Geri Dön

A computational study on the kinetics and the mechanism of urethane formation

Üretan oluşumunun mekanizması ve kinetiği üzerine hesapsal bir çalışma

  1. Tez No: 387973
  2. Yazar: MUSTAFA ÇOBAN
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. F. AYLİN KONUKLAR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Bilgisayar Mühendisliği Bilimleri-Bilgisayar ve Kontrol, Polimer Bilim ve Teknolojisi, Computer Engineering and Computer Science and Control, Polymer Science and Technology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Bilişim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Hesaplamalı Bilimler ve Mühendislik Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 84

Özet

Poliüretanlar (PU) kaplama, yapıştırıcı, iplik, köpük, termoplastik elastomer ve kompozit materyaller olarak kullanılmaktadır. Alkollerin izosiyanatlarla olan reaksiyonları sonucu karbamatlar oluşur ve bunların çok fonksiyonlu alkoller ve izosiyanatlara uygulanışı poliüretan oluşumunun temelini oluşturur. Bu reaksiyonların mekanizmalarının ve katalizlerinin araştırılması spesifik poliüretan üretimi ve endüstrinin spefisik konulardaki araştırmaları için önem taşımaktadır.Literatürde izosiyanatların alkoliz reaksiyonu için iki olası mekanizma önerilmektedir. Bunlardan birisi alkol bağlanmasının C=O çift bağı üzerinden geçekleştiği ve enol ara mamülünün oluştuğu ve ardından 1,3 H transferinin gerçekleşerek üretan oluşumun gerçekleştiği adım adım şeklindeki mekanizma diğeri ise alkol bağlanmasının N=C çift bağı üzerinden gerçekleştiği ve tek adımda üretan oluşumun gerçekleştiği mekanizmadır.Bu çalışmada, birçok diizosiyanat (2,4 TDI, 2,6 TDI, 2,4' DBDI, 4,4' SBDI, 2,2' DBDI) ile n-bütanol ve propilen glikol arasındaki reaksiyonlar hesapsal kimyasal araçlar kullanılarak incelenmiştir. Uygulanan DFT metodu, B3LYP fonksiyonu ve baz set olarak 6-31+G** kullanılmıştır. Elde edilen sonuçlar, yapısal değişikliklerin mekanizma ve reaksiyon kinetiğine olan etkisine ışık tutmamıza yardımcı olmuştur. Ayrıca solvent etkisinin de görülebilmesi için benzen kullanılarak hesaplamalar yapılmıştır. Elde edilen sonuçlar deneysel sonuçlarla karşılaştrılmıştır.

Özet (Çeviri)

The reaction of n-butanol with several aromatic diisocyanates; 2,4 toluene diisocyanate (2,4 TDI), 2,6 toluene diisocyanate (2,6 TDI), 2,4? dibenzyl diisocyanate (2,4? DBDI), 4,4? stilbene diisocyanate, (4,4? SBDI), m-phenylene diisocyanate (m-PDI), p-phenylene diisocyanate (p-PDI), 2,2? dibenzyl diisocyanate (2,2? DBDI) giving urethane has been studied by using density functional theory (DFT) calculations (B3LYP/6-31+G(d,p)). The alcohol addition to isocyanate follows either a concerted or stepwise path forming different isomers of the product. Single point solvent calculations were carried out in benzene, by means of polarizable continuum model (PCM) at the B3LYP/6-31++G(d,p) level of theory. Comparison of free energy profiles showed that the most favorable reaction mechanism goes through concerted path. The natural bond orbital analysis was performed to provide an insight to charge delocalization and the stabilization energies of the molecules. The experimentally determined rate constant ratios (k1/k2) of the two consecutive alcoholysis reactions of aromatic diisocyanates have been reproduced.

Benzer Tezler

  1. Computational investigation of organic reactions via mechanistic approaches

    Organik tepkimelerin mekanistik yaklaşımlar kullanılarak hesapsal incelenmesi

    ESRA BOZ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURCAN TÜZÜN

  2. Kinetic and thermodynamic aspects of reactions involving thiyl radicals: A computational approach

    Tiyil radikali içeren reaksiyonların termodinamik ve kinetik özelliklerine hesapsal bir yaklaşım

    VOLKAN FINDIK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    KimyaBoğaziçi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ŞARON ÇATAK

    PROF. DR. VİKTORYA AVİYENTE

  3. Mechanistic investigation of carbon dioxide hydrogenation on bimetallic iron-cobalt surfaces by density functional theory

    Bimetalik demir-kobalt yüzeylerinde karbondioksit hidrojenasyonunun yoğunluk fonksiyonel teorisi'ne göre mekanistik incelenmesi

    DİLAN TUNÇER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Kimya Mühendisliğiİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ALİ CAN KIZILKAYA

  4. Multiscale modeling and study on the exfoliation and electronic properties of functionalized graphene analogs

    Fonksiyonlaştırılmış grafen analoglarının yapraklanması ve elektronik özellikleri üzerine çok ölçekli modelleme

    BERKAY SÜTAY

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Fizikokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MİNE YURTSEVER

  5. Modelling the enantiomerization and atroposelectivity inthiohydantoin derivatives

    Tiyohidantoin türevlerinde enantiyomerizasyon ve atroposeçiciliğinmodellemesi

    İPEK AZİZOĞLU

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    KimyaBoğaziçi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HATİCE İLKNUR DOĞAN

    PROF. DR. VİKTORYA AVİYENTE