ilgili anhidritlerin azid ile tepkimesinde 1,3-dipolar katılma sonucunda beklenmeyen tetrazolinon türevlerinin oluştuğu gözlendi. Ürünler saflaştırıldı ve karakterize edildi.Bunlara ek olarak, izokinolon türevlerinin sentezinde kullanılan benzer metotlar, yeni azot ve oksijen içeren heterosiklik yapıların sentezi için 2-(karboksimetil)furan-3-karboksilik asite uygulandı.
Özet (Çeviri)
Due to the wide range of physiological activities, heterocycles containing nitrogen and oxygen have always attracted the interest of chemists.The objective of this research is to develop new synthetic routes to the synthesis of isoquinolone and isoindolinone derivatives starting from 2-(2-carboxyethyl)benzoic acid and homophthalic acid, respectively.The half ester produced from 2-(2-carboxyethyl)benzoic acid was an important key compound for the synthesis of new isoquinolone derivatives which are expected to be biologically active. The corresponding acyl azides and isocyanates were generated which might be used as a precursors to construct a variety of isoquinolone derivatives. Transformation of acyl azides into urea derivatives followed by ring-closure under the basic conditions provided isoquinolones.Bromo- and methoxyhomophthalic acid derivatives were synthesized to increase in variety of isoindolinone derivative. Then corresponding anhydrides were generated to further reactions for synthesis of isoindolinone derivatives. Surprisingly, tetrazolinone derivatives are also formed by 1,3 dipolar cycloaddition. Whole products were conscientiously purified and characterized.In addition, the similar methodology which was used for the synthesis of isoquinolone derivatives, was applied to 2-(carboxymethyl)furan-3-carboxylic acid to synthesize new nitrogen and oxygen containing heterocycles.
Benzer Tezler
- Development of new synthetic methodologies for the synthesis of unusual isocoumarin and indole derivatives: The chemistry of homophthalic acid
İlginç izokumarin ve indol türevlerinin sentezi için yeni sentetik metodolojilerin geliştirilmesi: Homofitalik asidin kimyası
SEVİL ÖZCAN
- Development of new synthetic methodologies for aminocyclitols
Aminosıklitollerın sentezi için yeni yontemlerin geliştirilmesi
ZEYNEP EKMEKÇİ
- Development of new synthetic methodologies for indole derivatives: Chemistry of homophthalic acid
İndol ve türevlerinin sentezi için yeni sentez yöntemlerinin geliştirimesi: Homoftalik asit kimyası
AHMET ALPER KILIKLI
- Benzaldehyde lyase catalyzed synthesis of novel acyloins
Benzaldehit liyaz katalüzörlüğünde yeni açiloin sentezleri
İLKE ŞİMŞEK
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN S. DEMİR
- Development of new methodologies for the synthesis of thienopyridazinone and furo- and thienodiazepinedione derivatives
Tiyenopiridazinon ve furo- ve tiyenodizepinedion türevlerinin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
MERVE SİNEM ÖZER
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI