Dendrimerik fosfazen çekirdekli TNT tayinine duyarlı floresans sensörlerin geliştirilmesi ve özelliklerinin incelenmesi
Development and characterization of dendrimeric phosphazene core-based colorimetric sensors for TNT detection
- Tez No: 472571
- Danışmanlar: DOÇ. DR. BÜNYEMİN ÇOŞUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Halkalı Fosfazenler, Floresans Sensör, Floresans Sönümleme, TNT, Patlayıcılar, Ringed phosphazenes, Fluorescence sensor, Quenching, TNT, Explosives
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Patlayıcı maddeler, özellikle güvenlik endişelerini ve çevresel tahribatı beraberinde getiren kimyasallardır. Bu açılardan, patlayıcı maddelerin tespiti büyük önem arz etmektedir. Patlayıcı madde tayininde özellikle spektrofotometrik yaklaşımlar büyük bir başarı yüzdesine sahiptirler. Ancak, bu metotların sahada kullanılamaması, göreceli olarak pahalı olmaları ve uzman kullanıcı gerektirmeleri alternatif metotların geliştirilmesini zorunlu kılmaktadır. Sıralanan bu dezavantajları aşabilmeleri nedeniyle sensörler, patlayıcı tayininde sıkça çalışılan ve önemli ilerlemeler kaydedilen bir yaklaşımdır. Bu amaç doğrultusunda yeni sensörlerin dizaynı ve karakterizasyonu büyük önem arz etmektedir. Sunulan çalışma, patlayıcı maddeler arasında en çok bilinen ve en tehlikeli sınıfta yer alan trinitro toluenin (TNT) tayinine yönelik dendrimerik fosfazen çekirdekli kolorimetrik kimyasal sensörün dizaynını ve karakterizasyonu amaçlamaktadır. Çalışmada ilk olarak, hekzaklorosiklotrifosfazen (trimer) ve oktaklorosiklotetrafosfazen (tetramer) benziloksi fenoksi grupları ile tamamen subsitüe edildi. İkinci olarak, hekzaklorosiklotrifosfazen (trimer) benziloksi fenoksi grupları ile kısmen subsitüe edilerek sentezlenen bileşiğin, Bisfenol A ile reaksiyonu sonucu köprülü fosfazen bileşiği sentezlendi. Üçüncü olarak elde edilen halkalı fosfazen bileşiklerinin Pd(OH)2\Siklohekzen yardımıyla esterleşme reaksiyonuna uygun hale getirmek için –OH grubuna indirgendi. –OH grubuna indirgenen bileşiklerin, 9-antrasen karboksilik asit ile esterleşme reaksiyonu sonucunda dendrimerik fosfazen bileşikleri sentezlendi. Ayrıca TNT'nin seçici olarak belirlenmesine fosfazen halkasının etkisini daha iyi araştırabilmek için fenol bileşiği de 9-antrasen karboksilik asit ile esterleşme reaksiyonu sonucu öncü bileşik sentezlendi. Sentezlenen bu bileşiklerin yapıları, MALDI-TOF kütle spektrometresi, 1H, 13C ve 31P NMR ölçümlerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı. Sentez ve karakterizasyon işlemleri tamamlanan dendrimerik bileşiklerinin termal özellikleri diferansiyel taramalı kalorimetre (DSC) ve termogravimetrik analiz (TGA) ile fotofiziksel özellikleri UV-Vis ve floresans spektrofotometresi ile elektrokimyasal özellikleri ise döngüsel voltametri ile incelendi. Son olarak sentezlenen tüm bu bileşiklerin sensör özellikleri UV-Vis ve floresans spektrometresi ile detaylı olarak incelendi.
Özet (Çeviri)
Explosives are chemicals that cause security concerns and environmental disruption. In this perspective, detection of explosive is crucial. Spectroscopic approaches are the methods which are widely and successfully used in the detection of explosives. However, these methods have some disadvantages, such as that they cannot be used in field work, are relatively expensive and require well-trained personnel. Sensors, on the other hand, are able to overcome those disadvantages. Thus, sensors are widely studied and major progressions have been managed in terms of detection of explosives by sensors. Thus, that the development and characterization of sensor systems for the explosive detection is fundamental. The present study aims to design and characterization of a novel dendrimeric phosphazene core-based colorimetric chemical sensor for the sensitive and selective detection of trinitro toluene (TNT) which is well known and highly dangerous amongst other chemical explosives. Firstly, hexachlorophosphazene (trimer) and octachlorocyclotetraphosphazene (tetramer) were substituted by benzyloxy phenoxy groups. Secondly, hexachlorophosphazene benzyloxy was partly substituted by phenoxy groups and this compound was used to obtain bridged phosphazene via reaction with Bisphenol A. Thirdly, benzyloxy phenoxy groups in the synthesized ringed phosphazene compounds were reduced to –OH groups by habilitating esterification reaction with the help of Pd(OH)2\cyclohexene. The compounds reduced to –OH groups were then converted to dendrimeric phosphazene compounds by the esterification reaction with 9-anthracene carboxylic acid. A precursor was synthesized by the esterification reaction of phenol with 9-anthracene carboxylic acid to investigate the effect of phosphazene ring on the selectivity of TNT. The compounds were characterized by MALDI-TOF mass spectroscopy, 1H, 13C and 31P NMR. After synthesis and characterization processes, thermal properties of dendrimeric compounds were investigated by differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA). Photophysical properties were examined by UV-vis and fluorescence spectrometry, and electrochemical properties were analyzed by cyclic voltammetry. Finally, sensor properties of all compounds were investigated in detail by UV-vis and fluorescence spectrometry.
Benzer Tezler
- Yeni tip dallanmış vic-dioksim ve geçiş metal komplekslerinin sentezi
Başlık çevirisi yok
EMEL MUSLUOĞLU
- Kromofor uç grup taşıyan poli(aril eter) dendritik hiperdallı yapıların sentezi ve flüoresan özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of poly (aryl ether) dendritic hyperbranched structures carrying chromophor end group and investigation of fluorescence properties
MELTEM AYDINLI
- Light harvesting and efficient energy transfer in boron dipyrrin (bodipy) functionalized perylene diimide dyads
Boron-dipirin fonksiyonlu perilendiimid türevlerinde ışık toplanması ve etkili enerji transferi
MAHMUT DENİZ YILMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. ENGİN UMUT AKKAYA
- Yukarı Seyhan havzası Katran çukuru mevkiindeki bazı orman meşcerelerinin verimliliği ile karbon tutma kapasitesinin belirlenmesi
Determining productivity and carbon sequestration capacity of some forest stands in Katran çukuru of the Upper Seyhan watershed
ERHAN YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
Ormancılık ve Orman MühendisliğiMustafa Kemal ÜniversitesiPeyzaj Mimarlığı Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. FATİH EVRENDİLEK
- Sandviç ftalosiyanin içeren dendrimerlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Investigation of properties and synthesis of dendrimers contains sandwich phthalocyanine
EBRU YABAŞ