Geri Dön

Kloraloz türevi semikarbazonların ve tiyosemikarbazonların sentezi

The synthesis of chloraloses derivatives semicarbazones and thiosemicarbazones

  1. Tez No: 360494
  2. Yazar: CAN EMRE YETGİN
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. KADİR AY
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2014
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Celal Bayar Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 117

Özet

Pentodialdo-1,4-furanozlar (12-15), semikarbazit ve tiyosemikarbazit ile ayrı ayrı tepkimeye sokularak, sırasıyla 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (26), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (27), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (28), 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-β-D-likso-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (29) ve 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (30), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (31), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (32), 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-β-D-likso-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (33) bileşikleri iyi verimle sentezlenmiştir. Söz konusu bileşiklerin yapıları, NMR, FTIR ve elementel analiz yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca 26-33 bileşiklerinin antimikrobiyel özellikleri, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeroginosa, Bacillus cereus, Enterobacter aerogenes, Sarcina lutea, Salmonella typhimurium, Enterococcus faecalis ve Candida albicans mikroorganizmalarına karşı ağar çukur difüzon yöntemi kullanılarak incelenmiştir. İlgili bileşiklerin gram pozitif, gram negatif bakteriler ile Candida albicans fungisidi üzerine geniş aralıkta bir antimikrobiyal aktiviteye sahip oldukları ve MIC değerlerinin 260-1510 μg/mL aralığında olduğu saptanmıştır. Sentezlenen semikarbazon ve tiyosemikarbazon türevlerinden en yüksek aktiviteye sahip olan bileşiklerin ikisinin de (26 ve 30) α stereokimyaya sahip ksilokloraloz'dan türevlendirilmiş bileşikler olduğu belirlenmiştir.

Özet (Çeviri)

Pentodialdo-1,4-furanoses (12-15) seperately reacted with semicarbazide and thiosemicarbazide compounds and such derivatives; 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (26), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (27), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (28), 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-β-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (29) and 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (30), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (31), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (32), 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-β-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (33) were synthesized in good yield. Their structures were elucidated on the basis of NMR, FTIR spectral analysis and elemental analysis. Furthermore, new compounds (26-33) were evaluated for their antimicrobial properties against some bacteria such as Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeroginosa, Bacillus cereus, Enterobacter aerogenes, Sarcina lutea, Salmonella typhimurium, Enterococcus faecalis, Candida albicans using the well diffusion and microdilution method. Antibacterial potency of the new compounds was evaluated using an inhibition zone diameter and MIC test. The results show that these compounds have a broad-spectrum of activity against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungicide Candida albicans. The MIC values were determined to be between 260 and 1510. Among all semicarbazone and thiosemicarbazone derivatives, it is determined that the compounds with the highest activity are compound 26 and 30 which are derivatized from xylochloralose with α stereochemistry.

Benzer Tezler

  1. Peptit bağı içeren karbohidrat moleküllerinin sentezi

    Synthesis of carbohydrate molecules that contain peptide bond

    EMRİYE AY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. NİLGÜN YENİL

  2. Oxidations of chloralose derivatives and attempted ring closure reactions

    Kloraloz türevlerinin oksidasyonları ve halka kapanma reaksyonları

    ÖZGE ERDEM

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2004

    KimyaEge Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. YEŞİM SALMAN

  3. Dialdofuranoz türevlerinden çeşitli schiff baz oluşumları

    Formations of various schiff base from dialdofuranose derivatives

    SEDEF YÜCEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. NİLGÜN YENİL

  4. Asymmetrical henry reaction of three dendate ligands of amino sugar derivatives Via Cu(II) ions

    Amino şeker türevlerinin üç dişli ligantlarının Cu(II aracılığı ile asimetrik henry reaksiyonu

    SEVDA ALKAN KISAÇ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AZİZE YEŞİM SALMAN

  5. 1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol halkası içeren pürin ve pirimidin esaslı yeni nükleozitlerin klik reaksiyonu yoluyla sentezi

    Synthesis of purine and pyrimidine based new nucleosides containing 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole ring via click reaction

    ERKAN HALAY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. KADİR AY