Geri Dön

Enantioselective michael addition of 1-nitropropane to nitroolefins with 2-aminodmap and quinine based bifunctional organocatalysts

2-aminodmap ve kinin temelli bifonksiyonel organokatalizörler ile 1-nitropropanın nitroolefinlere enantiyoseçici michael katılması

  1. Tez No: 383006
  2. Yazar: ESRA KANBEROĞLU
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 106

Özet

1,3-dinitro bileşikleri, birçok önemli kimyasalın sentezlenmesinde kullanılan anahtar maddelerdir. Ayrıca, bu bileşikler biyolojik olarak aktif maddelerin, tarım kimyasallarının ve farmasötikallerin başlangıç maddesi olarak kullanılan 1,3-diaminlere indirgenebilir. Bu çalışmada, bifonksiyonel kiral 2-aminoDMAP ve kinin temelli organokatalizörler kullanılarak 1-nitropropan ve trans-β-nitrositirenin Michael katılma ürünü olan ((2S,3S)-1,3-dinitropentan-2-yl)benzen sentezlenmiştir. Çalışmanın ilk kısmında, tüm katalizörler test edilerek ve çözücü, sıcaklık, katalizör miktarı aynı zamanda konsantrasyon değiştirilerek tepkime koşulları en uygun hale getirilmiştir. Optimum şartlar altında, çeşitli nitroolefinler kullanılarak türevlendirme çalışmaları yapılmıştır. Amaçlanan 1,3-dinitro maddeleri yüksek enantiyoseçicilik (95%) ve diyastereoseçicilik (96:4) ile elde edilmiştir.

Özet (Çeviri)

1,3-dinitro compounds are key materials in the synthesis of a variety of important fine chemicals. Moreover, they are reduced to 1,3-diamines which are starting materials of biologically active compounds, agrochemicals and pharmaceuticals. In this study, ((2S,3S)-1,3-dinitropentan-2-yl)benzene was synthesized via the Michael addition of 1-nitropropane to trans-β-nitrostyrene in the presence of chiral bifunctional 2-aminoDMAP and quinine based organocatalysts. In the first part of study, reaction conditions were optimized by testing all organocatalysts and changing the solvent, temperature, catalyst loading as well as concentration. After getting the optimized condition for this reaction, derivatization studies were conducted with various nitroolefins. Excellent enantioselectivities up to 95% and high diastereoselectivities such as 96:4 were obtained in the desired 1,3-dinitro compounds.

Benzer Tezler

  1. Bifunctional 2-aminodmap/thiourea catalyzed enantioselective michael addition of thioacetic acid to trans-beta-nitrostyrenes

    Bifonksiyonel 2-aminodmap/tiyoüre katalizörlüğünde tiyoasetik asidin trans-beta-nitrostiren türevlerine enantioseçici michael katılması

    ZEHRA KABASAKAL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  2. Şeker içeren yeni üre, tiyoüre ve skuaramit türevlerinin sentezi, organokatalitik uygulamaları ve biyolojik aktiviteleri

    Synthesis, organocatalytic applications and biological activities of sugar containing novel urea, thiourea and squaramide derivatives

    ÖZER IŞILAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    KimyaKırıkkale Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ADNAN BULUT

  3. Enantioselective michael addition of malononitrile to chalcone with bifunctional squaramide organocatalysts

    Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile malononitrilin çalkona enantiyoseçici michael katılması

    NURDAN SARGIN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  4. Enantioselective michael addition of diethyl malonate to nitroolefins with bifunctional 2-aminodmap/urea organocatalyst

    Bifonksiyonel 2-aminodmap/üre organokatalizörü ile dietil malonatın nitroolefinlere enantiyoseçici mıchael katılması

    İREM BAKIRCI ÇETİNKAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  5. Enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins and construction of spirocyclic oxindoles

    İsatinlerden türetilmiş N-alkoksikarbonil ketiminlerin 1,3-dikarbonil bileşiklerine enantioseçici olarak katılması ve oksindol spirohalkaların sentezi

    DUYGU KARAÇAL

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ