Yeni norkantarimit türevlerinin sentezi
Synthesis of new norcantharimide derivatives
- Tez No: 346719
- Danışmanlar: PROF. DR. YUNUS KARA
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 134
Özet
Kantaridin, Blister böceklerinden izole edilmiş oldukça güçlü biyolojik aktiviteye sahip doğal bir bileşiktir. Kantaridinin, demetile analoğu norkantaridin ve N-sübstitüe türevi norkantarimit bileşiklerinin de biyolojik aktivitesi kanıtlanmıştır. Bu nedenle, norkantarimit türevi olan izoindolin-1,3-dion bileşikleri günümüzde sentetik organik kimyacıların dikkatini çeken önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada öncelikle 3-sülfolenden çıkarak, bir seri deoksinorkantarimit türevi bileşiğin sentezi gerçekleştirildi. Sentezlenen bu bileşiklerin singlet oksijen ile en-katılma reaksiyonundan ilgili hidroperoksitler elde edildi. Bu hidroperoksitler çeşitli kimyasal transformasyonlar ile norkantarimit ve amino izoindolin-1,3-dion türevlerine dönüştürüldü. Diğer taraftan, triklor asetil klorür ile etil deoksinorkantarimit türevinin [2+2] siklo katılma reaksiyondan trisiklik siklobütanon türevi sentezlendi. Çalışmanın bir diğer kısmında dibromoetil deoksinorkantarimit türevinin indirgenmesiyle bisiklik alkaloid türevi elde edildi. Doktora tezi olarak sunulan bu eser, biyolojik aktiviteye sahip norkantarimit ve izoindolin-1,3-dion bileşiklerinin sentezi için yeni bir yaklaşım sunmaktadır.
Özet (Çeviri)
Cantharidine is a natural compound having strong biological activity that is isolated from the Blister beetles. Cantharidine, its demethylated analogue norcantharidine, and its N-substituted derivative norcantharimide are compounds that have been proven to have biological activity. Compounds of isoindoline-1,3-dione are derivatives of norcantharimides and are important compounds that have recently attracted the attention of synthetic organic chemists. Basedon this study, firstly, a series derivatives of deoxynorcantharimide compounds were synthesized from 3-sulfolene. The corresponding hydroperoxides were obtained via the ene-addition reaction of singlet oxygen with deoxynorcantharimide. Through various chemical transformations, these hydroperoxides were converted into their norcantharimide and amino isoindolene-1,3-dione derivatives. Meanwhile, tricyclic cyclobutanone derivatives were synthesized via the [2+2] cycloaddition reaction of trichloroacetyl chloride with the ethyl deoxynorcantharimide derivative. In another part of our study, bicyclic alkaloid derivative was obtained by the reduction of the dibromoethyl deoxynorcantharimide derivative. This work, offered as a doctoral thesis, presents a novel approach to the synthesis of biologically active norcantharimide and isoindolene 1,3-dione compounds.
Benzer Tezler
- 4-etil-hekzahidro-1-okza-4-aza-siklopropa[f]inden-3,5-dion ve türevlerinin sentezi
Synthesis of 4-ethyl-hexahydro-1-oxa-4-aza-cyclopropa[f]indene-3,5-dione and derivatives
BİRGÜL KOÇ
- Yeni Zelanda Tavşanı'nın (Oryctologus Cuniculus L.) baş, boyun, önbacak ve göğüs boşluğunda yer alan lenf düğümleri ve büyük lenf kanallarının makroanatomik ve subgros incelenmesi
Macro-anatomic and subgros investigations on the lymph noodles and large lymph canals of the head, neck, forelimb and cavum thoracis in New Zealand Rabbits
İSMAİL ÖNDER ORHAN
Doktora
Türkçe
1997
Veteriner HekimliğiAnkara ÜniversitesiAnatomi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. R. MERİH HAZIROĞLU
- Yeni Zelanda tavşanında (Oryctolagus cuniculus L.) karaciğer, karaciğerin damarları (V. Portae, A. hepatica) ve safra kanallarının makro-anotomik ve subgros incelenmesi
The Macro-anatomically and subgrossly investigation of the liver and it's vessels (V. portea, A. hepatica) and biliary ducts in New Zeland rabbit
ÖĞÜT İLKNUR
Doktora
Türkçe
1998
Veteriner HekimliğiAnkara ÜniversitesiAnatomi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SÜLEYMAN TECİRLİOĞLU
- Yeni aktif analjezide esterlerin sentezi ve bazı fizikokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
AYFER İSKİT
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DOĞU NEBİOĞLU