Geri Dön

İndol türevi spirotiyazolidinonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Synthesis and structure determination of spirothiazolidinones with an indole core

  1. Tez No: 336824
  2. Yazar: MUHAMMET ZOPUN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. GÜLTAZE ÇAPAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Indole, cyclohexylidenehydrazides, spirothiazolidinone, synthesis
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 160

Özet

Zopun, M. (2013). İndol türevi spirotiyazolidinonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması. İstanbul Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya AD. Yüksek Lisans Tezi. İstanbul. Bu çalışmada 5-kloro-3-metil-N-(sikloheksiliden/sübstitüesikloheksiliden)-1H-indol-2-karboksilik asit hidrazidi (4-7) ve 5-kloro-3-metil-N-(8-nonsübstitue/sübstitüe-2- nonsübstitue/sübstitüe-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dek-4-il)-1H-indol-karboksamid (8-15) yapısında yeni bileşikler sentez edilmiştir. Bu amaçla 4-kloroanilin?in HCl?li ortamda sodyum nitrit ile reaksiyonundan oluşan 4-klorobenzendiazonyum klorür?ün etil 2-etilasetoasetat ile etkileştirilmesinden etil 2-etil-2-(4-klorfenilhidrazono) asetat (1) elde edilmiş; 1?in Fischer-indol yöntemine göre HCl?li ortamda ısıtılmasıyla etil 5-kloro-3-metil-1H-indol-2-karboksilat (2) kazanılmıştır. 2?nin hidrazin hidrat ile reaksiyonundan 5-kloro-3-metil-1H-indol-2-karbohidrazid (3) oluşturulmuş; bu bileşiğin uygun sikloheksanonlarla kondensasyonundan N-(sikloheksiliden/ sübstitüe sikloheksiliden)-5-kloro-3-metil-1H-indol-2-karbohidrazidler (4-7) kazanılmıştır. Spirotiyazolidinon (=3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan) türevi 8-15 numaralı bileşikler, 4-7?nin merkaptoasetik asit (8-11) veya 2-merkaptopropiyonik asit (12-15) ile siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıları elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR(APT), HSQC, HMBC ve ESI-MS verileri ile doğrulanmıştır. Anahtar Kelimeler : İndol, sikloheksilidenhidrazid, spirotiyazolidinon, sentez, yapı tayini Bu çalışma, İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından desteklenmiştir ( Proje No: T-20867).

Özet (Çeviri)

ABSTRACT Zopun, M. (2013). Synthesis and structure determination of spirothiazolidinones with an indole core. İstanbul University, Institute of Health Sciences, Department of Pharmaceutical Chemistry. MS thesis. Istanbul. This study describes the synthesis of novel 5-chloro-3-methy-N?-(cyclohexylidene /substitutedcyclohexylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide (4-7) and 5-chloro-3-methyl-N-(8-nonsubstituted/substituted-2-nonsubstituted/substituted-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-1H-indole-2-carboxamide (8-15) derivatives. In the course of the syntheses 4-chlorobenzenediazonium chloride, obtained from the reaction of 4-chloroaniline with sodium nitrite and HCl, was reacted with ethyl 2-ethylacetoacetate to afford ethyl 2-ethyl-2-(4-chlorophenylhydrazono)acetate (1). 1 was cyclized to ethyl 5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate (2) employing the Fischer-indole procedure. Reaction of 2 with hydrazine hydrate yielded 5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carbohydrazide (3) and condensation of this compound with appropriate cyclohexanones gave N?-(cyclohexylidene / substituted cyclohexylidene)-5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carbohydrazides (4-7). Spirothiazolidinone (=3-oxo-1-tiya-4-azaspiro[4.5]decane) derivatives (8-15) were obtained by cyclization of 4-17 with mercaptoacetic acid (8-11) or 2-mercaptopropionic acid (12-15). The reaction mechanisms involved in the formation of the end products have been discussed and the structures of the new compounds were confirmed by the data obtained from elemental analysis, , UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR(APT), HSQC, HMBC and ESI-MS spectra.

Benzer Tezler

  1. Bioactivity analysis of novel indole derivatives on hepatocellular carcinoma as sirtuin inhibitors

    İndol türevi yeni sirtuın inhibitörlerinin hepatosellülar karsinoma üzerinde biyoaktivite analizi

    BÜŞRA BINARCI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    BiyolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MESUT MUYAN

    DR. DENİZ CANSEN KAHRAMAN

  2. İndol türevi yeni bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve aktivitelerinin tayini üzerine çalışmalar

    Synthesis of active indole derivatives, elucidation of their chemical structure and investigations on their activity

    SEMRA AYDIN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. DOĞU NEBİOĞLU

  3. İndol türevi yeni bileşiklerin sentezleri, yapı aydınlatmaları ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışma

    Studies on the synthesis, structural characterization and biological evaluation of new idole derivatives

    HANİF SHİRİNZADEH

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN

  4. İndol türevi spiroheterosiklik bileşikler üzerinde çalışmalar

    Studies on spiroheterocyclic indole derivates

    GÖKÇE CİHAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. GÜLTAZE ÇAPAN

  5. İndol türevi aktif bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve aktivitelerinin tayini üzerine çalışmalar

    Synthesis of indole derivative active compounds, elucidation of their structures and studies about their activity

    SABRİYE PINAR BOZKAYA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. DOĞU NEBİOĞLU