Geri Dön

5-metil-2-izopropilfenol'ün mannich bazlarının sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi

Synthesis of mannich base derivatives of 5-methyl-2-isopropylphenol and investigation of their cytotoxicity activities

PDF İndir

  1. Tez No: 426882
  2. Yazar: ASİYE TUĞÇE YAŞA
  3. Danışmanlar: PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Antikanser, Mannich bazı, sitotoksisite, timol, Antineoplastik ajanlar, Mannich bazları, Neoplazmlar, Anticancer, Mannich base, cytotoxicity, thymol, Antineoplastic agents, Mannich bases, Neoplasms
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Amaç: Bu çalışmanın amacı, 5-metil-2-izopropilfenol (timol)'ün çeşitli Mannich bazlarının sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin bazı kanserli hücre hatları ve normal hücrelere karşı incelenmesidir. Materyal ve Metot: 5-Metil-2-izopropilfenol bileşiğinin Mannich bazı türevleri konvansiyonel yöntem ile sentezlenmiştir. Timol, formalin solusyonu ve amin karışımı 1:1:1 mol oranında methanol içerisinde ısıtılmıştır. Elde edilen viskoz madde kolon kromatografisi ile saflaştırılmıştır. Bileşiklerin kimyasal yapıları spektral analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin sitotoksik aktiviteleri kanserli ve normal hücre hatlarına karşı test edilmiştir. Kullanılan hücre hatları; kanser hücre hatları [Ca9-22 (diş eti), HSC-2 (ağız), HSC-3 (dil), HSC-4 (dil)] ve normal hücreler [HGF (diş eti fibroblast), HPC (pulpus hücreleri), HPLF (periodontal ligament fibroblastları)]'dır. Bulgular: Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H NMR, 13C NMR ve HRMS yardımı ile aydınlatılmıştır. Bileşiklere ait NMR verileri Tablo 4.1.' de, sitotoksik aktivite sonuçları Tablo 4.2. ve Tablo 4.3.' de sunulmuştur. Sonuç: Sentezlenen bileşikler (1-4) %6-15 verimle başarıyla sentezlenmiştir. 2 ve 3 nolu bileşikler yenidir. Bileşiklerin sitotoksisiteleri ve tümör selektiviteleri ilk kez bu çalışma ile rapor edilmiştir. Dipropilamino grubu taşıyan 2 nolu bileşik kanserli hücre hatlarına düşük konsantrasyonda seçicilik göstermiştir. Bileşik 2 kanserli hücre hatlarının büyümesini 7.8-15.6 µg/ml konsantrasyon aralığında azaltırken, normal hücre hatlarının büyümesini 16-31 kat daha fazla konsantrasyonda (250 µg/ml) azaltmıştır. Bu durum bileşik 2'nin sitotoksik bir bileşik olarak ileri araştırmalarda kullanılabileceğini göstermektedir.

Özet (Çeviri)

Synthesis of Mannich Base Derivatives of 5-Methyl-2-Isopropylphenol and Investigation of Their Cytotoxicity Activities Aim: The aim of this thesis is to synthesize of Mannich bases of 5-methyl-2-isopropylphenol and to investigate their cytotoxicity aginst on some cancer cell lines and normal cells. Material and Method: A series of Mannich base derivatives of 5-methyl-2-isopropylphenol synthesized by the conventional heating method. The mixture of thymol, formalin solution and amine was refluxed in methanol in 1:1:1 mole ratios. The obtained compounds were purified by coloumn chromatography. The cytotoxicity of the compounds were tested against a series of cancer cell line and normal cells. The cancer cell lines used were in Ca9-22 (gum), HSC-2 (mouth), HSC-3 (tongue), HSC-4 (tongue), and normal cells were HGF (tooth ethyl fibroblast), HPC (pulpus cells) HPLF (periodontal ligament fibroblasts). Results: The chemical structures of the compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The results of the NMRs were presented in Table 4.1 and results of the cytotoxic activities of the compounds were presented in Table 4.2 and Table 4.3. Conclusion: The compounds 1-4 were successfully synthesized in the range of 6-15% yield. Compounds 2 and 3 are reported here for the first time. The cytotoxicities and tumour selectivities of the compounds (2 and 3) were reported here for the first time. Compound 2 which is carring dipropylamino group showed some selectivity against human oral squamous cell lines, especially at lower concentration. The growth of all four OSCC cell lines declined at 7.8~15.6 µg/ml, whereas the growth of all three normal cells declined at 16~32-fold higher concentration (250 µg/ml). This suggests that compound 2 can be considered as cytotoxicity enhancing drug candidate for further investigations

Benzer Tezler

  1. Tez No

    740875

    Molecular cloning, heterologus expression, and structural modeling of L-asparaginase from Pseudopedobacter saltans in e.coli

    E.coli'de Pseudopedobacter saltans'tan L-asparaginazın moleküler klonlama, heterolog ekspresyonu ve yapısal modellemesi

    MUNA SHAREEF ABED

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    BiyomühendislikKırşehir Ahi Evran Üniversitesi

    İleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ İSMAİL BAYRAM

    PROF. DR. AHMED JASİM NEAMAH

  2. Tez No

    853463

    Investigation of x-ray single crystal structure and the spectroscopic properties of nitrogen containing aromatic ring compounds

    Azot içeren aromatik halkalı bileşiklerin x-ışını tek kristal yapı incelemeleri ve spektroskopik özelliklerinin araştırılması

    SHAYMAA AHMED MOHAMMED

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Fizik ve Fizik MühendisliğiHarran Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞERİFE YALÇIN

  3. Tez No

    19496

    Bazı ariloksifosforil (p=o) ve ariloksitiyofosforil (p=s) bileşiklerinin sentezi, spektroskopik özelliklerinin ve moleküler yapılarının incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    MUSTAFA ODABAŞOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1992

    KimyaOndokuz Mayıs Üniversitesi

    PROF.DR. İSMAİL E. GÜMRÜKÇÜOĞLU

  4. Tez No

    915821

    Timol çekirdeği içeren yeni bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve antiproliferatif aktivite özelliklerinin in vitro olarak incelenmesi

    Synthesis, characterization, and in vitro investigation of antiproliferative activity of new compounds containing thymol nuclei

    DİCLE ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Eczacılık ve FarmakolojiSüleyman Demirel Üniversitesi

    İlaç Araştırma ve Geliştirme Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SENEM AKKOÇ

  5. Tez No

    20067

    5-metil-2- (p-sübstitüebenzil) benzoksazol türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve mikrobiyolojik etkileri

    The Synthesis, structure elucidation and antimicrobial activities of some 5-methyl-2-(p-substitutedbenzyl) benzoxazole derivaties

    ÖZLEM TEMİZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1991

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. ESİN ŞENER

Geri Dön