4-[5-(disübstitüefenil)-3-metoksifenil-4,5-dihidro-1h-pirazol-1-il] benzensülfonamit türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of 4-[5-(disubstitutedphenyl)-3-methoxyphenyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-yl]benzenesulfonamide derivatives and evaluation of their cytotoxic activity
- Tez No: 426883
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. KAAN KUCUKOGLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 83
Özet
Amaç: Sülfonamit türevi bileşiklerin geniş biyoaktivite spektrumu bilinir. Bu amaçla; bu tez kapsamında 4-[5-(disübstitüefenil)-3-metoksifenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-il]benzensülfonamit kimyasal yapısına sahip yeni bileşiklerin sentez ve sitotoksik aktivitelerininin test edilmesi planlanmıştır. Kimyasal modikasyonlarla pirazol ana yapısı taşıyan bileşiklerin biyolojik etkilerinin keşfedilmesi hedeflenmiştir. Materyal ve Metot: Bu çalışmada aromatik aldehit ve keton yapılarından hareketle bazik ortamda ve etil alkol içerisinde şalkon türevlerinin sentezi, ardından şalkon türevlerinin p-hidrazinobenzensülfonamit kullanılarak etil alkol içinde katalitik miktarda glasiyel asetik asit varlığında geri çeviren soğutucu altında ısıtılarak pirazolin tipi bileşiklerin sentezleri gerçekleştirilmiş ve bileşiklerin yapıları NMR tekniği ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin sitotoksisitesi bir seri kanserli hücre hatların da (Ca9-22, HSC-2, HSC-3, HSC-4) ve normal hücreler (HGF, HPC, HPLF) üzerinde MTT yöntemi ile test edilmiştir. Bulgular: Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H NMR ve 13C NMR yardımı ile aydınlatılmıştır. Bileşiklere ait deneysel veriler Tablo 3.1'de NMR verileri, Tablo 4.1 ve Tablo 4.2'de ve sitotoksik aktivite sonuçları Tablo 4.3'de sunulmuştur. Sonuç: Bileşik 4- Bileşik 6 bileşikleri kristalizasyonla %67-85 verimle elde edilmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H-NMR ve 13C-NMR ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin TS çalışılan hücre hatlarına karşı 6 numaralı bileşik hariç ayırt edici olmadığı gözlenmiştir
Özet (Çeviri)
Aim: It is known that sulfonamide derived compounds have broad biological spectrum. For this reason, the design and synthesis of new 4-[5-(disubstituephenyl)-3-methoxyphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-yl]benzenesulfonamide structure that have potentially cytotoxic activities of compounds were planned. The purpose is to investigate the biological effects of the compounds bearing pyrazole main structure by chemical modification. Material and Method: In this study starting from chalcones (Compound 1-3) which synthesized by using aromatic aldehyde and ketone structures in basic media with ethyl alcohol, p-hydrazino benzene sulfonamide using a catalytic amount of glacial acetic acid in ethyl alcohol heating under reflux in the presence of pyrazole compounds of type (Compound 4-6) and structure of the compounds were determined by NMR spectrum. Cytotoxicity of the synthesized compounds tested against cancer (Ca9-22, HSC-2, HSC-3, HSC-4, cancer cell lines) and normal cell lines (HGF, HPC, HPLF) by MTT assay. Results: The chemical structures of the compounds were identified with 1H NMR and 13C NMR. Experimental data of the compound was showed in Table 3.1, NMR data in Table 4.1 and Table 4.2 and cytotoxic activity results in Table 4.3. Conclusion: Compounds (4- 6) were obtained with a yield of 67-85% by crystallization. The chemical structure of the compounds was determined by 1H-NMR and 13C-NMR. The tumor selectivity (TS) of the compounds was observed to be indistinguishable against the cell line except compound 6.
Benzer Tezler
- Bazı yeni 2-pirazolin türevlerinin sentezi ve monoamin oksidaz (MAO) inhibitör aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Synthesis of some new 2-pyrazoline derivatives and studies on their monoamine oxidase (MAO) inhibitory activities
UMUT SALGIN GÖKŞEN
Doktora
Türkçe
2015
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESRİN GÖKHAN KELEKÇİ
- Kalsiyum modülatör etkili tiyenopiridin ve siklopentapiridin türevleri
Thienopyridine and cyclopentapyridine derivatives having calcium modulator effect
MİYASE GÖZDE GÜNDÜZ
Doktora
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. O. CİHAT ŞAFAK
- Hekzahidrokinolin türevlerinin sentezi, sitotoksik özelliklerinin, ros oluşturma potansiyellerinin ve enflamasyon mediyatörleri üzerine etkilerinin ın vitro değerlendirilmesi
Synthesis, in vitro evaluation of cytotoxic properties, ros generation potentials and effects on inflammation mediators of hexahydroquinoline derivatives
GÖKALP ÇETİN
Doktora
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHİME ŞİMŞEK
- 4,5?diamino?2?hidrazino?3-merkapto-1,2,4-triazolün bazı Schiff bazı bileşiklerinin sentezi ve aktivitelerinin incelenmesi
The synthesis of some novel imine of 4,5?diamino?2? hidrazino-3?merkapto-1,2,4-triazol and investigation of their activities
HACER KARA
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. BÜLENT BÜYÜKKIDAN
- 4,5-diamino-2-hidrazino-3-merkapto-1,2,4-triazolün bazı imin bileşiklerin reaksiyonu ve kondenzasyonu
The reaction and condensation of some novel imine of 4,5-diamino-2-hidrazino-3-mercapto-1,2,4-triazol
İSMİNUR KARAARSLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. BÜLENT BÜYÜKKIDAN