Geri Dön

Farklı fonksiyonel grup içeren C1-4 yan zincirli doğal bromofenollerin sentezi

Synthesis of natural bromophenols with C1-4 side chain including different functional group

  1. Tez No: 459112
  2. Yazar: ÇETİN BAYRAK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ABDULLAH MENZEK
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 133

Özet

Doğal bromofenoller, (E)-4-(3-brom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one, (E)-4-(2,3-dibrom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one ve (E)-4-(2-Brom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one, (14-16) bileşikleri ilgili benzaldehit türevlerinin aseton ile kondenzasyonu üzerinden sentezlendi. Doğal ürün bütil 2-(3,5-dibromo-4-hidroksifenil)asetat (25), p-metoksi fenil asetik asitin sırasıyla brominasyonu, n-BuOH ile esterleşmesi ve demetilasyonu ile elde edildi. Diğer doğal bromofenoller, 3,4,6-tribromo-5-((metilsülfonil)metil)benzen-1,2-diol (5), (E)-3-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)-2-metilakrilaldehit (26), 3,4-dibromo-5-(3-hidroksi-2-metilpropil)benzen-1,2-diol (28), 3-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)-2-fenilpropionik asit (30) ve 2-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)asetik asit (31) ilgili çıkış bileşiklerinin kondenzasyon, koruma, indirgenme, yer değiştirme, bromlama ve demetilasyon tepkimeleri ile elde edildiler. Doğal ürün 3,4-dibromo-5-(bütoksimetil)benzen-1,2-diol (32), ilgili aldehit 148'den çıkılarak sırasıyla indirgenme, yer değiştirme, demetilasyon sonucu elde edildi. Ayrıca, bu doğal ürünlerin bazı türevleri de sentezlendi. Bazı bileşikler, hCA-I, hCA-II, AChe ve BChe enzimlerine karşı iyi inhibisyon aktivitesi gösterdi.

Özet (Çeviri)

Natural bromophenols of (E)-4-(3-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one, (E)-4-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one and (E)-4-(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one (14-16) were synthesized based on the condensation of acetone with the corresponding benzaldehydes. Butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate (25) was obtained via bromination of p-methoxy phenyl acetic acid, esterification with n-BuOH and demethylation,respectively. Other natural bromophenols, 3,4,6-tribromo-5-((methylsulfonyl)methyl)benzene-1,2-diol (5), (E)-3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde (26), 3,4-dibromo-5-(3-hydroxy-2-methylpropyl)benzene-1,2-diol (28), 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid (30) and 2-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)acetic acid (31) were obtained from the corresponding starting compounds in order of condensation, protection, reduction, displacement, bromination and demethylation. Natural product 3,4-dibromo-5-(butoxymethyl)benzene-1,2-diol (32) was obtained starting from the corresponding aldehyde 148 by reduction, displacement, and demethylation respectively. Also, some derivatives of the natural products have been synthesized. Some compounds showed good ihibition activities against hCA-I, hCA-II, AChe and BChe

Benzer Tezler

  1. Dinaftofüranofuran ve dinaftopiranopiran türevi bileşiklerin sentezi

    The Synthesis of naphtrofurano-naphthofuran derivatives and naphthopyrano-naphthopyran derivatives

    ZAFER ODABAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. NACİYE TALINLI

  2. Multifonksiyonel heterohalkalı bileşiklerin sentezi

    Synthesis of multifunctional heterocyclic compounds

    FATMA ALBAYRAK HALAÇ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaGebze Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ

  3. Synthesis and characterization of multi-functional azole silica based nanocomposites for dental application

    Diş uygulamalarında çok fonksiyonlu azol silika temelli nanokompozitlerin sentezi ve karakterizasyonu

    UMAR SAFIYANU YUSHAU

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2017

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN BOZKURT

  4. Synthesis, photophysical properties and ofet application of thienothiophene and benzothiadiazole based donor-π-acceptor-π (D-π-A-π) type conjugated polymers

    Tiyenotiyofen ve benzotiyadiazol esaslı donör-π-alıcı-π (D-π-A-π) tipi konjuge polimerlerin sentezi, fotofiziksel özellikleri ve ofet uygulaması

    SERRA EBRU ÖZTÜRK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK

  5. Evaluation on techno-functional, fatty acids and in vitro antioxidant activity of edible house cricket (Acheta domesticus)

    Yenilebilir ev cırcır böceğinin (Acheta domesticus) tekno-fonksiyonel, yağ asitleri ve in vitro antioksidan aktiviteleri üzerine bir değerlendirme

    FURKAN EDİZ HACIHASANOĞLU

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    Gıda Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BERAAT ÖZÇELİK