Yeni norkantarimit türevlerinin sentezi
Synthesis of new norcantharimide derivatives
- Tez No: 346719
- Danışmanlar: PROF. DR. YUNUS KARA
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Kantaridin, Blister böceklerinden izole edilmiş oldukça güçlü biyolojik aktiviteye sahip doğal bir bileşiktir. Kantaridinin, demetile analoğu norkantaridin ve N-sübstitüe türevi norkantarimit bileşiklerinin de biyolojik aktivitesi kanıtlanmıştır. Bu nedenle, norkantarimit türevi olan izoindolin-1,3-dion bileşikleri günümüzde sentetik organik kimyacıların dikkatini çeken önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada öncelikle 3-sülfolenden çıkarak, bir seri deoksinorkantarimit türevi bileşiğin sentezi gerçekleştirildi. Sentezlenen bu bileşiklerin singlet oksijen ile en-katılma reaksiyonundan ilgili hidroperoksitler elde edildi. Bu hidroperoksitler çeşitli kimyasal transformasyonlar ile norkantarimit ve amino izoindolin-1,3-dion türevlerine dönüştürüldü. Diğer taraftan, triklor asetil klorür ile etil deoksinorkantarimit türevinin [2+2] siklo katılma reaksiyondan trisiklik siklobütanon türevi sentezlendi. Çalışmanın bir diğer kısmında dibromoetil deoksinorkantarimit türevinin indirgenmesiyle bisiklik alkaloid türevi elde edildi. Doktora tezi olarak sunulan bu eser, biyolojik aktiviteye sahip norkantarimit ve izoindolin-1,3-dion bileşiklerinin sentezi için yeni bir yaklaşım sunmaktadır.
Özet (Çeviri)
Cantharidine is a natural compound having strong biological activity that is isolated from the Blister beetles. Cantharidine, its demethylated analogue norcantharidine, and its N-substituted derivative norcantharimide are compounds that have been proven to have biological activity. Compounds of isoindoline-1,3-dione are derivatives of norcantharimides and are important compounds that have recently attracted the attention of synthetic organic chemists. Basedon this study, firstly, a series derivatives of deoxynorcantharimide compounds were synthesized from 3-sulfolene. The corresponding hydroperoxides were obtained via the ene-addition reaction of singlet oxygen with deoxynorcantharimide. Through various chemical transformations, these hydroperoxides were converted into their norcantharimide and amino isoindolene-1,3-dione derivatives. Meanwhile, tricyclic cyclobutanone derivatives were synthesized via the [2+2] cycloaddition reaction of trichloroacetyl chloride with the ethyl deoxynorcantharimide derivative. In another part of our study, bicyclic alkaloid derivative was obtained by the reduction of the dibromoethyl deoxynorcantharimide derivative. This work, offered as a doctoral thesis, presents a novel approach to the synthesis of biologically active norcantharimide and isoindolene 1,3-dione compounds.
Benzer Tezler
- Farklı fonksiyonel gruplu izoindol-1,3-dion bileşiklerinin sentezi
Synthesis of isoindole-1,3-dione compounds with different functional groups
BUSE ÇİMEN
- 4-etil-hekzahidro-1-okza-4-aza-siklopropa[f]inden-3,5-dion ve türevlerinin sentezi
Synthesis of 4-ethyl-hexahydro-1-oxa-4-aza-cyclopropa[f]indene-3,5-dione and derivatives
BİRGÜL KOÇ
- Norkantarimit halkası içeren yeni schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, moleküler doking çalışmaları ve adme özellikleri
Synthesis, characterization, molecular docking studies and adme properties of new schiff bases containing norcantharimide rings
ECEM TETİK
- Norkantarimit ve tetrazol halkası içeren yeni schiff bazlarının sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması
Synthesis of new schiff bases containing norcantarimide and tetrazol ring and characterization of their structures by spectroscopic methods
MEHMET UĞURPAKKAN
