Geri Dön

&-(2-aminometil)-N-fenilnitron sentezi

The synthesis of &-(2-aminomethy)-N-phenylnitrone

  1. Tez No: 45964
  2. Yazar: MEMET VEZİR KAHRAMAN
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. KEMAL YELEKÇİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 2-aminometil, Kimyasal bileşim, Sentez, 2-aminomethyl, Chemical composition, Synthesis
  7. Yıl: 1995
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

ÖZET Bu çalışmada a-(2-aminometil)-N-fenilnitron ve bunun öncül madde leri sentezlenmiştir. 8u amaçla ilk olarak fenilhidroksilamin, sulu ortamda nitrobenzenin amonyum klorür ve çinko tpjuJle-indifgenmesinden elde edilerek bu maddenin hangi şartlarda daha kararlı olduğu saptanmıştır. Fenilhidroksilamin, benzaldehidle etanollü ortamda reaksiyona soku larak C,N-difenilnitron örnek bileşik olarak sentezlendi. Aminoasetaldehid dimetilasetalin THF içerisinde asetik asitli ortamda fenilhidroksilamin ile 65- 68°C de 5 saat süren reaksiyonu sonunda sentezlenen a-(2-aminometil)-N- fenilnitron silika jel dolgu maddeli kolondan geçirilerek saflaştınldı. İleriki çalışmalara yönelik olarak [N-(benziloksikarbonil)amino]etanol, [N-(benziloksikarbonil)aminoIasetaldehiddimetilasetal, [N-(benziloksikarbonil) amino]etanal ve amino[N-(3,5-<iinitrobenzoilamid)]asetaIdehid dimetilasetal bileşikleri sentezlendi. Yapılan PCC oksidasyonu önce n-butanol üzerinde denendi ve n-butilaldehid sentezlendi, bu oksitleme aynen [N-(benziloksi- karbonil)amino]etano!e uygulanarak [N-(benziloksikarbonil)amino]etanal sen tezlendi, bundan başka Swem oksidasyonuyla da aynı madde oksitlendi. Sentezlenen bileşikler kromatografi, kristallendirme ve destilasyon yöntemleriyle saflaştırılmış, NMR ve İR spektroskopileriyle de yapıları aydın latılmıştır. IV

Özet (Çeviri)

SUMMARY In this research work, a-(2-aminomethyl)-N-phenyl nitrone and some of its precoursers were synthesized. For this purpose first, Phenyl hydroxylamine was synthesized from nitrobenzene by partial reduction with zinc dust in the presence of NH4CI in aqueous medium and its stability conditions were determined. The phenylhydroxylamine were tested in ethanol with a stable aldehyde, such as benzaldehyde. In this model work C.N-diphenylnitrone was synthesized. The reaction of aminoacetaldehyde dimethylacetal with phenylhydroxylamine in THF at 65-68°C in 5 h afforded the pure a-(2-amino methyl)-N-phenyl nitrone after purification through silica column. [N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethanol,[N-(benzyloxycarbonyl)amino] acetaldehyde dimethylacetal, [N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethanal and Amino[N-(3,5-dinitrobenzoylamid)]acetaldehyde dimethylacetal were also prepared for future studies. First PCC oxydation tested on n-butanol and n- butanal was obtained. The same procedure was applied for the synthesis of [N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethanal starting from [N-(benzyloxycarbonyl) amino]ethanol. The Swern oxydation procedure also yielded the same aldehyde as well. The synthesized compounds were purified by chromatography, crystallization and distillation. Their identification were accomplished with NMR and IR spectroscopic techniques.

Benzer Tezler

  1. 1-[3,5-bis(aminometil)-4-hidroksifenil]-3-(aril)-2-propen-1-on' larınsentezi, sitotoksisitesi, selektivite indekslerinin araştırılması

    1-[3,5-bis(aminomethyl)-4-hydroxyphenyl]-3-(aryl)-2-propen-1-ones synthesis, cytotoxicity, selectivity indices investigation

    FATMA YEŞİLYURT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL

  2. 3-aril-1-(4-hidroksifenil)-2-propen-1-on ve 1,5-diaril-penta-1,4-dien-3-on türevi bileşiklerin ve onların aminometil türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin değerlendirilmesi

    Synthesis and evaluation of the cytotoxic activities of the compounds 3-aryl-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ones and 1,5-diaryl-penta-1,4-dien-3-ones and their aminomethyl derivatives

    KADİR ÖZDEN YERDELEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL

  3. 2,2'- bipiridin'in 3,3' türevi ligandlarının sentezi ve metal kompleksleri

    The synthesis of 2,2'-bipyridine of 3,3'- derivatives ligands and metal complexes

    ŞEYMA KILIÇASLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaKarabük Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. İSMAİL YILMAZ

  4. Bazı 1,2-disübstitüebenzimidazol türevlerinin platin(II) kompleksleri üzerinde çalışmalar

    Studies on platin(II) complexes of some 1,2-disubstitutedbenzimidazole derivatives

    ÖZTEKİN ALGÜL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATMA GÜMÜŞ

  5. 2,6-bis(pirolilmetil)piridinlerin sentezi

    Synthesis of 2,6-bis(pyrrolylmethyl)pyridines

    TUĞRUL AKÇA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaKırıkkale Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. EMİNE ÖZGÜL KARAASLAN