Benzotiyazol ve pirazol halkası içeren yeni disazo boyar maddelerin sentezi, karakterizasyonu ve absorpsiyon özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new disazo dyes containing pyrazol and benzothiazole ring characterization and investigation of absorption properties
- Tez No: 472444
- Danışmanlar: DOÇ. DR. TAHİR TİLKİ, YRD. DOÇ. DR. ÇİĞDEM KARABACAK ATAY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Süleyman Demirel Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 110
Özet
Günümüzde hem yeni bir boyarmadde sentezlemek hem de kullanım alanlarını araştırmak büyük bir öneme sahiptir. Endüstriyel amaçlı araştırmaların yanı sıra ileri teknoloji ürünlerindede bu konuyla ilgili çalışmalar günden güne artmaktadır. Bu tez çalışmasında ilk olarak 2-aminobenzotiyazolün diazonyum tuzu hazırlandı ve 3-aminokrotonitril kenetlemesi ile oluşan 2-hetarilhidrazon-3-ketiminobütirilonitril (3) bileşiğin hidrazinhidrat ve fenilhidrazin ile halka kapanması reaksiyonları gerçekleştirildi. Pirazol halkası içeren 5-amino-3-metil-4-hetarilazo-1H-pirazol (4a) ve 5-amino-3-metil-4-hetarilazo-1fenil-pirazol (4b) bileşiklerin yeniden diazonyum tuzları hazırlandıktan sonra 5,5dimetilsiklohekzan-1,3-dion, 2,2-dimetil-1,3-dioksan-4,6-dion, 1-metil-imidazol ve 2-metil-imidazol bileşikleriyle kenetlenme reaksiyonları sonucu disazo 2-((4-(benzo[d]tiyazol-2-il diazenil)-3-metil-1H-pirazol-5-il)diazenil)-5,5-dimetilsiklohekzan-1,3-dion (5a), 2-((4-(benzo [d]tiyazol-2-ildiazenil)-3-metil-1-fenil-1H-pirazol-5-il)diazenil)-5,5-dimetil siklo hekzan-1,3-dion (5b), 5-((1E)-(4-(benzo[d]tiyazol-2-il diazenil)-3-metil-1H-pirazol-5-il)diazenil)-2,2-dimetil-1,3-dioksan-4,6-dion (6a), 5-((1E)-(4-(benzo[d]tiyazol-2-il diazenil)-3-metil-1-fenil-1H-pirazol-5-il)diazenil)-2,2-dimetil-1,3-dioksan-4,6-dion (6b), 2-((3-metil-5-((E)-(1-metil-1H-imidazol-2-il)di azenil)-1H-pirazol- 4-il)diazenil) benzo[d]tiyazol (7a), 2-((3-metil-5-((E)-(1-metil-1H-imidazol-2-il)diazenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-il) di azenil) benzo[d]tiyazol (7b), 2-((3-metil-5-((E)-(2-metil-1H-imidazol-5-yl)diazenil)-1H-pirazol-4-il)diazenil) benzo [d] tiyazol (8a) ve 2-((3-metil-5-((E)-(2-metil-1H-imidazol-5-il)diazenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-il)diazenil) benzo [d] tiyazol (8b) bileşikleri elde edildi. Elde edilen bu disazo boyarmaddeler FT-IR ve 1H-NMR gibi spektral yöntemlerle karakterize edilmiştir. Görünür bölge absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü etkisi incelenmiştir. Sonuç olarak hem başlangıç maddesi hem de kenetlenme bileşeni heterosiklik halka içeren yeni disazo boyarmaddeler sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Nowadays have a great importance both to synthesize a new dyes and to investigate its application or usage areas. It's increasing interests day by day studies on usage of the high-tech in addition to investigate for industrial purposes. In this thesis, firstly the diazonium salt of 2-aminobenzothiazole was prepared and ring-closing reactions with hydrazine hydrate and phenylhydrazine were carried out 2-hetarylhydrazone-3-ketiminobutyrylonitrile (3) which formed with coupling reaction of 3-aminokrotonitril. Again diazonium salts of 5-amino-3-methyl-4-hetarylazo-1H-pyrazoles (4a) and 5-amino-3-methyl-4-hetarylazo-1-phenylpyrazoles (4b) containing the pyrazole ring was prepared. Subsequently, disazo dyes 2-((4-(benzo[d]thiazol-2-yldiazenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)diazenyl)-5,5-dimethyl cyclo hexane-1,3-dione (5a), 2-((4-(benzo[d]thiazol-2-yldiazenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)diazenyl)-5,5-dimethyl cyclo hexane-1,3-dione (5b), 5-((1E)-(4-(benzo[d]thiazol-2-yldiazenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)diazenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (6a), 5-((1E)-(4-(benzo[d]thiazol-2-yldiazenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)di azenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (6b), 2-((3-methyl-5-((E)-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)diazenyl)-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl) benzo [d]thiazole (7a), 2-((3-methyl-5-((E)-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)diazenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol- 4-yl)di azenyl)benzo[d]thiazole (7b), 2-((3-methyl-5-((E)-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)diazenyl)-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl) benzo[d] thiazole (8a) and 2-((3-methyl-5-((E)-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)diazenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) diazenyl)benzo[d]thiazole (8b) were obtained via coupling reaction of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, 1-methyl-1H-imidazole and 2-methyl-1H-imidazole with re-diazonium salts. These disazo dyes were characterized by spectral methods such as FT-IR and 1H-NMR. Solvent effect on visible region absorption spectra was investigated. As a result, novel disazo dyes containing both the starting material and the coupling agent heterocyclic ring were synthesized.
Benzer Tezler
- Pirimidon halkası içeren yeni heterosiklik azo boyarmaddelerin sentezi ve absorpsiyon spektrumlarının incelenmesi
Synthesis of novel heterocyclic azo dyes containing pyrimidone ring and investigation of their absorption spectra
SELİNAY ERİŞKİN
- Antitümör aktivite potansiyeline sahip benzotiyazol sübstitüe yeni pirazol sülfonamit türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of novel benzothiazole substituted pyrazole sülfonamide derivatives with antitumor activity potential
MÜJGAN ALP
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Benzotiyazol sübstitüe pirazol-4-karbaldehidin, çeşitli akridin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of benzothiazole substituted pyrazole-4-carbaldehyde and different acridine derivatives
SAFA AL MOUSA
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Antikanser aktivite potansiyeline sahip olan bazı benzotiyazol sübstitüe pirazol-kalkan ve hidrazon türevlerinin DFT yöntemi ile incelenmesi
Investigation of some benzotiyazole substitute pirazolshield and hydrazone derivatives with antiquariative activity potential by the DFT method
DENİZ ASLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Fizik ve Fizik MühendisliğiPamukkale ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. PINAR TUNAY TAŞLI
- 1-Benzotiyazol-2-il-4-(o-, m-, p-sübstitüe fenilazo)-1H-pirazol-3,5-diamin azo boyarmaddelerinin sentezi, karakterizasyonu ve UV-GB spektrofotometresindeki davranışlarının incelenmesi
Syntheses and charactarization of 1-Benzothiazole-2-yl-4-(o-, m-, p-sübstitutephenylazo)-1H-pyrazol-3,5-diamine and investigation of UV-vis absorbtion spectra
YASEMİN UMURHAN