Geri Dön

Yeni tiyazol türevlerinin sentezi ve biyolojik etki çalışmaları

The synthesis of new thiazole derivatives and their biological activity studies

  1. Tez No: 440358
  2. Yazar: ALİ ERGÜÇ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. MEHLİKA DİLEK ALTINTOP
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Anadolu Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 111

Özet

Medisinal kimyada, antikanser ve antifungal ilaç tasarlama ve geliştirme çalışmalarında yeni tiyazolil hidrazon türevleri önem kazanmıştır. Bu çalışmada, kinolin halkası taşıyan yeni tiyazolil hidrazon türevleri sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları, IR, 1H NMR, 13C NMR, kütle spektrumları ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin antikandidal etkileri disk difüzyon yöntemi ile değerlendirilmiştir. Ayrıca bu bileşiklerin A549 insan akciğer adenokarsinoma, HepG2 insan hepatosellüler karsinoma, MCF-7 insan meme adenokarsinoma ve NIH/3T3 fare embriyonik fibroblast (sağlıklı) hücre dizileri üzerine sitotoksik etkileri MTT yöntemi ile araştırılmıştır. 4-(4-Florofenil)-2-(2-((kinolin-4-il)metilen)hidrazinil)tiyazol (4), 1 mg/mL konsantrasyonda Candida albicans ve Candida krusei'ye karşı antifungal etki göstermiştir. Antikandidal etkinliği nedeniyle, 4 no'lu bileşiğe Ames MPF genotoksisite testi uygulanmıştır. MTT ve Ames MPF testlerinde, 4 no'lu bileşiğin sitotoksik ve genotoksik etki göstermediği tespit edilmiştir. 4-(Naftalen-2-il)-2-(2-((kinolin-4-il)metilen)hidrazinil)tiyazol (10) bileşiğinin A549 ve MCF-7 hücre dizilerine karşı pozitif kontrol olan cisplatinden daha selektif antikanser etki gösterdiği saptanmıştır. Bunun yanı sıra 4-(4-klorofenil)-2-(2-((kinolin-4-il)metilen)hidrazinil)tiyazol (5) bileşiği HepG2 hücre dizisine karşı cisplatinden daha selektif antikanser etki göstermiştir. Selektivite indekslerinin yüksek olması nedeniyle, bu bileşikler ilerleyen araştırma süreçlerine katılmaya aday bileşikler olarak görülmektedir.

Özet (Çeviri)

In medicinal chemistry, new thiazolyl hydrazone derivatives have gained importance in antifungal and anticancer drug design and development. In the current study, new thiazolyl hydrazone derivatives bearing quinoline ring were synthesized. The structures of the obtained compounds were elucidated by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectra and elemental analysis. The anticandidal effects of the synthesized compounds were evaluated using disc diffusion method. Besides, the cytotoxic effects of these compounds on A549 human lung adenocarcinoma, HepG2 human hepatocellular carcinoma, MCF-7 human breast adenocarcinoma and NIH/3T3 mouse embryonic fibroblast (healthy) cell lines were investigated using MTT assay. 4-(4-Fluorophenyl)-2-(2-((quinolin-4-yl)methylene)hydrazinyl)thiazole (4) showed antifungal activity against Candida albicans and Candida krusei in the concentration of 1 mg/mL. Due to its anticandidal activity, Ames MPF genotoxicity assay was applied to compound 4. In MTT and Ames MPF tests, it was determined that compound 4 did not show cytotoxic and genotoxic effects. It was determined that 4-(naphthalen-2-yl)-2-(2-((quinolin-4-yl)methylene)hydrazinyl)thiazole (10) showed more selective anticancer activity than positive control cisplatin against A549 and MCF-7 cell lines. Besides, 4-(4-chlorophenyl)-2-(2-((quinolin-4-yl)methylene)hydrazinyl)thiazole (5) exhibited more selective anticancer activity than cisplatin against HepG2 cell line. Due to their high selectivity index, these compounds are considered as candidate compounds to participate in advancing research.

Benzer Tezler

  1. Yeni keton-hidrazon ve spirotiyazolidinon türevlerinin moleküler modelleme, sentez, yapı tayini ve biyolojik aktivite çalışmaları

    Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking of novel keton-hydrazone and spirothiazolidinone derivatives

    FAİKA BAŞOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ABDULİLAH ECE

  2. Benzimidazol, benzoksazol ve benzotiyazol yapısı taşıyan bazı yeni bis türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik etkilerinin araştırılması

    Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures

    ALİ KOÇAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Eczacılık ve FarmakolojiMersin Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL

  3. İlaç öncüsü bazı oksim türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of some drug precursor oxime derivatives

    İLKER ERDOĞAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SELMA YARLIGAN UYSAL

  4. N-metilsakkarinin kükürtlü türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik etkilerinin incelenmesi

    Synthesis, structure elucidation of sulfur derivatives of N-methyl saccharin and the investigation of their biological activities

    ÖZLEN GÜZEL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. AYDIN SALMAN

  5. Bazı tiyazol halkası içeren 1h-benzimidazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi

    Synthesis and evaluation of biological activities of 1h-benzimidazole derivatives containing some thiazole rings

    NURDAN EBRU IRMAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÜLGÜN AYHAN KILCIGİL