One-pot, benzylic amination reactions of azine n-oxides
Azin n-oksit bileşiklerinin benzilik aminasyonu
- Tez No: 467617
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. YUNUS EMRE TÜRKMEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 134
Özet
Azot içeren aromatik heteosiklik bileşiklere hem biyolojik açıdan aktif doğal ürünlerin hem de ilaçların yapısında sıklıkla rastlanmaktadır. Bu kapsamda, azot içeren heterosiklik bileşiklerin sentezlenmesini, türevlendirilmesini ve bileşiğe yeni azot eklenmesini sağlayacak yeni sentetik yöntemlerin bulunması organik ve ilaç kimyasında oldukça önem taşımaktadır. Bu çalışmada, 2 pozisyonunda metil grubu içeren azin N-oksitlerin benzilik pozisyondan tek basamakta aminasyonunu sağlayacak yeni bir sentez yöntemi geliştirilmiştir. Optimizasyon çalışmalarının ardından, geliştirilen yöntem ile substrat kapsamı detaylı bir şekilde incelenmiştir. Belirlenen bu kimyasal tepkime, yapısında elektron verici ve çekici gruplar içeren kinolin ve isokinolin N-oksit türevleri ile nükleofilik birincil, ikincil ve aromatik aminler arasında başarılı bir şekilde uygulanabilmektedir.
Özet (Çeviri)
Nitrogen-containing aromatic heterocycles, found in many biologically active natural products and pharmaceutical drugs, constitute a highly important class of compounds in organic chemistry. In this context, areas such as the discoveries of new synthetic methods for both the synthesis and derivatization of nitrogen-containing heterocyclic compounds as well as for the introduction of nitrogen to a compound attract significant attention in the areas of organic and pharmaceutical chemistry. In this study, we have developed a new one-pot synthetic method for the benzylic amination of azine-N-oxides containing a methyl group at the 2-position. Following the optimization studies, the substrate scope of the developed reaction has been investigated in detail. The reaction tolerates quinoline and isoquinoline N-oxides with electron donating and withdrawing substituents as the electrophilic reaction partner as well as a broad range of nucleophilic primary, secondary and aromatic amines.
Benzer Tezler
- One-pot synthesis of chloroalcohols and their lipase mediated kinetic resolution ferrocenyl aziridinylmethanols as chiral ligands in enantioselective conjugate diethylzinc addition to enones
Kloralkollerin tek-kapta sentezi ve lipazlı ortamda kinetik ayrıştırılması nonlara enantioseçici konjuge dietilçinko katılmasında kiral ligand olarak ferrosenil aziridinilmetanoller
ALPER İŞLEYEN
- Development of new methods for the synthesis of five-, six- and seven-membered heterocyclic compounds
Beş, altı ve yedi üyeli heterohalkalı bileşiklerin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi
EDA KARADENİZ
- 2-aminopirimidinlerin tek-kap çok bileşenli sentezleri
One-pot multicomponent synthesis of 2-aminopyrimidines
ŞERİFE ERCİYES
- Siklikketonlar ile çeşitli aminlerin aynı reaksiyon kabındaki indirgen aminasyon reaksiyonların NaBH4/aktifleştirici sistemi ile incelenmesi
One-pot reductive amination of cyclic ketones with various amines in NaBH4/activator systems
TUĞBA ÖZKANER
- One-pot synthesis and characterization of colloidally robust rhodium(0) nanoparticles catalyst: Exceptional activity in the dehydrogenation of ammonia borane for chemical hydrogen storage
Hidrojeni kimyasal olarak depolamak için amonyak boran?ın dehidrojenlenmesinde mükemmel bir etkinlik sağlayan kolloidal sağlamlıkta rodyum(0) nanoküme katalizörünün bir basamakta hazırlanması ve tanımlanması
TUĞÇE AYVALI
