Benzoselenadiazole, quinoxaline and thienothiophene based monomers; electrochemical and spectroelectrochemical properties
Benzoselenadiyazol, kinoksalin, tiyonotiyofen temelli monomerler; elektrokimyasal ve spektroelektrokimyasal özellikleri
- Tez No: 371731
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Fizikokimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 90
Özet
İletken polimerlerin keşfiyle makromoleküler biliminde yeni bir çağ başladı ve düşük maaliyet, yüksek ağırlık, üretim kolaylığı, elastik yüzeylere uygulanabilirlik gibi özelliklerinden dolayı büyük bir ilgi kazanmıştır. İletken polimerlerin organik ışık yayan diyotlar, organik güneş gözeleri elektrokromik materyaller, organik alan etkili transistörler ve sensörlerde kullanılabileceği bulunmuştur. Polimer ana zincirindeki elektronca zengin ve fakir yapı taşları sayesinde bant aralığı değişimini sağlayabilen donor-akseptör olgusu, organik iletken polimerlerin tasarlanmasında en çok tercih edilen tekniklerden biridir. Moleküller arası yük transfer katkısının ayarlanmasıyla D-A tipi polimerlerin soğurum spektrumları ve enerji seviyeleri ayarlanabilir. Benzoselenadiyazol, kinoksalin ve tiyonotiyofen elektrokimyasal özellikleri bakımından iletken polimerlerde tercih edilen yapılardandır. Literatürde bu yapıları bir arada bulunduran bir çalışma bulunmamktadır. Bu motivasyon ile bu grupları içeren monomerleri tasarladık ve sentezlemeye karar verdik. Bu çalışmada yeni benzoselenadiyazol, kinoksalin ve tiyonotiyofen bulunduran monomerler Stille kenetlenme reaksiyonu ile sentezlendi ve elektrokimyasal olarak polimerleştirildi. bu polimerlerin spektroelektrokimyasal ve elektrokimyasal özellikleri döngüsel voltametri ve UV-Vis-NIR spektrometresi ile karakteriz edildi. Spectroelektrokimyasal analizler P(BSeTT)'nin spektroelektrokimyasal analizi sonucu π-π* geçişi 525 nm'de gözlenmiş ve bant aralığı 0.93 eV olarakhesaplanmıştır, öte yandan P(QTT)'nin λmax ve Eg değerleri sırasıyla nm ve 1.30 eV bulunmuştur. Elektrokromik çalışmalar sonucunda P(BSeTT)'nin gri, P(QTT)'nin yeşil ve gri arasında değiştiği gözlemlenmiştir. Renklerin değişim hızları kinetik çalışma ile yüzde transmitansın en yüksek kontrast farkında ölçülmüştür. (%T)
Özet (Çeviri)
A new age had been started in macromolecular science with the invention of conducting polymers and they have gained considerable attention due to the their advantages of low cost, high molecular weight, easy fabrication and compability with flexible substrates. It was found that they can be used in many fields, such as organic light emitting diodes, electrochromic materials, organic solar cellsr, organic field effect transistors and sensors . Donor-acceptor phenomenon, which provide the band gap altenation due to the electron rich and electron poor building blocks in the polymer main chain, is one of the most favored technique for designing organic conducting polymers. Through regulating the contribution of intramolecular charge transfer (ICT) , the absorption spectra and energy levels of D-A type polymers can be tuned. Benzoselenadiazole, quinoxaline and thienothiophene are units commonly utilized in conducting polymers due to their suitable electrochemical properties. However there are no reports in the literature on polymers containing both moieties. With this motivation, we designed and synthesized such a monomer. In this study, two novel benzoselenadiazole, quinoxaline and thienothiophene based monomers; 4-(3a,6a-dihydrothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-7-(thieno[3,2-b]thiophen yl)benzo[c][1,2,5]selenadiazole (BSeTT) and 2,3-bis(3,4-bis(decyloxy)phenyl)-5,8-dibromo-2,3-dihydroquinoxaline (QTT) were synthesized via Stille Coupling and polymerized electrochemically. These polymers were then characterized in terms of their spectroelectrochemical and electrochemical properties by cyclic voltammetry and UV-Vis-NIR spectroscopy. Spectroelectrochemistry analysis of P(BSeTT) revealed an electronic transition at 525 nm corresponding to п – п* transition with a band gap of 0.93 eV whereas P(QTT) revealed an electronic transition at 440 and 600 nm corresponding to п‐ п* transition with a band gap of 1.30 eV. Investigation of electrochromic properties showed that P(BSeTT) has gray color and P(QTT) switches between green and gray. Switching times of the polymers were evaluated by a kinetic study upon measuring the percent transmittance (%T) at the maximum contrast point.
Benzer Tezler
- Design and synthesis of novel donor-acceptor type monomers and investigation of optoelectronic properties of their polymers
Yeni donör-akseptör tipte monomerlerin dizayn ve sentezi ve polimerlerinin optoelektronik özelliklerinin araştırılması
ELİF KÖSE ÜNVER
Doktora
İngilizce
2010
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Bölümü
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. LEVENT TOPPARE
- Syntheses, electrochemical and spectroelectrochemical characterizations of benzothiadiazole and benzoselenadiazole containing random copolymers
Benzotiyadiyazol ve benzoselenadiyazol içeren rasgele dizilimli kopolimerlerin sentezi, elektrokimyasal ve spektroelektrokimyasal karakterizasyonu
SEDA KUTKAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
- Investigation of the effect of heteroatom and integration of boron on benzodithiophene and pyrazine containing conjugated polymers for photovoltaic applications
Fotovoltaik uygulamalar için benzoditiyofen ve pirazin içeren konjüge polimerlerde heteroatom ve bor entegrasyonu etkisinin incelenmesi
YEŞİM ABACIOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ ÇIRPAN
DR. SEDAT SÜRDEM
- Color engineering of π-conjugated donor-acceptor systems: The role of donor and acceptor units on the neutral state color
π-konjüge donör-akseptör sistemlerde renk ayarlanması: Nötral haldeki renk üzerine donör ve akseptör grupların etkisi
MERVE İÇLİ ÖZKUT
Doktora
İngilizce
2011
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiPROF. DR. AHMET M. ÖNAL
DOÇ. DR. ATİLLA CİHANER
- Çok fonksiyonlu materyaller: Donör- akseptör tipi konjuge polimerler ve fotovoltaik uygulamaları
Multy-functional materials: Donor- acceptor type conjugated polymers and their fotovoltaic applications
HAKAN BİLGİLİ
