İsoindol, pirazol, oksazol ve kalkon birimi içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, antimicrobial and anticancer activities of compounds includes isoindol, pyrazol, oxazolo and chalcone units
- Tez No: 446376
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. MELİHA BURCU GÜRDERE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 60
Özet
Bu çalışmada isoindol, pirazol, oksazol ve kalkon birimi içeren yeni hibrit bileşiklerin sentezi amaçlandı. Bunun için önce siklopentadien'e maleik anhidrit katılarak anhidrit türevi (3) elde edildi. Anhidrit (3)'ün 4'-aminoasetofenon ile reaksiyonundan çıkış bileşiği olan (3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-asetilfenil)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-metano-isoindol-1,3(2H)-dion (5) bileşiği hazırlandı. Bileşik 5'e ilgili aldehit türevlerinin (6a-d) bazik ortamda katılmasıyla isoindol birimi içeren kalkon türevleri (7a-d) sentezlendi. Kalkon türevlerinin (6a-d) önce AcOH içerisinde hidrazinyum hidrat ile muamele edilmesiyle pirazol türevleri (8a-d), devamında pirazol türevlerine (8a-d) asetaldehit oksim katılarak hedef bileşikleri (9a-d) sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik metotlar (NMR, IR) kullanılarak aydınlatıldı. Sentezlenen bileşiklerin (7a-d ve 8a-d) 2 Gram pozitif, 3 Gram negatif ve 1 mantar olmak üzere 6 farklı insan patojeni mikroorganizmaya karşı antimikrobiyal aktiviteleri incelendi. Ayrıca sentezlenen kalkon (7a-d) ve pirazol (8a-d) türevlerinin antikanser aktiviteleri C6 (fare beyin kanser) hücresine karşı test edildi. Bileşik 7c, 8b ve 8c bileşikleri yüksek aktivite gösterdi.
Özet (Çeviri)
In this study, the synthesis of novel hybrid compounds containing isoindole, pyrazole, oxazole and chalcone units was aimed. For this, firstly, the anhydride derivative cyclopentadiene and maleic anhydride were firstly removed to obtain the anhydride derivative (3) was obtained by addition of maleic anhydride to cyclopentadiene. The starting compound, (3aR,4S,7R,7aS)-2-(4-Acetylphenyl) -3a, 4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3-dicarboxylic anhydride (2H)-dione, (5) was synthesized from the react.on of anhydride 3 with 4-aminoacetophenonen. The chalcone derivatives (7a-d) containing the isoindole unit were synthesized by addition of the corresponding aldehyde derivatives (6a-d) to the 5 in basic medium. Then, the target compounds (8a-d) were synthesized by addition of hydrazinium hydrate to 7a-d in AcOH, and addition of acetaldehyde oxime to pyrazole derivatives (8a-d) gave the oxime derivatives (9a-d). The structures of the obtained compounds were clarified using spectroscopic methods (NMR, IR). The antimicrobial activities of the synthesized compounds against 6 different human pathogen microorganisms; 2 Gram positive, 3 Gram negative and 1 fungus, were examined. In addition, the anticancer activities of the synthesized chalcone and pyrazole derivatives were tested against C6 (mouse brain cancer) cells. Compounds 7c, 8b and 8c showed high activity
Benzer Tezler
- 6-(4-(1-asetil-5-aril-4,5-dihidro-1h-pirazol -3-il)fenil)-3-metil-4,4a,8,8a-tetrahidro-3ah-4, 8-methanoisoksazol [4,5-f]isoindol-5,7(6h,7ah)- dion türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi
6-(4-1acetyl-5-aryl-4-5-dihydro-1h- pyrazole-3-yl)phenyl-3-methyl-4-4a,8,8a,tetrahydro-3ah-4,8-methanoisoxazole-[4,5-f] isoindole-5,7(6h,7ah)-doine derivatives synthesis, characterization and determination of biological activities
FATİH ERTÜRK
- Yeni 4,5-dihidropirazol ve tiyazol türevlerinin sentezi, anti-kanser ve anti-bakteriyel aktivitelerinin incelenmesi
New 4.5-dihydropyrazol and synthesis thiazole derivatives, anti-cancer and anti-bacterial investigation of activity.
KEZBAN ÖZCAN
- İsoindol-1,3-dionsubstitüe sülfonamit bileşiklerin sentezi ve karbonik anhidraz aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of isoindole-1,3-dionsubstituted sulfonamide compounds and investigation of carbonic anhydrase activities
SALİHA GÜNDOĞDU
- Yeni 2-isoindol-4-aril tiyazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel 2-isoindole-4-aryl-thiazol derivatives
OSMAN NURİ ASLAN
- Investigation of cytotoxic properties of new isoindol derivatives in lung and cervical cancers
Akciğer ve rahim ağzı kanserlerinde yeni izoindol türevlerinin sitotoksik özelliklerinin araştırılması
YASIR ALMUSAWI
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
Biyokimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLŞAH ŞANLI MOHAMED
