Sülfonamit içeren aminobenzotiyazol ile proton transfer tuzunun sentezi, geçiş metal komplekslerinin hazırlanması ve kullanım alanlarının araştırılması
The synthesis of the proton transfer salt with aminobenzothiazole including sulfonamide and their transition metal complexes, and studies on their applications
- Tez No: 413458
- Danışmanlar: DOÇ. DR. CENGİZ YENİKAYA
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Dumlupınar Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 140
Özet
Bu çalışmada, 2-amino-6-sülfamoyilbenzotiyazol (SMABT) ile 2,6 piridindikarboksilik asitin (H2DPC) yeni proton transfer tuzu (SMABTDPC), SMABT bileşiğinin iki ve proton transfer tuzunun altı geçiş metal kompleksi sentezlenmiştir. Tek kristal X-ışınları çalışmaları için tüm bileşiklere yeniden kristallendirme uygulanmış ve yedi metal kompleksinin uygun kristalleri elde edilmiştir. Amorf haldeki SMABT ve SMABTDPC bileşiklerinin yapıları, 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR ve UV-Vis analiz metotları ile; uygun tek kristali elde edilen ([Cu2(SMABT)2(Ac)4].2H2O, (HSMABT)[Fe(DPC)2].4H2O, (HTDSA)[Fe(DPC)2].EtOH, (HSMABT)2[Co(DPC)2].5H2O, (HSMABT)2[Ni(DPC)2].5H2O, (HSMABT)2[Cu(DPC)2].5H2O ve [Cu(DPC)(SMABT)(H2O)]4.2H2O) metal komplekslerinin yapıları tek kristal X-ışını, FT-IR, UV-Vis, TGA, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik teknikleri ile aydınlatılırken, tek kristali elde edilemeyen amorf haldeki [Fe(SMABT)3(OH)2(H2O)].2H2O metal kompleksinin muhtemel yapısı, TGA, FT-IR, UV-Vis, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik teknikleri ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni sentezlenen maddelerin, hCA I ve hCA II izoenzimlerinin hem hidrataz hem de esteraz aktivitesini inhibe ettikleri tespit edilmiştir. Hidrataz IC50 değerleri hCA I için 0.205±0.004 µM ‒ 7.846±0.005 µM, hCA II için 0.132±0.008 µM ‒ 4.334±0.021 µM arasında iken esteraz IC50 değerlerinin hCA I için 0.066±0.004 µM ‒ 0.567±0.008 µM, hCA II için 0.054±0.001 µM ‒ 0.322±0.006 µM arasında olduğu bulunmuştur. Esteraz Ki değerlerinin ise hCA I için 0.028±0.002 µM ‒ 0.306±0.004 µM, hCA II için 0.013±0.016 µM ‒ 0.162±0.010 µM arasında olduğu tespit edilmiştir. Bileşiklerin inhibisyon potansiyellerinin asetazolamit (AAZ) bileşiği ile kıyaslanabilir olması sentezlenen bu maddelerin in vivo çalışmalarda da denenebileceğini göstermektedir.
Özet (Çeviri)
In this study, a novel proton transfer salt (SMABTDPC) have been prepared between 2-amino-6-sulfamoilbenzothiazole (SMABT) and 2,6 pyridinedicarboxylic acid (H2dipic). Two transition metal complexes of SMABT and six transition metal complexes of the salt have also been synthesized. After recrystallization, seven metal complexes have yielded proper crystals for single X-ray diffraction studies. The structures of the amorphous proton transfer salt and the SMABT have been characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR and UV-Vis methods while the structures of metal complexes with single crystals ([Cu2(SMABT)2(Ac)4].2H2O, (HSMABT)[Fe(DPC)2].4H2O, (HTDSA)[Fe(DPC)2].EtOH, (HSMABT)2[Co(DPC)2].5H2O, (HSMABT)2[Ni(DPC)2].5H2O, (HSMABT)2[Cu(DPC)2].5H2O and [Cu(DPC)(SMABT)(H2O)]4.2H2O) have been characterized by means of single crystal X-ray diffraction, magnetic susceptibility and molar conductivity, TGA, FT-IR, UV-Vis techniques. The structures for amorphous metal complexes (Fe(SMABT)3(OH)2(H2O)].2H2O) have been proposed by using the above techniques without X-ray diffraction. In addition, in vitro studies have been performed to determine the inhibition effects of synthesized compounds on human erythrocyte hCA I and hCA II isoenzymes. It has been observed that synthesized compounds have inhibited hydratase activities and the esterease activities of isoenzymes. Hydratase IC50 values have been determined in the range of 0.205±0.004 µM ‒ 7.846±0.005 µM for hCA I and 0.132±0.008 µM ‒ 4.334±0.021 µM for hCA II, while esterase IC50 values were in the range of 0.066±0.004 µM ‒ 0.567±0.008 µM for hCA I and 0.054±0.001 µM ‒ 0.322±0.006 µM for hCA II. Esterase Ki values have been determined in the range of için 0.028±0.002 µM ‒ 0.306±0.004 µM for hCA I and 0.013±0.016 µM ‒ 0.162±0.010 µM for hCA II. Comparable inhibitory potential of the compounds with acetazolamide (AAZ) indicates that synthesized compounds can be tested in vivo studies.
Benzer Tezler
- The synthesis of free-sulfonamide containing isoxazole based novel heterocyclic compounds
Serbest sülfonamit içeren izoksazol tabanlı yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi
HANİFE GÜNEŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2017
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ
- The synthesis of new sulfonamide based polymeric sorbents for removal of mercury from water
Sudan cıvanın seçimli olarak giderilmesi için yeni sülfonamid esaslı polimerik reçinelerin sentezi
İNAN KÜÇÜKKAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BAHİRE FİLİZ ŞENKAL
- Sülfonamit grubu içeren yeni bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve antioksidan özellikleri
Synthesis, characterization and antioxidant properties of new compounds containing sulfonamide group
ALİ SAKLİ
- Sülfonamit grubu içeren furfurilşalkon türevlerinin sentezi
The synthesis of furfurylchalcone derivatives containing sulfonamide group
ENES AKGÜN
- Sülfonamit grubu içeren tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of thiosemicarbazone derivatives containing sulfonamide group
RAHİME BETÜL TOPALFAKIĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
KimyaGaziantep ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. AYŞEGÜL İYİDOĞAN