Nitroolefin functionalized BODIPY dyes for protein labeling
Protein etiketlemek amaçlı nitroolefin fonksiyonlandırılmış BODIPY boyaları
- Tez No: 336871
- Danışmanlar: PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Fizik ve Fizik Mühendisliği, Physics and Physics Engineering
- Anahtar Kelimeler: BODIPY, protein etiketleme, nitroolefin, tiyol, sistein, Bovin Serum Albumin(BSA), dializ, BODIPY, protein labeling, nitroolefin, thiol, cysteine, Bovine Serum Albumine (BSA), dialysis
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Malzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 105
Özet
Protein etiketleme, protein dinamiklerini gözlemleme, hücrelerin birbirleriyle etkileşimleri, proteinlerin yaşam döngülerinin mekanizmaları ve benzeri konular açısından oldukça önem taşımaktadır. Proteinler, yapay veya doğal moleküllerle, 3 boyutlu yapı analizleri, kovalent modifikasyonlar, protein-protein etkileşimlerini belirleme, devir sayısı tayini gibi amaçlarla etiketlenirler. Buna ek olarak, tiyol gruplarının algılanması ve sinyalizasyonu da son zamanlarda popülerlik kazanmıştır. Boyaların üzerindeki nitroolefin grupları, tiyol gruplarıyla hızlı ve seçici reaksiyon veren iyi Micheal akseptörleridir. Bu bilgiye dayanarak, bu çalışmada, değişik pozisyonlarında nitroolefin bulunan BODIPY türevleri elde etmeyi hedefledik. BODIPY boyalarının nitroolefin fonksiyonlandırılmasında, nitroolefin gruplarının proteinlerin üzerindeki sistein gibi tiyol içeren gruplarla konjugasyon yapmasını amaçladık. Üç farklı nitroolefin fonksiyonlandırılmış BODIPY boyaları başarıyla dizayn edildi, sentezlendi ve karakterize edildi. BODIPY üzerine trietilen glikol ünitelerinin eklenmesi de bu moleküllerin suda çözünülürlüğünü artırdı. Boyaların proteinle biyokonjugasyon yaptığını kanıtlamak için, hem L-sistein hem de Bovin Serum Albumin (BSA) ile boyaların reaksiyonu sonrası absorbans ve ışıma değişimleri kaydedildi ve spektral karakteristiklerde geniş değişimler elde edildi. Sonuçlar, BODIPY boyalarının nitroolefin fonksiyonlandırılmasının, biyolojik tiyollerin algılanması ve dolayısıyla üzerinde tiyol grupları bulunduran proteinlerin etiketlenmesi açısından gelecek vaad eden bir yol olduğunu göstermektedir.
Özet (Çeviri)
Protein labeling has significant importance in terms of visualizing dynamics of proteins, cell-cell interactions, mechanisms of life cycles of proteins, etc. Proteins are labeled by either synthetic or natural molecules with purposes such as analysis of 3D structures, determination of turnover number, covalent modifications and tracking protein-protein interactions. In addition to this, sensing and signalling thiol groups have gained popularity recently. Nitroolefin groups on dyes are good Micheal acceptors which undergo fast and selective reaction with thiol moieties. With this knowledge, in this study, we aimed to obtain derivatives of BODIPY dyes having nitroolefin substituents on its different positions. Nitroolefin functionalization of BODIPY dyes was targeted to result in conjugation of nitroolefins with thiol groups such as those belonging to cysteine residues on proteins. Three different nitroolefin functionalized BODIPY dyes have been designed, synthesized and characterized successfully. Incorporating triethylene glycol (TEG) units onto BODIPYs increased water-solubility of the molecules. To prove bioconjugation of the dyes with proteins, absorbance and emission changes were recorded after reaction with both L-cysteine and Bovine Serum Albumin(BSA) and large spectral changes were obtained. The result suggests that nitroolefin functionalization of BODIPY dyes is a promising way to sense biological thiols and hence labeling proteins having thiol groups.
Benzer Tezler
- Sensing and sensitizer activation by biological thiols and 1,2-dioxetanes based chemiluminescence probes
Biyolojik tiyollerin tanısı ile fotosensitizör aktivasyonu ve 1,2-dioksetan temelli kemilüminesan problar
İLKE ŞİMŞEK TURAN
Doktora
İngilizce
2014
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiMalzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA
- Optimization of orthogonal reactions on bodipy dyes for one-pot synthesis of light harvesting dendrimers
Işık hasat eden tek aşamalı dendrimer sentezi için bodıpy boyar maddeleri üzerinde ortogonal reaksiyonların optimizasyonu
AHMET BEKDEMİR
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Enerjiİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA
- Asymmetric synthesis of tetrahydrothiophenes in the presence of bifunctional organocatalysts
BİFONKSİYONEL ORGANOKATALİZÖRLER VARLIĞINDA TETRAHİDROTİYOFENLERİN ASİMETRİK SENTEZİ
MUSTAFA FAİK TÜMER
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Asymmetric michael addition of aldehydes to nitroolefins with L-proline and bifunctional organocatalyst combination
L-prolin ve bifonksiyonel organokatalizör kombinasyonu ile aldehitlerin nitroolefinlere asimetrik mıchael katılması
DUYGU İŞİBOL
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective michael addition of 1-nitropropane to nitroolefins with 2-aminodmap and quinine based bifunctional organocatalysts
2-aminodmap ve kinin temelli bifonksiyonel organokatalizörler ile 1-nitropropanın nitroolefinlere enantiyoseçici michael katılması
ESRA KANBEROĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ