Geri Dön

Enantioselective michael addition of malononitrile to chalcone with bifunctional squaramide organocatalysts

Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile malononitrilin çalkona enantiyoseçici michael katılması

PDF İndir

  1. Tez No: 383074
  2. Yazar: NURDAN SARGIN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 104

Özet

4H-Piran türevleri antimikrobiyel, antibakteriyel, antiviral ve antifungal gibi birçok değişik biyolojik aktivitelere sahiptir. Bu türevler malononitril ve çalkonun Michael katılma ürünü olan 2-(3-okzo-1,3-difenilpropil)malononitril'den kolayca sentezlenebilir. Biyolojik olarak aktif kiral maddelerin metal kullanılmayarak, (organokataliz) sentezlenmesi önemli bir konudur. Bu tezde, grubumuzda geliştirilen özgün 2-aminoDMAP ve kinin temelli kiral bifonksiyonel organokatalizörler kullanılarak kiral 2-(3-okzo-1,3-difenilpropil)malononitril sentezlenmiştir. Asimetrik Michael katılma tepkimesinde 2-adamantil gurubu bağlı kinin-skuaramit organokatalizörü diğer test edilen organokatalizörler içinde en iyi sonucu vermiştir. Sonuç olarak, bulunan optimum koşullar altında, 10 farklı asimetrik Michael katılma ürünü çok düşük katalizör kullanılarak (0.5 mol%) maksimum %86 enantiyoseçicilik ile sentezlenmiştir.

Özet (Çeviri)

4H-pyran derivatives show diverse biological activity such as antimicrobial, antibacterial, antiviral and antifungal. 4H-pyran derivatives can be synthesized easily from 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile which is the Michael addition product of malononitrile to trans-chalcone. Synthesizing chiral biologically active compounds with metal free approach (organocatalysis) is a significant topic. In this thesis, chiral 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile was synthesized with quinine or 2-aminoDMAP based novel bifunctional organocatalysts which were developed in our group. In the asymmetric Michael addition reaction, 2-adamantyl anchored quinine-squaramide organocatalyst was found the best among the other tested organocatalysts in the optimization reactions. Consequently, 10 different derivatives of Michael product were synthesized up to 86% ee under the optimized condition with very low catalyst loading (0.5 mol%).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    383006

    Enantioselective michael addition of 1-nitropropane to nitroolefins with 2-aminodmap and quinine based bifunctional organocatalysts

    2-aminodmap ve kinin temelli bifonksiyonel organokatalizörler ile 1-nitropropanın nitroolefinlere enantiyoseçici michael katılması

    ESRA KANBEROĞLU

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  2. Tez No

    442265

    Enantioselective michael addition of diethyl malonate to nitroolefins with bifunctional 2-aminodmap/urea organocatalyst

    Bifonksiyonel 2-aminodmap/üre organokatalizörü ile dietil malonatın nitroolefinlere enantiyoseçici mıchael katılması

    İREM BAKIRCI ÇETİNKAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Tez No

    340988

    Asymmetric michael addition of aldehydes to nitroolefins with L-proline and bifunctional organocatalyst combination

    L-prolin ve bifonksiyonel organokatalizör kombinasyonu ile aldehitlerin nitroolefinlere asimetrik mıchael katılması

    DUYGU İŞİBOL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  4. Tez No

    365592

    Bifunctional 2-aminodmap/thiourea catalyzed enantioselective michael addition of thioacetic acid to trans-beta-nitrostyrenes

    Bifonksiyonel 2-aminodmap/tiyoüre katalizörlüğünde tiyoasetik asidin trans-beta-nitrostiren türevlerine enantioseçici michael katılması

    ZEHRA KABASAKAL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  5. Tez No

    709415

    Grafen tabanlı kiral amin-tiyoüre heterojen katalizörlerinin hazırlanması ve enantiyoseçici reaksiyonlarda kullanılması

    Preparation of graphene-based chiral amine-thiourea heterogenous catalysts and application in enantioselective reactions

    SAYED MUSTAFA BADR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaNecmettin Erbakan Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA DURMAZ

Geri Dön