Kloraloz türevi semikarbazonların ve tiyosemikarbazonların sentezi
The synthesis of chloraloses derivatives semicarbazones and thiosemicarbazones
- Tez No: 360494
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. KADİR AY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Celal Bayar Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
Pentodialdo-1,4-furanozlar (12-15), semikarbazit ve tiyosemikarbazit ile ayrı ayrı tepkimeye sokularak, sırasıyla 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (26), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (27), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (28), 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-β-D-likso-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (29) ve 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (30), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (31), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (32), 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-β-D-likso-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (33) bileşikleri iyi verimle sentezlenmiştir. Söz konusu bileşiklerin yapıları, NMR, FTIR ve elementel analiz yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca 26-33 bileşiklerinin antimikrobiyel özellikleri, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeroginosa, Bacillus cereus, Enterobacter aerogenes, Sarcina lutea, Salmonella typhimurium, Enterococcus faecalis ve Candida albicans mikroorganizmalarına karşı ağar çukur difüzon yöntemi kullanılarak incelenmiştir. İlgili bileşiklerin gram pozitif, gram negatif bakteriler ile Candida albicans fungisidi üzerine geniş aralıkta bir antimikrobiyal aktiviteye sahip oldukları ve MIC değerlerinin 260-1510 μg/mL aralığında olduğu saptanmıştır. Sentezlenen semikarbazon ve tiyosemikarbazon türevlerinden en yüksek aktiviteye sahip olan bileşiklerin ikisinin de (26 ve 30) α stereokimyaya sahip ksilokloraloz'dan türevlendirilmiş bileşikler olduğu belirlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Pentodialdo-1,4-furanoses (12-15) seperately reacted with semicarbazide and thiosemicarbazide compounds and such derivatives; 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (26), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (27), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (28), 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-β-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (29) and 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (30), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (31), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (32), 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-β-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (33) were synthesized in good yield. Their structures were elucidated on the basis of NMR, FTIR spectral analysis and elemental analysis. Furthermore, new compounds (26-33) were evaluated for their antimicrobial properties against some bacteria such as Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeroginosa, Bacillus cereus, Enterobacter aerogenes, Sarcina lutea, Salmonella typhimurium, Enterococcus faecalis, Candida albicans using the well diffusion and microdilution method. Antibacterial potency of the new compounds was evaluated using an inhibition zone diameter and MIC test. The results show that these compounds have a broad-spectrum of activity against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungicide Candida albicans. The MIC values were determined to be between 260 and 1510. Among all semicarbazone and thiosemicarbazone derivatives, it is determined that the compounds with the highest activity are compound 26 and 30 which are derivatized from xylochloralose with α stereochemistry.
Benzer Tezler
- Peptit bağı içeren karbohidrat moleküllerinin sentezi
Synthesis of carbohydrate molecules that contain peptide bond
EMRİYE AY
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
KimyaCelal Bayar ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. NİLGÜN YENİL
- Oxidations of chloralose derivatives and attempted ring closure reactions
Kloraloz türevlerinin oksidasyonları ve halka kapanma reaksyonları
ÖZGE ERDEM
- Dialdofuranoz türevlerinden çeşitli schiff baz oluşumları
Formations of various schiff base from dialdofuranose derivatives
SEDEF YÜCEL
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
KimyaCelal Bayar ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. NİLGÜN YENİL
- Asymmetrical henry reaction of three dendate ligands of amino sugar derivatives Via Cu(II) ions
Amino şeker türevlerinin üç dişli ligantlarının Cu(II aracılığı ile asimetrik henry reaksiyonu
SEVDA ALKAN KISAÇ
- 1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol halkası içeren pürin ve pirimidin esaslı yeni nükleozitlerin klik reaksiyonu yoluyla sentezi
Synthesis of purine and pyrimidine based new nucleosides containing 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole ring via click reaction
ERKAN HALAY
