Kiral norbornadien bisoksazolin ligandlarının asimetrik nitroaldol (Henry) reaksiyonundaki
Applications of chiral norbornadiene bisoxazoline ligands in the asymmetric nitroaldol (Henry) reaction
- Tez No: 374144
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. BETÜL KARATAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ahi Evran Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 93
Özet
Son yıllarda asimetrik sentez yöntemlerinden en yaygın olanı kiral katalizör kullanılmasıdır. Bu çalışmada, metallerle yedili şelat oluşturabilen, norbornadien omurgasına sahip kiral bisoksazolin ligandları %4588 verim ile sentezlenerek katalitik asimetrik nitroaldol (Henry) tepkimesinde kiral ligand olarak kullanılmıştır. Ligandların sentezinden sonra asimetrik Henry tepkimesi için en yüksek enantiyoseçiciliği veren reaksiyon koşulları araştırılmıştır. Bunların sonucunda tepkime için en uygun ligandın sek-Bu grubuna sahip bisoksazolin ligandı, bakır tuzunun Cu(OAc)2, katalizör miktarının %5 mol ve çözücünün de izopropanol olduğuna karar verilmiştir. Son olarak, optimize edilen reaksiyon koşullarında farklı aldehitlere nitrometan katılması sonucu nitroaldol ürünleri %98'e varan verim ve %67'ye varan enantiyomerik fazlalık ile elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In recent years, among the asymmetric synthesis methods the most common one is the use of chiral catalysts. In this study, chiral bisoxazoline ligands having a norbornadiene backbone, forming seven-membered chelates with metals were synthesized with 4588% yields and they were used as chiral ligands in the asymmetric nitroaldol (Henry) reaction. After the synthesis of the ligands, the best reaction conditions giving the highest enantioselectivity for the asymmetric Henry reaction were investigated. As a result, bisoxazoline ligand having sec-Bu group as the ligand, Cu(OAc)2 as the copper salt, 5 mol % as the catalyst loading and isopropanol as the solvent were determined to be the best reaction conditions. Finally, under the optimized reaction conditions, the addition of nitromethane to different aldehydes resulted in the formation of nitroaldol products with up to 98% yields and 67% enantiomeric excess.
Benzer Tezler
- Yeni kiral norbornadien bis(Oksazolin) bileşiklerinin sentezi
Synthsis of new chiral norbornadiene bis(Oxazoline) compounds
EMİNE MEMİŞ
- Yeni indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandının sentezi ve enantiyoseçici Henry tepkimesindeki uygulamaları
Synthesis of a new indanyl-substituted bisoxazoline ligand and applications in the enantioselective Henry reaction
BUKET ÖZDEMİR
- Enantiomeric resolution of racemic-2-substituted norbornadiene and perchloronorbornadiene derivatives via hydrolase type enzymes
(+-)-Sübstitüenorbornadiene ve perklor norbornadiene türevlerinin hidrolaz tipi enzimler ile enantiyomerik ayrıştırılması
GAMZE ÇELİKEL
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. İDRİS MECİTOĞLU AHMEDOV
- Asimetrik organik reaksiyonlar için etkili organokatalizör tasarımı
The design of effective organocatalyst for asymmetric organic reactions
MERVE KARAOĞLU
- Kiral kaliks[4]aren-bazlı tiyoüre türevlerinin sentezi ve enantiyoseçici 1,4-katılma reaksiyonlarında katalizör olarak kullanımı
Synthesis of chiral calix[4]arene-based thiourea derivatives and their use as catalysts in enantioselective 1,4-addition reactions
HÖRÜ YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaNecmettin Erbakan ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT