Geri Dön

Çok fonksiyonlu 4-oksotiyoazolidin sentezi ve kuantum hesaplamaları

Synthesis and quantum calculations of multifunctional 4-oxothiazolidine

PDF İndir

  1. Tez No: 450504
  2. Yazar: NURİYE DOĞAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. EMİN SARIPINAR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Erciyes Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 128

Özet

Dimetilasetilendikarboksilat (DMAD), çok sayıda heterosiklik bileşiklerin hazırlanmasında kullanıldığı gibi, organik sentezlerde yeni halkaların oluşturulmasında önemli bir bileşik olarak kullanılmaktadır. Bu çalışmada, 4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene acetate türevlerinin tek kademede kısa ve etkili sentezi anlatılmıştır. Yeni 4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene acetate (Nur0-15, verim %84-8) türevlerinin çevreci ve etkili sentezi N-(arylideneamino)-N'-(arylthio carbamoyl) guanidine ile DMAD'nin geri soğutucu altında metanolde kaynatılması ile elde edilmiştir. Yeni bileşiklerin yapısı IR ve NMR spektroskopisi ile aydınlatılmıştır. (Z)-5-methyl-2-((E)-(9-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-ylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one'un X-Ray difraksiyon ve DFT (Yoğunluk Fonksiyon Teorisi) yapılmıştır. N-(arylideneamino)-N'-(arylthio carbamoyl) guanidine ile DMAD' nin DFT sınır moleküler orbital teorileri burada verilmiştir. Reaktanların HOMO ve LUMO orbitalleri, DFT/ 3-21 G** hesapları yapılmıştır. DMAD'nin sp melezleşmesi yapmış C atomlarında boş bir orbitali bulunmaktadır. N-(arylideneamino)-N'-(arylthio carbamoyl) guanidine bileşiğinde kükürt ve azot atomları üzerinde ortaklanmamış elektronlar bulunmaktadır. DMAD'nin LUMO'su ile N-(arylideneamino)-N'-(arylthio carbamoyl) guanidine'nin HOMO'su arasında orbital etkileşimleri meydana gelerek yeni bir reaksiyon oluşmaktadır.

Özet (Çeviri)

Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD)has been utilized in many heterocyclic preparations and considered as an important building block in organic synthesis. In this work, A short and efficient one-pot synthesis of 4-oxothiazolidin-5-ylidene acetate derivatives derivatives with a high structural variability is described.A green and efficient method for the synthesis of newer 4-oxothiazolidin-5-ylidene acetate derivatives (NUR0-15, yield 84–8 %) under catalyst-free conditions by simply stirring N-(arylideneamino)-N'-(arylthio carbamoyl) guanidine (AA0T-15) with dimethylacetylenedicarboxylates in boiling methanol has been developed. The structure of the new compounds was established by infrared and NMR spectroscopy. X-ray diffraction and DFT studies of (Z)-5-methyl-2-((E)-(9-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-ylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one 5 have been reported.We report here DFT molecular orbital studies which show that the changes in frontier molecular orbital energies of DMAD and N-(arylideneamino)-N'-(arylthio carbamoyl) guanidine.The HOMO and LUMO orbitals for the reactants N-(arylideneamino)-N'-(arylthio carbamoyl) guanidine and DMAD were calculated by DFT/3-21G** calculations. Acetylenedicarboxylates has an empty valence orbital on SP hybridizedcarbons. N and S atoms have an unshared pair on nitrogens and sulfur of N-(arylideneamino)-N'-(arylthio carbamoyl) guanidine, occupying the HOMO (it is generally true that unshared pairs occupy HOMOs). Anoverlap is possible between the LUMO of DMAD nd theHOMO of N-(arylideneamino)-N'-(arylthio carbamoyl) guanidine justifying the novel reaction.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    100952

    Çok fonksiyonlu başlatıcı sentezi ve atom transfer radikal polimerizasyonunda kullanımı

    Synthesis and use of multifunctional initiator in atom transfer radikal polymerization

    HATİCE YÖNEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. METİN H. ACAR

  2. Tez No

    613848

    Çok fonksiyonlu iletken polimerin elektrokromik ve amperometrik biyosensör uygulamaları

    Electrochromic and amperometric biosensor applications of multifunctional conductive polymer

    MELEK AKTAŞ GEMİCİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaGazi Üniversitesi

    İleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YASEMİN UDUM

  3. Tez No

    429928

    Çok fonksiyonlu tarım okuryazarlığı: Bir model önerisi

    Multi-functional agricultural literacy:A model proposal

    NACİYE SOMUNCU DEMİR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Eğitim ve ÖğretimAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    İlköğretim Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET BAHAR

  4. Tez No

    589527

    Antibakteriyel ve güç tutuşur çok fonksiyonlu nanokompozit malzemeler geliştirilmesi ve havacılık sektöründe kullanılabilirliklerinin araştırılması

    Development of antibacterial and flame retardant multifunctional nanocomposite materials and the study of their usability in the aviation industry

    ÜMİT YILMAZ YILDIZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    BiyoteknolojiAnadolu Üniversitesi

    Çevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİ SAVAŞ KOPARAL

    DOÇ. DR. MUSTAFA ERDEM ÜREYEN

  5. Tez No

    573212

    Çok fonksiyonlu daldırmalı kaplama cihazı tasarımı ve modifiye yüzeylerin hazırlanması

    Design of a multifunctional dip coting device and preparation of modified surfaces

    AHMET BOHUR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Mühendislik BilimleriAfyon Kocatepe Üniversitesi

    Nanobilim ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ATİLLA EVCİN

Geri Dön