Enantioselective michael addition of 1-nitropropane to nitroolefins with 2-aminodmap and quinine based bifunctional organocatalysts
2-aminodmap ve kinin temelli bifonksiyonel organokatalizörler ile 1-nitropropanın nitroolefinlere enantiyoseçici michael katılması
- Tez No: 383006
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
1,3-dinitro bileşikleri, birçok önemli kimyasalın sentezlenmesinde kullanılan anahtar maddelerdir. Ayrıca, bu bileşikler biyolojik olarak aktif maddelerin, tarım kimyasallarının ve farmasötikallerin başlangıç maddesi olarak kullanılan 1,3-diaminlere indirgenebilir. Bu çalışmada, bifonksiyonel kiral 2-aminoDMAP ve kinin temelli organokatalizörler kullanılarak 1-nitropropan ve trans-β-nitrositirenin Michael katılma ürünü olan ((2S,3S)-1,3-dinitropentan-2-yl)benzen sentezlenmiştir. Çalışmanın ilk kısmında, tüm katalizörler test edilerek ve çözücü, sıcaklık, katalizör miktarı aynı zamanda konsantrasyon değiştirilerek tepkime koşulları en uygun hale getirilmiştir. Optimum şartlar altında, çeşitli nitroolefinler kullanılarak türevlendirme çalışmaları yapılmıştır. Amaçlanan 1,3-dinitro maddeleri yüksek enantiyoseçicilik (95%) ve diyastereoseçicilik (96:4) ile elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
1,3-dinitro compounds are key materials in the synthesis of a variety of important fine chemicals. Moreover, they are reduced to 1,3-diamines which are starting materials of biologically active compounds, agrochemicals and pharmaceuticals. In this study, ((2S,3S)-1,3-dinitropentan-2-yl)benzene was synthesized via the Michael addition of 1-nitropropane to trans-β-nitrostyrene in the presence of chiral bifunctional 2-aminoDMAP and quinine based organocatalysts. In the first part of study, reaction conditions were optimized by testing all organocatalysts and changing the solvent, temperature, catalyst loading as well as concentration. After getting the optimized condition for this reaction, derivatization studies were conducted with various nitroolefins. Excellent enantioselectivities up to 95% and high diastereoselectivities such as 96:4 were obtained in the desired 1,3-dinitro compounds.
Benzer Tezler
- Enantioselective michael addition of malononitrile to chalcone with bifunctional squaramide organocatalysts
Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile malononitrilin çalkona enantiyoseçici michael katılması
NURDAN SARGIN
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective michael addition of diethyl malonate to nitroolefins with bifunctional 2-aminodmap/urea organocatalyst
Bifonksiyonel 2-aminodmap/üre organokatalizörü ile dietil malonatın nitroolefinlere enantiyoseçici mıchael katılması
İREM BAKIRCI ÇETİNKAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins and construction of spirocyclic oxindoles
İsatinlerden türetilmiş N-alkoksikarbonil ketiminlerin 1,3-dikarbonil bileşiklerine enantioseçici olarak katılması ve oksindol spirohalkaların sentezi
DUYGU KARAÇAL
Doktora
İngilizce
2022
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Bifunctional 2-aminodmap/thiourea catalyzed enantioselective michael addition of thioacetic acid to trans-beta-nitrostyrenes
Bifonksiyonel 2-aminodmap/tiyoüre katalizörlüğünde tiyoasetik asidin trans-beta-nitrostiren türevlerine enantioseçici michael katılması
ZEHRA KABASAKAL
- Enantioselective sulfa-Michael addition to trans-chalcone derivatives with quinine derived bifunctional organocatalysts
Kinin türevi bifonksiyonel organokatalizörler ile trans-çalkon türevlerine enantiyoseçici sülfa-Michael katılmaları
DENİZ TÖZENDEMİR
Doktora
İngilizce
2020
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ