Yeni yüksek amino asit schiff bazlarının 6-aminopenisilanik asit (6-APA) ve 7-aminosefalosporik asit (7-ACA) ile beta-laktam türevlerinin ve PD(II) komplekslerinin sentezlenmesi, antimikrobiyal ve sitotoksik etkilerinin incelenmesi
Synthesis of beta-lactam derivatives and pd(ii) complexes derived from new higher amino acid schiff bases, 6-aminopenicillanic acid (6-apa) and 7-aminocephalosporanic acid and investigation of antimicrobial and cytotoxic effects
- Tez No: 395748
- Danışmanlar: PROF. DR. PERİHAN GÜRKAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 258
Özet
Bu çalışmada, 6-aminopenisilanik asit (6-APA) ve 7-aminosefalosporik asit (7-ACA) bileşiklerinden yola çıkılarak yeni β-laktam antibiyotiklerin sentezlenmesi amaçlandı. Bunun için, 5-nitrosalisilaldehit ile üç adet yüksek (büyük mol kütleli) amino asitten (4-aminobütanoik asit, 5-aminopentanoik asit ve 6-aminohekzanoik asit), sodyum bikarbonat varlığında, monosodyum tuzu formunda Schiff bazları (HLNa) sentezlendi. Monosodyum-Schiff bazlarının uygun pH'ya asitlendirilmesi sonucunda nötral formda Schiff bazları (H2L) elde edildi. 6-APA ve 7-ACA bileşikleri ile nötral-Schiff bazları kullanılarak altı adet β-laktam türevi (HL-APA, HL-ACA) elde edildi. Monosodyum-Schiff bazlarının üç adet Pd(II) kompleksi (L-Pd) sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapısı element analizi, IR, 1H/13C-NMR, UV-GB, toz XRD, XPS, kütle spektrumları TGA, manyetik duyarlılık ve iletkenlik ölçümleri ile aydınlatıldı. Monomerik komplekslerin kare düzlem yapıda olduğu ve iletkenlik göstermediği belirlendi. Bütün bileşiklerin antibakteriyal aktiviteleri mikrodilüsyon metodu ile üç adet gram negatif bakteri (Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Acinetobacter baumannii RSKK 02026), üç adet gram pozitif bakteri (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 07005, Bacillus subtilis ATCC 6633) ve bu bakterilerin ilaç dirençli izolatlarına karşı belirlendi. Antifungal aktivite için iki adet maya (Candida albicans ATCC 10231 ve C. krusei ATCC 6258) kullanıldı. Schiff bazları ile Pd(II) komplekslerinin iki adet kanser (HeLa ve MCF-7) ve bir adet normal (HEK293) insan hücre dizisi üzerindeki sitotoksik etkileri araştırıldı. Schiff bazlarının antioksidan aktiviteleri 2,2'-difenil-1-pikrilhidrazil (DPPH) serbest radikal giderim yöntemi ile MeOH ve/veya sulu ortamlarda belirlendi.
Özet (Çeviri)
In this work, it is aimed to synthesis of new β-lactam antibiotics derived from 6-aminopenicillanic acid (6-APA) and 7-aminocephalosporanic acid (7-ACA). For this, 5-nitrosalicylaldehyde was reacted with three higher (high molecular weight) amino acids (4-aminobutanoic acid, 5-aminopentanoic acid and 6-aminohexanoic acid) in the presence of sodium bicarbonate and then Schiff bases were synthesized as monosodium salt form (HL-Na). Neutral-Schiff bases (LH2) were obtained from the monosodium-Schiff bases by adjusting to a suitable pH. And then, β-lactam derivatives (HL-APA, HL-ACA) were produced by using 6-APA, 7-ACA and the neutral-Schiff bases. Three Pd(II) complexes (L-Pd) were synthesized by using monosodium-Schiff bases. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H/13C NMR, UV-vis, powder XRD, XPS, mass spectra, TGA, conductivity and magnetic susceptibility measurements. All the monomeric complexes were found to have square planar geometry and nonelectrolytic nature. Antibacterial activities of all the compounds were screened by microdilution method against three gram negative bacteria (Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Acinetobacter baumannii RSKK 02026), three gram positive bacteria (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 07005, Bacillus subtilis ATCC 6633) ve and their drug-resistant isolates. Two fungi (Candida albicans and C. krusei) were used for antifungal activity. Cytotoxic effects of Schiff bases and Pd(II) complexes were investigated against cancer human cell (HeLa and MCF-7) and normal HEK293 cell. Schiff bases were evaluated for antioxidant activities by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging method in both methanolic media and/or aqueous solutions.
Benzer Tezler
- Inhibitory effects of some Schiff bases and metal complexes on xanthine oxidase
Bazı Schiff bazlarının ve metal komplekslerin ksantan oksidaz üzerine önleyici etkileri
RONAK MOHAMMED AZEEZ AZEEZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
BiyokimyaÇankırı Karatekin ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. VOLKAN EYÜPOĞLU
- Taç eter içeren yeni bir schiff bazı, Cu (II) ve Co (II) komplekslerinin sentezi karakterizasyonu
Synthesis and characterization of a new schiff base containing crown ether, Cu(II) and Co(II) complexes
SEZGİN AYDIN
- Farklı substitue çok çekirdekli ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve oksidatif katalitik özelliklerinin araştırılması
Synthesis and characterization of differently substituted polynuclear phthalocyanine derivatives and investigation of their oxidative catalytic properties
ECEM BELLİKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaSakarya ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SALİH ZEKİ YILDIZ
PROF. DR. SEDA GÜNEŞDOĞDU SAĞDINÇ
PROF. DR. HÜSEYİN ALTUNDAĞ
- Yeni amino asit esaslı schıff bazları ile Zn(II) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve çeşitli kanser hücre hatlarında antiproliferatif etkileri
Synthesis and characterization of new amino acid based schiff bases and Zn IIi) complexes, and antiproliferative effects on various cancer cell lines
NİLAY AKKUŞ TAŞ
Doktora
Türkçe
2020
KimyaTokat Gaziosmanpaşa ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET KARADAĞ
ÖĞR. GÖR. AYŞEGÜL ŞENOCAK
- Amino asitlerden yeni schiff bazları ve azo-schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu ve antimikrobiyal çalışmaları
Synthesis, characterization and antimicrobial studies of new schiff bases and azo-schiff bases from amino acids
ALHAGIE JADAMA