2-hydroxyquinoxaline ve 4-hydroxyquinazoline moleküllerinin teorik ve deneysel incelenmesi
Theoretical and experimental investigation of 2-hydroxyqui̇noxali̇ne and 4-hydroxyqui̇nazoli̇ne molecules
- Tez No: 408725
- Danışmanlar: PROF. DR. ŞENAY YURDAKUL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Fizik ve Fizik Mühendisliği, Physics and Physics Engineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Fizik Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 146
Özet
2-hydroxyquinoxaline (2-OHQ) molekülü için yedi olası tautomer arasından en kararlı olan yapı araştırılarak, bu yapıya ait denge durum yapısal özellikleri ile titreşim frekansları DFT B3LYP/ 6-311++G(d,p) metodu ile hesaplanmıştır. Molekülün infrared spektrumu 400-4000 cm-1 de, Raman spektrumu ise 50-3500 cm-1 bölgesinde kaydedilmiştir. Hesaplanan titreşim frekansları deneysel IR ve Raman değerleri ile karşılaştırılmıştır. En kararlı yapıya sahip tautomer için ayrıca B3LYP/6-31+G(d,p) ve 6-311G(d,p) temel setlerinde de hesaplama yapılmıştır.Taban durum enerji hesabı için ilave olarak tek ve çift uyarmalı kuadratik konfigürasyon etkileşme (QCISD) yöntemi de kullanılmıştır.DFT B3LYP metot ve 6-311++G(d,p) baz setinde yapılan hesaplamalarda en kararlı tautomer keto form (Q1) olarak bulunmuştur. 2-OHQ' nun tüm tautometrik formları optimize edilerek bağ uzunlukları,bağ açıları, dihedral açı değerleri ile en kararlı iki tautomer için hesaplanan titreşim frekansları verilmiştir.4-hydroxyquinazoline için tautomerik ve konformasyon geometrik parametreleri, yoğunluk fonksiyonu teorisi (DFT) ve ikinci derece Møller?Plesset (MP2) yöntemleri ile gaz fazı ve sulu ortamda hesaplanmıştır. Tautomerler için su içindeki (? =78.54) tautomerizm dengesi öz uyumlu reaksyon alan teorisi (SCRF) ile incelenmiştir.Tautomerler için gaz faz ve sulu ortamda enerji değerleri karşılaştırılarak incelenmiştir.Yapılan hesaplamalar göstermiştir ki deneysel verilerle uyumlu olarak tautomerler arasında hem gaz fazda hem de su içinde en kararlı yapı olarak 4-HQ1 bulunmuştur.En kararlı tautomerin (4-HQ1) titreşim frekansları DFT B3LYP metot ve 6-311++G(d,p) baz seti kullanılarak gaz faz ve sulu ortamda hesaplanmış ve frekans değerleri verilmiştir. 4-HQ molekülü için infrared spektrumu 400-4000 cm-1 bölgesinde kaydedilmiştir. Gaz faz ve sulu ortamda dipol moment ve atomlardaki yük değişimleri araştırılmış, doğal atomik yük (NBO) hesabı yapılmıştır. Ayrıca 4-hydroxyquinazoline'in iki dimer yapısı için DFT B3LYP metot ve 6-311++G(d,p) baz setiyle gaz ve sulu ortamda enerji ve frekans hesaplamaları yapılmıştır.Bu çalışmada ayrıca 2-OHQ ve 4-HQ molekül dimerlerinde etkileşme enerjisi de incelenmiştir.
Özet (Çeviri)
With the purpose of finding predominant tautomer among seven possible isomers of 2-hydroxyquinoxaline (2-OHQ), its equilibrium geometry and harmonic wavenumbers were calculated by the B3LYP/ 6-311++G(d,p) density functional theory (DFT) method. The infrared and Raman spectra of 2-OHQ were recorded in the regions 400-4000 cm-1, and 50-3500 cm-1, respectively. Vibrational wavenumbers were compared with IR, and Raman experimental data. Computational calculations at B3LYP/6-31+G(d,p), and 6-311G(d,p) levels were also employed in the study of the predominant tautomeric form of 2-OHQ. To support our relative energy results we also used the quadratic configuration interaction including single and double excitations (QCISD) method.Our calculations show that the keto form (Q1) of 2-OHQ was the most stable tautomer at B3LYP level using 6-311++G(d,p) basis set. All the tautomeric forms of 2-OHQ were determined and optimized. Bond distances, bond angles and dihedral angles were presented. For two most stable tautomers, the calculated wavenumbers were given.The tautomeric and conformational equilibrium geometry of 4-hydroxyquinazoline (4-HQ) have been studied using density functional theory (DFT) and Møller?Plesset second-order (MP2) methods in the gas phase and in water . The tautomerization processes in water (? =78.54) were studied by using self-consistent reaction field theory (SCRF). Energetics and relative stabilities of the tautomers were compared and analyzed in both the gaseous and water. In agreement with experimental results, our calculations showed that the 4-HQ1 was the most stable form in the gas phase and in water . The harmonic wavenumbers of 4-HQ1 were calculated in the gas phase and in water by the B3LYP/ 6-311++G(d,p) DFT method and the wavenumbers were given. The infrared spectrum of 4-hydroxyquinazoline was recorded in the regions 400-4000 cm-1. The variation of dipole moments and charges on atoms is studied and natural (NBO) atomic charge was calculated in the gas phase and in water. In addition, two stable dimer forms of 4-hydroxyquinazoline calculated at the B3LYP/6-311++G(d,p) level in the gas phase and in water.In this study, the interaction energy effect of 2-OHQ and 4-HQ dimers has been examined.
Benzer Tezler
- 8-hidroksikinolin içeren polimer içerikli membranların karakterizasyonu ve metal tutunumu
Characterization and metal capture of polymer inclusion membranes containing 8-hydroxyquinoline
ÖGET ÖZMUT KARAKAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaSakarya ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYNUR MANZAK
DR. ÖĞR. ÜYESİ YASEMİN YILDIZ
- Naftoksi veya kinolinoksi grupları içeren yeni hegzadeka sübstitüe ftalosiyaninler
Novel hexadeca substituted phthalocyanines containing naphthoxy or quinolinoxy groups
ÖZGE KURT
- 8-hidroksikinolin glukuronid'in sentezi, 125/131I ile işaretlenmsi ve in vitro ortamda biyolojik etkinliğinin incelenmesi
Synthesis of 8-hydroxyquinoline glucuronide, labelling with 125/131I and in vitro investigation of its biological influence
REYHAN YEŞİLAĞAÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiNükleer Bilimler Ana Bilim Dalı
PROF. DR. PERİHAN ÜNAK
- Kaliks[4]aren amit ve Schiff bazı türevleri kullanılarak sulu ortamda bazı farmasötik bileşiklerin kalitatif ve kantitatif olarak algılanması
Qualitative and quantitative sensing of some pharmaceutical compounds by calix[4]arene amide and Schiff base derivatives in aqueous media
EGEMEN ÖZÇELİK
Doktora
Türkçe
2023
Kimya MühendisliğiKonya Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA TABAKCI
- Luminesant metal kompleks yapısında sübstitüentler içeren tetrapiroller
Luminescent metal complex subsituted tetrapyrroles
NÜRÜFE CEYLAN