Geri Dön

Yeni tiyofen ve selenofen türevlerinin sentezi

Synthesis of new thiophene and selenophene derivatives

PDF İndir

  1. Tez No: 338673
  2. Yazar: YASEMİN ERDOĞAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ALİYE ALTUNDAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gazi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 152

Özet

Bu çalışmada biyolojik etkinlik gösterebilecek polifonksiyonel grupların bağlı olduğu tiyeno[2,3-d]pirimidin ve seleno[2,3-d]pirimidin türevleri, tiyenopirimidinhidrazon türevleri ve 2-(benzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril türevleri sentezlendi.Bu amaçla çalışmanın birinci aşamasında Gewald metodunu kullanarak; tetrahidro-4H-tiyopiran-4-on' un, malonitril ve elementel kükürt ile reaksiyonu sonucunda 2-amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril; tetrahidro-4H-tiyopir an-4-on' un, malonitril ve metalik selenyum ile reaksiyonu sonucunda 2-amino-5,7-dihidro-4H-seleno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril ve tetrahidro-4H-piran-4-on' un malonitril ve elementel kükürt ile reaksiyonu sonucunda ise 2-amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril bileşikleri sentezlenmiştir. Elde edi- len 2-amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril' in formamit ile reaksiyonu sonucunda 6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-amin ve 2-pirrolidon ve POCl3 ile reaksiyonu sonucunda 3,4,8,9-tetrahidro-1H-pirol[1,2-?]tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-5(7H)-imin bileşikleri sen- tezlendi. 2-Amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril ve 2-ami no-5,7-dihidro-4H-seleno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril' in formik asit ile reaksiyonu sonucunda sırasıyla 5,6-dihidro-3H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4(8H)-on ve 6-dihidro-3H-tiyopiran[4?,3?:4,5]seleno[2,3-d]pirimidin -4(8H)-on bileşikleri sentezlendi. 5,6-Dihidro-3H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4(8H)-on ve 6-dihidro-3H-tiyopiran[4?,3?:4,5]seleno[2,3-d]pirimidin -4(8H)-on' un POCl3 ile etkileşiminden ise sırasıyla 4-kloro-6,8-dihidro-5H-tiyo piran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin ve 4-kloro-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?: 4,5]seleno[2,3-d]pirimidin bileşikleri elde edildi. 4-Kloro-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin' in sülfonilamit ile etkileşiminden 4-((6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-il)diazinil)benzensül- fonilamit sentezlendi. Daha sonra 4-kloro-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiye- no[2,3-d]pirimidin' in hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucunda 4-hidrazinil-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin elde edildi.İkinci aşamada, 4-hidrazinil-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]piri- midin' in salisilaldehit ve türevleri ile kondenzasyonu sonucunda 4-bromo-2-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)hidrazon)metil)fenol, 4-kloro-2-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)hidrazon)metil)fenol, 2-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)hidrazon)metil)-4-metilfenol, 2-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3: 4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-il)hidrazon)metil)fenol ve 3-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyo piran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)hidrazon)metil)fenol bileşikleri sentez- lenmiştir. Daha sonra 4-hidrazinil-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin' in pirol-2-karboksialdehit ile reaksiyonu sonucunda 4-(2-((1H-pirol-il-)metilen)hidrazinil)-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin bileşiği elde edilmiştir.Çalışmanın diğer bir kısmında ise 2-amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril' in salisilaldehit ve türevleri ile reaksiyonu sonucunda 2-(2-hidroksibenzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril, 2-(5-floro-3-kloro-2-hidroksibenzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril, 2-(5-floro-2-hidroksi-3-metilbenzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiye no[2,3-c]piran-3-karbonitril, 2-(5-kloro-2-hidroksibenzilidenamino)-5,7-dihidro -4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril, 2-(5-bromo-2-hidroksibenzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril ve 2-(2-hidroksi-5-metilbenzili- denamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril bileşikleri elde edildi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR ve FTIR) ile aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler : Tiyofen, Selenofen, Gewald tepkimesi, Selenopirimidin, Tiyenopirimidinhidrazon

Özet (Çeviri)

In this study, derivatives of thieno[2,3-d]pyrimidine and selenopheno[2,3-d]pyrimidine, thienopyrimidinhydrazono and 2-(benzylideneamino)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile having polyfunctional groups were synthesized. The synthesized compounds are thought to show biological activity.In the first phase of the study, using the method of Gewald; 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile was synthesized from the reaction of malonitrile with tetrahydro-4H-thiopyran-4-on and elemental sulfur, 2-amino-5,7-dihydro-4H-selenopheno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile was synthesized from the reaction of malonitrile with tetrahydro-4H-thiopyran-4-on and metallic selenium and 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile was synthesized from the reaction of malonitrile with tetrahydro-4H-pyran-4-on and elemental sulfur. The reaction of synthesized; 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile with formamide gave 6,8-di hydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine and the reaction of synthesized 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile with pyrrolidin-2-one and POCl3 gave 3,4,8,9-trahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]thio pyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-5(7H)-imine compounds. The reaction of synthesized; 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile and 2-amino-5,7-dihydro-4H-selenopheno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile with formic acid gave respectively of 5,6-dihydro-3H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(8H)-on and 5,6-dihydro-3H-thiopyrano[4',3':4,5]selenopheno[2,3 -d]pyrimidin-4(8H)-one compounds. 5,6-dihydro-3H-thiopyrano[4',3':4,5] thieno[2,3-d]pyrimidin-4(8H)-on and 5,6-dihydro-3H-thiopyrano[4',3':4,5] selenopheno[2,3-d]pyrimidin-4(8H)-one were then reacted with POCl3 to obtain, respectively of 4-chloro-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d] pyrimidine and 4-chloro-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]selenopheno[2,3-d]pyrimidine compounds. 4-chloro-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno [2,3-d]pyrimidine was then reacted with 4-aminobenzenesulfonamide to obtain 4-((6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino) benzenesulfonamide. Reaction of 4-chloro-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5] thieno[2,3-d]pyrimidine with hydrazine gave 4-hydrazinyl-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine.The second phase, as result of the condensation of synthesized 4-hydrazinyl-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine with salicylaldehyde and its derivatives gave 4-bromo-2-((2-(6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5] thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazono)methyl)phenol, 4-chloro-2-((2-(6,8-di hydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazono)methyl) phenol, 2-((2-(6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl) hydrazono)methyl)-4-methylphenol, 2-((2-(6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5] thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazono)methyl)phenol and 3-((2-(6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazono)methyl)phenol compounds. Reaction of 4-hydrazinyl-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5] thieno[2,3-d]pyrimidine with 1H-pyrrole-2-carboxyaldehyde gave 4-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazinyl)-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4',3':4,5]thieno [2,3-d]pyrimidine compound.The other part of the study, Reaction of synthesized 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile with salicylaldehyde and its derivatives gave 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3- carbonitrile, 2-((3-chloro-5-fluoro-2-hydroxybenzylidene)amino)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile, 2-((5-fluoro-2-hydroxy-3-methylbenzyli- dene)amino)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile, 2-((5-chloro-2-hydroxybenzylidene)amino)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile, 2-((5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile ve 2-((2-hydroxy-5-methylbenzylidene)amino)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carbonitrile compounds. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectroscopic techniques (1H-NMR, 13C-NMR ve FTIR).Key Words : Thiophene, Selenophene, Gewald Method Selenopyrimidine, Thienopyrimidinhyrazono

Benzer Tezler

  1. Tez No

    753689

    Synthesis and characterization of benzodithiophene containing conjugated polymers for organic bulk heterojunction solar cells

    Organik bulk heteroeklem güneş pilleri için benzoditiyofen içeren konjüge polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu

    SULTAN TAŞKAYA ASLAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİ ÇIRPAN

  2. Tez No

    513668

    Inverted organic solar cell applications of benzodithiophene and benzotriazole bearing alternating copolymers

    Benzoditiyofen ve benzotriazol içeren sıralı kopolimerlerin ters organik güneş gözesi uygulamaları

    EDA BOLAYIR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE

  3. Tez No

    664684

    Optical and electrochemical properties of benzotriazole and benzodithiophene containing alternating copolymers

    Benzotriazol ve benzoditiyofen içeren alternatif kopolimerlerin optik ve elektrokimyasal özellikleri

    MERVE YILDIRIM

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİ ÇIRPAN

  4. Tez No

    446453

    Development of amperometric glucose biosensors based on conducting polymers and different materials providing enhanced performance

    İletken polimerlere ve performans artırmayı sağlayan farklı materyallere dayalı amperometrik glikoz biyosensorleri

    TUĞBA CEREN GÖKOĞLAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE

  5. Tez No

    386239

    Yeni tiyofen ve pirol monomerlerinin sentezi, polimerleştirilmesi ve fotovoltaik ile süperkapasitör uygulamalarının araştırılması

    Synthesis and polymerisation of novel thiophene and pyrrole monomers and investigation of their photovoltaic and supercapacitor applications

    DENİZ YİĞİT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA GÜLLÜ

Geri Dön