Sikloartan grubu siklokantogenol ve astragenol saponinlerinin mikrobiyal biyotransformasyonu
Microbial biotransformation of cycloartane type saponins cyclocanthogenol and astragenol
- Tez No: 315667
- Danışmanlar: PROF. DR. ERDAL BEDİR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyomühendislik, Bioengineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ege Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Biyomühendislik Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 131
Özet
Mikroorganizmalar tarafından çok çeşitli reaksiyonlar katalizlenmektedir. Mikrobiyal transformasyon, bazı biyolojik aktif ürünlerin yapılarının modifiye edilmesi ve doğal ürün metabolizmasının çalışılması açısından ekonomik ve ekolojik olarak uygulanabilir bir teknoloji olarak görülmektedir.Bu tezin amacı, farmakolojik etkilerinden dolayı son günlerde önemli hale gelmiş Astragalus cinsi sikloartan grubu sapogenollerinden olan siklokantogenol (SKG) ve astragenol (AG) üzerinde mikrobiyal transformasyon çalışmaları gerçekleştirmek, yeni türevler elde etmek ve sitotoksisitelerini incelemektir.Bu çalışmada, uygun besin ortamları kullanılarak Nocardia sp. NRRL 5646 bakterisi ile Cunninghamella blakesleeana ATCC 8688a (NRRL 1369) ve Glomerella fusarioides ATCC 9552 fungusları üretildikten sonra, organizmaların katalizlediği reaksiyonların sonucunda oluşan biyotransformasyon ürünleri incelenmiş ve karakterizasyonları yapılmıştır. Son olarak, oluşan yeni metabolitler, sitotoksisitelerinin belirlenmesi için MTT testine tabi tutulmuştur.C. blakesleeana fungusunun SKG ile gerçekleştirilen biyotransformasyon çalışması, C-11 pozisyonunda primer alkol içeren bir major molekülün eldesi ile sonuçlanırken, aynı fungusun AG ile yapılan biyotransformasyon çalışması sonucunda 3 farklı metabolit elde edilmiştir. Major molekülün C-12 pozisyonunda hidroksil grubu içerdiği belirlenmiştir. Diğer iki molekül 10,11 epoksi halkasına sahip olduğu bulunmuştur ve bunlardan birinin ayrıca C-6 pozisyonunda hidroksil grubu yerine keton grubu taşıdığı saptanmıştır. G. fusarioides fungusunun SKG ile yapılan biyotransformasyon çalışması sonucunda Baeyer-Villiger tipi oksidasyon sonrası 3,4-seko ürün oluşmuştur.Sonuç olarak beş biyotransformasyon ürünü elde edilmiştir ve bu bileşikler doğa ve literatür için yenidir. Ayrıca biyotransformasyon ürünleri kanser hücre hatlarına karşı anlamlı sitotoksisite göstermemiştir (>100 uc).
Özet (Çeviri)
Microorganisms catalyze a wide variety of reactions. Microbial biotransformation is regarded as economic, ecological and applicable technology to modify biologically active molecules, and to study natural product metabolism.Aims of this thesis are to perform microbial transformation studies on cyclocanthogenol (SKG) and astragenol (AG), pharmacologically important cycloartane type sapogenols of Astragalus genus, to obtain new metabolites, and to determine their cytotoxicities.In this study, after cultivating Nocardia sp. ATCC 8688a, Cunninghemalla blakesleeana NRRL 5646 (NRRL 1369) and Glomerella fusarioides ATCC 9552 using the ideal nutrient media, the biotransformation products, formed by enzymatic catalyses of the organisms, were isolated and characterized by chromatographic and spectral methods, respectively. Finally, the new metabolites were tested by MTT assay to determine their cytotoxicities.The biotransformation studies on C. blakesleeana with SKG resulted in isolation of a major molecule with primary alcohol group at C-11 position, whereas AG provided 3 new metabolites with the same fungus. The major metabolite had a hydroxyl group at C-12 position. The other metabolites had C-10,11-epoxy ring, and one of them included a ketone group at C-6 position instead of a hydroxyl group. G. fusarioides yielded a major metabolite possesing a 3,4-seco functionality in the ring A, derived from Baeyer-Villiger type oxidative reaction.Consequently, five biotransformation metabolites were obtained from AG and SKG, which were new compounds for nature and literature. However, none of the metabolites showed significant cytotoxicity toward cancer cells (>100 uc).
Benzer Tezler
- Septofusidium berolinense'nin biyoaktif sekonder metabolit içeriğinin araştırılması ve endofitik funguslarla sikloartan grubu saponinlerin biyotransformasyonu
Research on bioactive secondary metabolite profile of Septofusidium berolinense and biotranformation of cycloartane type saponins by endophytic fungi
GÜNER EKİZ
Doktora
Türkçe
2016
BiyomühendislikEge ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDAL BEDİR
PROF. DR. ELİF ESİN HAMEŞ
- Sikloartan grubu saponinlerin mikrobiyal biyotransformasyonu
Microbial biotransformation of cycloartane type saponins
MELİS KUBAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
BiyomühendislikEge ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. GAYE ÖNGEN
PROF. DR. ERDAL BEDİR
- Sikloartan grubu sapogenollerden hareketle potansiyel sitotoksik etkinliği yüksek moleküllerin hazırlanması
Preparation of potentially cytotoxic molecules from cycloastragenol type sapogenols
İSMAİL HAKKI AKGÜN
Doktora
Türkçe
2014
BiyomühendislikEge ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDAL BEDİR
PROF. DR. ERÇİN ERCİYAS
- Astragalus schottianus boiss. türü üzerinde fitokimyasal ve biyolojik aktivite çalışmaları
Biological activity and phytochemical studies of Astragalus schottianus boiss. species
FATİH KARABEY
- Doğal ürünlerden elde edilen potansiyel sitotoksik moleküllerin NFKB (Nükleer Faktör KappaB) aktivasyonuna olan etkilerinin incelenmesi
Investigation of the effects of potential cytotoxic molecules from natural products on NFKB (Nuclear Factor KappaB) activation
FATMA KOCABAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
BiyomühendislikEge ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDAL BEDİR