Potansiyel biyoaktif polisübstitüe tiyohidantoin türevi yeni bileşiklerin eldesi,karakterizasyonu ve iyonlaşma sabitlerinin belirlenmesi
Preparation and characterization of novel potential bioactive polysubstituted thiohydantoin derivatives and acid ionization constants determination
- Tez No: 417387
- Danışmanlar: PROF. DR. HACI ALİ DÖNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Potansiyometrik titrasyon, asit iyonlaşma sabiti, tiyohidantoin türevleri, aminokarbotiyol pirolidin türevleri, antimikobakteriyel aktivite, Potentiometric titration, acid ionization constant, thiohydantoin derivatives, aminocarbothiol pyrrolidine derivatives, antimycobacterial activity
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mersin Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Analitik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 172
Özet
Tez çalışması kapsamında, 2-tiyohidantoin pirolidin türevi bazı yeni bisiklik bileşikler sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin potansiyometrik titrasyon metodu ile asit iyonlaşma sabitleri belirlendi ve in vitro antitüberküloz aktiviteleri incelendi.Birinci aşamada uygun aminoasit esterlerinden çıkılarak, imin azometin yilür 1,3-dipolar halkalı katılma tepkimeleri ile elde edilen pirolidinlerin benzoilizotiyosiyanat ile tepkimeleri sonucu aminokarbotiyol pirolidin türevi bileşikler sentezlendi. Bu bileşiklerin halkalaşma tepkimeleri sonucu polisübstitüe tiyohidantoin türevi bileşikler elde edildi. Elde edilen bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR, MS, HRMS ve tek kristal X-ışını kırınımı gibi analitik tekniklerle aydınlatıldı. İkinci aşamada, sentezlenen tiyohidantoin türevi ve aminokarbotiyol pirolidin türevi bileşiklerin asit iyonlaşma sabitleri potansiyometrik titrasyon metodu ile belirlendi. Titrasyon işlemi, bileşiklerin asetonitril-su (20:80, v/v) çözücü sisteminde hazırlanan 2x10-4 M'lık çözeltileri ile, 25 ± 0.1 0C'de sodyum klorür ve hidroklorik asit varlığında ve titrant olarak sodyum hidroksitin kullanılmasıyla gerçekleştirildi. Molspin Titrasyon Sistemiyle elde edilen datalardan HYPERQUAD bilgisayar programı yardımıyla asit iyonlaşma sabitleri belirlendi. Üçüncü aşamada, tiyohidantoin türevleri ile aminokarbotiyol pirolidin türevlerinin in vitro antitüberküloz aktiviteleri standart ilaçlar olarak izoniyazid ve etambutol kullanılarak Microplate Alamar Blue yöntemiyle M. tuberculosis H37Rv standart suşuna karşı incelendi. Bu bileşiklerin M. tuberculosis H37Rv suşuna karşı 62.5-125 μg/ml aralığında aktivite gösterdiği tespit edildi.
Özet (Çeviri)
In this study, some novel bicyclic 2-thiohydantoin pyrrolidine derivatives were synthesized. Ionization constants of the prepared compounds were determined by potentiometric titration method and their in vitro antituberculosis activity were investigated. In the first step, aminocarbothiol pyrrolidine derivatives were synthesized from benzoylisothiocyanate and corresponding pyrrolidines which were prepared from aminoacid esters via imine azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Polysubstituted thiohydantoin derivatives were prepared from corresponding aminocarbothiol pyrrolidines via cyclization reaction. The characterization and structural determination were made by analytical techniques such as 1H-NMR, 13CNMR, FT-IR, MS, HRMS and single crystal X-ray. In the second step, acid ionization constants for 2x10-4 M of the synthesized thiohydantoin derivatives and aminocarbothiol derivatives were determined in acetonitrile-water (20:80, (v/v)) hydroorganic solvent system at 25 ± 0.1 °C by using potentiometric titration method in the presence of sodium chloride and hydrochloric acid, and sodium hydroxide were used as titrant. Acid ionization constants were determined from obtained data by Molspin Titration System using HYPERQUAD computer program. In the third step, in vitro antituberculosis activity of thiohydantoin and aminocarbothiol pyrrolidine derivatives using izoniazid and etambutol as standart drugs were investigated against M. tuberculosis H37Rv standard strains by Microplate Alamar Blue Method. The tested compounds showed antimycobacterial activity in the range of 62.5-125 μg/ml against M. tuberculosis H37Rv strains.
Benzer Tezler
- Pirolidin ve oksimlerin benzoilizotiyosiyanat ile tepkimeleri sonucu yeni bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması
Synthesis, characterization of new compounds by the reactions of oximes and pyrrolidienes with benzoylisothicynate
ÖZGÜL ALTINBAŞ
- Potansiyel biyoaktif sülfonamid içeren benzo[e]indolizidine bileşiklerinin sentezi
Synthesis and characterization of sulfonamide containing benzo[e]indolizide derivatives
ELİF CEREN SARI
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaKilis 7 Aralık ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUSTAFA ZAHRİTTİN KAZANCIOĞLU
- Potansiyel biyoaktif kalkon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Potansiyel biyoaktif kalkon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
MUHAMMED ALTAMRO
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaKilis 7 Aralık ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ELİF AKIN KAZANCIOĞLU
- Potansiyel biyoaktif yeni kumarin türevlerinin tasarımı
Design of potentially bioactive new coumarin derivatives
SENA TAŞKIN
- Potansiyel biyoaktif moleküller olan 1-aril-3-benzilamino-1-propanon hidroklorürlerin sentezlenmesi
Syntheses of of 1-aryl-3-benzylamino-1-propanone hydrochlorides, which are potentialy bioactive compounds
EKREM KARABİBER
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. H. İNCİ GÜL