Geri Dön

Kiral norbornadien bisoksazolin ligandlarının asimetrik nitroaldol (Henry) reaksiyonundaki

Applications of chiral norbornadiene bisoxazoline ligands in the asymmetric nitroaldol (Henry) reaction

  1. Tez No: 374144
  2. Yazar: RABİA DELİKUŞ
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. BETÜL KARATAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2014
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ahi Evran Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 93

Özet

Son yıllarda asimetrik sentez yöntemlerinden en yaygın olanı kiral katalizör kullanılmasıdır. Bu çalışmada, metallerle yedili şelat oluşturabilen, norbornadien omurgasına sahip kiral bisoksazolin ligandları %4588 verim ile sentezlenerek katalitik asimetrik nitroaldol (Henry) tepkimesinde kiral ligand olarak kullanılmıştır. Ligandların sentezinden sonra asimetrik Henry tepkimesi için en yüksek enantiyoseçiciliği veren reaksiyon koşulları araştırılmıştır. Bunların sonucunda tepkime için en uygun ligandın sek-Bu grubuna sahip bisoksazolin ligandı, bakır tuzunun Cu(OAc)2, katalizör miktarının %5 mol ve çözücünün de izopropanol olduğuna karar verilmiştir. Son olarak, optimize edilen reaksiyon koşullarında farklı aldehitlere nitrometan katılması sonucu nitroaldol ürünleri %98'e varan verim ve %67'ye varan enantiyomerik fazlalık ile elde edilmiştir.

Özet (Çeviri)

In recent years, among the asymmetric synthesis methods the most common one is the use of chiral catalysts. In this study, chiral bisoxazoline ligands having a norbornadiene backbone, forming seven-membered chelates with metals were synthesized with 4588% yields and they were used as chiral ligands in the asymmetric nitroaldol (Henry) reaction. After the synthesis of the ligands, the best reaction conditions giving the highest enantioselectivity for the asymmetric Henry reaction were investigated. As a result, bisoxazoline ligand having sec-Bu group as the ligand, Cu(OAc)2 as the copper salt, 5 mol % as the catalyst loading and isopropanol as the solvent were determined to be the best reaction conditions. Finally, under the optimized reaction conditions, the addition of nitromethane to different aldehydes resulted in the formation of nitroaldol products with up to 98% yields and 67% enantiomeric excess.

Benzer Tezler

  1. Yeni kiral norbornadien bis(Oksazolin) bileşiklerinin sentezi

    Synthsis of new chiral norbornadiene bis(Oxazoline) compounds

    EMİNE MEMİŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaAhi Evran Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. BETÜL KARATAŞ

  2. Yeni indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandının sentezi ve enantiyoseçici Henry tepkimesindeki uygulamaları

    Synthesis of a new indanyl-substituted bisoxazoline ligand and applications in the enantioselective Henry reaction

    BUKET ÖZDEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaAhi Evran Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BETÜL KARATAŞ

  3. Enantiomeric resolution of racemic-2-substituted norbornadiene and perchloronorbornadiene derivatives via hydrolase type enzymes

    (+-)-Sübstitüenorbornadiene ve perklor norbornadiene türevlerinin hidrolaz tipi enzimler ile enantiyomerik ayrıştırılması

    GAMZE ÇELİKEL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2000

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

    PROF. DR. İDRİS MECİTOĞLU AHMEDOV

  4. Some synthetic routes for amino acid synthesis and new procursors for preparing organic conducting

    Amino asit sentezinde bazı sentetik yollar ve organik iletken materyallerin oluşturulmasında yeni öncüler

    NEZİRE SAYGILI

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  5. Kiral B-amino asitlerin enamidlerden eldesinde ara ürün sentezleri

    The Synthesis of intermediate compounds in the synthesis of chiral B-amino acids from enamides

    SELMA UYAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaZonguldak Karaelmas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZEN ÖZEL GÜVEN