Geri Dön

Aldehitlere katalitik asimetrik dietilçinko katılma reaksiyonunda enantiyosaf Schiff bazının etkisi

Effect of enantiopure Schiff base of catalytic asymmetric diethyzinc addition to aldehydes

PDF İndir

  1. Tez No: 330864
  2. Yazar: CANSEL BİLSEL
  3. Danışmanlar: PROF. DR. SABRİ ULUKANLI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Osmaniye Korkut Ata Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 79

Özet

Bu tez çalışmasında ilk olarak optikçe saf L-valinden başlayarak dört basamakta (S)-3-amino-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)kuinazolin-4(3H)-on 70 sentezlenmiştir. Daha sonra (S)-3-amino-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)kuinazolin-4(3H)-on'un70saflığı HPLC, 1H and 13C NMR ile yapılmıştır. Arkasından, (S)-3-amino-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)kuinazolin-4(3H)-on 70alkol içerisinde 2-metoksibenzaldehit kullanarak kendisinin Schiff bazı türevine dönüştürülmüştür. Sonra (S)-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)-3-((2-metoksibenziliden)-amino) kuinazolin-4(3H)-on'un 68karakterizasyonu 1H and 13C NMR,IR, Elemental Analiz, Erime Noktası, Polarimetre ve HPLC'deki bir kiral kolon ile yapılıp çalışmamızın bir sonraki basamağına geçilmiştir.Son basamakta optikçe saf olan olan (S)-2-(1-hidroksi-2-metilpropil)-3-((2-metoksibenziliden)-amino) kuinazolin-4(3H)-on68aldehitlere katalitik enantiyoseçici dietilçinko katılmalarında kullanılmış ve optikçe zengin sekonder alkoller elde edilmiştir. En iyi enantiyomerik aşırılığı benzaldehitten türemiş 1-fenil-1-propanol %85 ee ve %67 verimle vermiştir.

Özet (Çeviri)

Here in this thesis, first of all, (S)-3-Amino-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one70was synthesized starting from optically pure L-valin in four steps. Afterwards, purity of the (S)-3-Amino-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one70waschecked using HPLC, 1H and 13C NMR. Subsequently, (S)-3-Amino-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one70was converted into its Schiff base derivative using 2-methoxybenzaldehyde in the presence of ethanol. Then, characterisation of the (S)-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-3-((2-methoxybenzylidene)amino)quinazolin-4(3H)-one68 was carried out by 1H and 13C NMR, IR, Elemental Analysis, Melting Points, Polarimeteras well as by HPLC using a chiral column and used further.In the last step, optically pure (S)-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-3-((2-methoxybenzylidene)amino)quinazolin-4(3H)-one 68was used in catalytic enantioselective diethylzinc addition to aldehydes gave otically enriched secondary alcohols. The best enantiomeric excess 85% and 67% product yield was obtained from benzaldehyde derived 1-phenyl-1-propanol.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    90651

    Novel chiral 2-isopropyl pyrrole derivatives of amino acids and amino alcohols in catalytic asymmetric inductions the addition of diethylzinc to aldehydes

    Amino asit ve amino alkollerin yeni kiral 2-isopropil türevlerinin katalitik asimetrik reaksiyonları aldehitlere dietilçinko katılımı

    SİNEM APAYDIN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

    PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV

  2. Tez No

    360480

    Asimetrik kataliz için yeni tip kiral dioller

    Novel chiral diols for asymmetric catalysis

    LEVENT KEKEÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaOsmaniye Korkut Ata Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    YRD. DOÇ. DR. YAŞAR GÖK

  3. Tez No

    374091

    C2-simetrik 1,2-diollerin katalizörlüğünde aldehitlere enantiyoseçimli dietilçinko katılması

    Enantioselective diethylzinc addition to aldehydes catalysed by C2- symmetric 1,2- diols

    SONER KÜLOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaOsmaniye Korkut Ata Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. YAŞAR GÖK

  4. Tez No

    255025

    Kiral C2 -simetrik diamitdiollerin sentezi ve aldehitlere enantiyoseçici dietilçinko katılmasında katalizör olarak kullanılabilirliklerinin araştırılması

    Synthesis of chiral C2-symmetrical diamidediols and investigation of their utilities as catalyst in enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

    ADNAN ÇETİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HALİL HOŞGÖREN

  5. Tez No

    352152

    Kinazolinon ve kinazolin ligandlarının sentezi : Katalitik asimetrik reaksiyonlardaki uygulamaları

    Quinazolinones and quinazolines as chiral ligands in catalytic asymmetric reactions

    İDRİS KARAKAYA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ

    PROF. DR. SABRİ ULUKANLI

Geri Dön