Hipervalent iyodin molekülleri ve lewıs asitleri kullanılarak yeni bir yöntemle alkenlerden halohidrin gruplarının sentezi
Synthesis of halohydrin groups alkene by a new method using a hypervalent iodine and lewis acids
- Tez No: 427669
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MEHMET SERDAR GÜLTEKİN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 60
Özet
Halohidrinler 1,2-pozisyonlarında halojen ve alkol fonksiyonel grup içeren, organik sentezlerde anahtar molekül olarak sıklıkla kullanılan bileşiklerdir. Özellikle ilaç sanayisinde senteze yönelik çalışmalarda; bu gruplara sübstitüsyon, eliminasyon, oksidasyon gibi değişik reaksiyonların kolay uygulanabilmesinden dolayı; bu moleküllerin sentez kimyasında ve deniz ürünlerindeki biyolojik açıdan aktif doğal moleküllerin yapılarında bulunan önemli organik gruplardır. Halohidrinlerin öneminden dolayı literatürde çok fazla sentez yöntemi bulunmaktadır. Genellikle epoksitlerin sulu ortamda halojen asitleri veya N-brom süksinimid (NBS) ve türevleriyle ya da karbonunda halojen bulunan karbonil gruplarının kontrollü indirgenmeleriyle sentezlenmektedirler. Halohidrinlerin sentezi için geliştirdiğimiz yeni yöntemde; literatürde metal oksidantların yerini almaya aday fenil iyot-bis(triflorasetat) (PIFA) ve trimetil silil halojenler gibi Lewis asitlerini kullanarak; alkenlerden halohidrinlerin yüksek verimlerle sentezi başarıyla gerçekleştirilmiştir. Çalışmamızda Lewis asitleri olarakta; trimetil-sililin bromür, klorür ve iyodür (TMSX) bileşikleri kullanılmıştır.
Özet (Çeviri)
Halohydrins (vicinal-halogen-alcohols or 1,2-halogen alcohols), are structurally frequently used as key compound in organic synthesis. In particular the studies for the synthesis of pharmaceutical industry; these groups, can be such as different reactions such as substitution, elimination, oxidation reaction, therefore, have considerable importance in organic synthesis. Halohydrins are often used as a key compound in organic synthesis as well as, they have very important role in biological active marine compound structures. Halohydrins are used too much for organic synthesis in literatüre. Generally, they are obtained from epoxides in aqueous halogen acid or N-bromo succinimide (NBS). They can be synthesized by the selection reduction of hydrogen containingcarbon. Inorganic salts are usually used in halohydrins synthesis, therefore the reaction media is not complete homogeneous environment and so yields of the reaction are inadequate yields In this study, we aimed to develop a new method for the synthesis of halohydrins and hypervalent iodine compounds in the literature candidate to replace metal oxidant and then we aimed using hypervalent iodine compounds and trimethyl silyl halides for synthesis of halohydrins. We are used PIFA as hypervalent iodine compound and trimethyl silyl chloride, bromide, iodide, (TMSX) as Lewis acids.
Benzer Tezler
- Bazı olefinlerin pifa [feniliyodo-bis(triflorasetat)] ile oksidasyonlarının incelenmesi
Investigation of pifa [phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] oxidations to some olefins
CEMALETTİN ALP
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
KimyaAtatürk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MEHMET SERDAR GÜLTEKİN
- Bis (trifloroasetoksiiyot) benzen ile peroksit aktivasyonu: Organik substratların peroksidasyonu ve ketonizasyonu
Activation of peroxides with bis (trifluoroacetoxyiodo) benzene: Peroxidation and ketonization of organic substrates
MUSTAFA ÇATIR
- Kamfor temelli hipervalent (III) iyot bileşikleri ile ketonların oksidasyonu: Enantiyomerikce saf alfa-hidroksi ketonların sentezi
Oxidation of ketones by camphor based hypervalent (III) phenyl iodine: Sythesis of enantiomericaly pure alpha-hydroxy ketones
UFUK ATMACA
- Kiral hipervalent iyodosil bileşiklerinin sentezi ve bu bileşiklerle alkenlerin oksidasyonu
Synthesis of chiral hypervalent iodine compounds and oxidation of olefins with this compounds
HANDE USANMAZ
- Binaftil temelli kiral hipervalent iyot bileşiklerinin sentezi ve olefinlerin enantiyoseçici allilik oksidasyonu
Synthesis of binaphtyl-based chiral hypervalent iodine compounds and enantioselective allylic oxidation of olefins
MUSA ERDOĞAN