İndol türevi spirotiyazolidinonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure determination of spirothiazolidinones with an indole core
- Tez No: 336824
- Danışmanlar: PROF. DR. GÜLTAZE ÇAPAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Indole, cyclohexylidenehydrazides, spirothiazolidinone, synthesis
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 160
Özet
Zopun, M. (2013). İndol türevi spirotiyazolidinonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması. İstanbul Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya AD. Yüksek Lisans Tezi. İstanbul. Bu çalışmada 5-kloro-3-metil-N-(sikloheksiliden/sübstitüesikloheksiliden)-1H-indol-2-karboksilik asit hidrazidi (4-7) ve 5-kloro-3-metil-N-(8-nonsübstitue/sübstitüe-2- nonsübstitue/sübstitüe-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dek-4-il)-1H-indol-karboksamid (8-15) yapısında yeni bileşikler sentez edilmiştir. Bu amaçla 4-kloroanilin?in HCl?li ortamda sodyum nitrit ile reaksiyonundan oluşan 4-klorobenzendiazonyum klorür?ün etil 2-etilasetoasetat ile etkileştirilmesinden etil 2-etil-2-(4-klorfenilhidrazono) asetat (1) elde edilmiş; 1?in Fischer-indol yöntemine göre HCl?li ortamda ısıtılmasıyla etil 5-kloro-3-metil-1H-indol-2-karboksilat (2) kazanılmıştır. 2?nin hidrazin hidrat ile reaksiyonundan 5-kloro-3-metil-1H-indol-2-karbohidrazid (3) oluşturulmuş; bu bileşiğin uygun sikloheksanonlarla kondensasyonundan N-(sikloheksiliden/ sübstitüe sikloheksiliden)-5-kloro-3-metil-1H-indol-2-karbohidrazidler (4-7) kazanılmıştır. Spirotiyazolidinon (=3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan) türevi 8-15 numaralı bileşikler, 4-7?nin merkaptoasetik asit (8-11) veya 2-merkaptopropiyonik asit (12-15) ile siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıları elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR(APT), HSQC, HMBC ve ESI-MS verileri ile doğrulanmıştır. Anahtar Kelimeler : İndol, sikloheksilidenhidrazid, spirotiyazolidinon, sentez, yapı tayini Bu çalışma, İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından desteklenmiştir ( Proje No: T-20867).
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Zopun, M. (2013). Synthesis and structure determination of spirothiazolidinones with an indole core. İstanbul University, Institute of Health Sciences, Department of Pharmaceutical Chemistry. MS thesis. Istanbul. This study describes the synthesis of novel 5-chloro-3-methy-N?-(cyclohexylidene /substitutedcyclohexylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide (4-7) and 5-chloro-3-methyl-N-(8-nonsubstituted/substituted-2-nonsubstituted/substituted-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-1H-indole-2-carboxamide (8-15) derivatives. In the course of the syntheses 4-chlorobenzenediazonium chloride, obtained from the reaction of 4-chloroaniline with sodium nitrite and HCl, was reacted with ethyl 2-ethylacetoacetate to afford ethyl 2-ethyl-2-(4-chlorophenylhydrazono)acetate (1). 1 was cyclized to ethyl 5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate (2) employing the Fischer-indole procedure. Reaction of 2 with hydrazine hydrate yielded 5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carbohydrazide (3) and condensation of this compound with appropriate cyclohexanones gave N?-(cyclohexylidene / substituted cyclohexylidene)-5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carbohydrazides (4-7). Spirothiazolidinone (=3-oxo-1-tiya-4-azaspiro[4.5]decane) derivatives (8-15) were obtained by cyclization of 4-17 with mercaptoacetic acid (8-11) or 2-mercaptopropionic acid (12-15). The reaction mechanisms involved in the formation of the end products have been discussed and the structures of the new compounds were confirmed by the data obtained from elemental analysis, , UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR(APT), HSQC, HMBC and ESI-MS spectra.
Benzer Tezler
- Bioactivity analysis of novel indole derivatives on hepatocellular carcinoma as sirtuin inhibitors
İndol türevi yeni sirtuın inhibitörlerinin hepatosellülar karsinoma üzerinde biyoaktivite analizi
BÜŞRA BINARCI
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
BiyolojiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MESUT MUYAN
DR. DENİZ CANSEN KAHRAMAN
- İndol türevi yeni bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve aktivitelerinin tayini üzerine çalışmalar
Synthesis of active indole derivatives, elucidation of their chemical structure and investigations on their activity
SEMRA AYDIN
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DOĞU NEBİOĞLU
- İndol türevi yeni bileşiklerin sentezleri, yapı aydınlatmaları ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışma
Studies on the synthesis, structural characterization and biological evaluation of new idole derivatives
HANİF SHİRİNZADEH
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN
- İndol türevi spiroheterosiklik bileşikler üzerinde çalışmalar
Studies on spiroheterocyclic indole derivates
GÖKÇE CİHAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. GÜLTAZE ÇAPAN
- İndol türevi aktif bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve aktivitelerinin tayini üzerine çalışmalar
Synthesis of indole derivative active compounds, elucidation of their structures and studies about their activity
SABRİYE PINAR BOZKAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. DOĞU NEBİOĞLU