4-[5-(disübstitüefenil)-3-metoksifenil-4,5-dihidro-1h-pirazol-1-il] benzensülfonamit türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of 4-[5-(disubstitutedphenyl)-3-methoxyphenyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-yl]benzenesulfonamide derivatives and evaluation of their cytotoxic activity
- Tez No: 426883
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. KAAN KUCUKOGLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Antineoplastik ajanlar, Benzen sülfonatlar, Kalkonlar, Neoplazmlar, Pirazolinler, Sitotoksisite, Sülfonamitler, Sülfonlar, İlaçlar, İlaçlar-araştırma safhasında, Antineoplastic agents, Benzenesulfonates, Chalcones, Neoplasms, Pyrazolines, Cytotoxicity, Sulfonamides, Sulfones, Drugs, Drugs-investigational
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Amaç: Sülfonamit türevi bileşiklerin geniş biyoaktivite spektrumu bilinir. Bu amaçla; bu tez kapsamında 4-[5-(disübstitüefenil)-3-metoksifenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-il]benzensülfonamit kimyasal yapısına sahip yeni bileşiklerin sentez ve sitotoksik aktivitelerininin test edilmesi planlanmıştır. Kimyasal modikasyonlarla pirazol ana yapısı taşıyan bileşiklerin biyolojik etkilerinin keşfedilmesi hedeflenmiştir. Materyal ve Metot: Bu çalışmada aromatik aldehit ve keton yapılarından hareketle bazik ortamda ve etil alkol içerisinde şalkon türevlerinin sentezi, ardından şalkon türevlerinin p-hidrazinobenzensülfonamit kullanılarak etil alkol içinde katalitik miktarda glasiyel asetik asit varlığında geri çeviren soğutucu altında ısıtılarak pirazolin tipi bileşiklerin sentezleri gerçekleştirilmiş ve bileşiklerin yapıları NMR tekniği ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin sitotoksisitesi bir seri kanserli hücre hatların da (Ca9-22, HSC-2, HSC-3, HSC-4) ve normal hücreler (HGF, HPC, HPLF) üzerinde MTT yöntemi ile test edilmiştir. Bulgular: Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H NMR ve 13C NMR yardımı ile aydınlatılmıştır. Bileşiklere ait deneysel veriler Tablo 3.1'de NMR verileri, Tablo 4.1 ve Tablo 4.2'de ve sitotoksik aktivite sonuçları Tablo 4.3'de sunulmuştur. Sonuç: Bileşik 4- Bileşik 6 bileşikleri kristalizasyonla %67-85 verimle elde edilmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H-NMR ve 13C-NMR ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin TS çalışılan hücre hatlarına karşı 6 numaralı bileşik hariç ayırt edici olmadığı gözlenmiştir
Özet (Çeviri)
Aim: It is known that sulfonamide derived compounds have broad biological spectrum. For this reason, the design and synthesis of new 4-[5-(disubstituephenyl)-3-methoxyphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-yl]benzenesulfonamide structure that have potentially cytotoxic activities of compounds were planned. The purpose is to investigate the biological effects of the compounds bearing pyrazole main structure by chemical modification. Material and Method: In this study starting from chalcones (Compound 1-3) which synthesized by using aromatic aldehyde and ketone structures in basic media with ethyl alcohol, p-hydrazino benzene sulfonamide using a catalytic amount of glacial acetic acid in ethyl alcohol heating under reflux in the presence of pyrazole compounds of type (Compound 4-6) and structure of the compounds were determined by NMR spectrum. Cytotoxicity of the synthesized compounds tested against cancer (Ca9-22, HSC-2, HSC-3, HSC-4, cancer cell lines) and normal cell lines (HGF, HPC, HPLF) by MTT assay. Results: The chemical structures of the compounds were identified with 1H NMR and 13C NMR. Experimental data of the compound was showed in Table 3.1, NMR data in Table 4.1 and Table 4.2 and cytotoxic activity results in Table 4.3. Conclusion: Compounds (4- 6) were obtained with a yield of 67-85% by crystallization. The chemical structure of the compounds was determined by 1H-NMR and 13C-NMR. The tumor selectivity (TS) of the compounds was observed to be indistinguishable against the cell line except compound 6.
Benzer Tezler
- Etofenamat'tan hareketle 1,4-disübsititüe tiyosemikarbazidler ve sübstitüe 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar
Synthesis of 1,4-disubstituted thiosemicarbazides and substituted 1,2,4-triazol-3-thione derivatives from etofenamate and studies on their biological activities
CAN POLAT TEKER
Doktora
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- 4-aroil-5-aril-2,3-furandion ve 4-benzoil-1-(N,N-dialkilkarbamil)-5-fenil-2,3-pirroldion'ların bazı N,N-disübstitüe hidrazinler ve aromatik diaminlerle reaksiyonları
The reactions of 4-aroyl-5-aryl-2,3-furandiones and 4-benzoyl-1-(N,N-dialkyl-carbamyl)-5-phenyl-2,3-pyrroldiones with some N,N-disubstituted hydrazines and aromatic diamines
ASLIHAN KAYADEMİR
- 1-amino-5-benzoil-4-fenil-1H-pirimidin-2-on/-tiyon bileşiklerinin çeşitli izotiyosiyanatlarla reaksiyonları ve halka kapanması çalışmaları
The reactions of 1-amino-5-benzoyl-4-phenylnil-1H-pyrmidine-2-one/-thione with various isothiocyanate derivatives and their cyclization reactions
ADEVİYE CANAN DAYLAN
- Furan-2,3-dion'ların azin, hidroksilamin ve hidrazin türevleri ile reaksiyonlarının incelenmesi
Investigation of the reactions of 2,3-furandiones with azine, hydroxylamine and hydrazine derivatives
ELİF KORKUSUZ
- Alifatik ve aromatik gruplu yeni tiyoeterlerin sentezi
Synthesis of new thioethers with aliphatic and aromatic groups
ELİF AYDIN