Geri Dön

2,2'-metilenbisfenoksi köprülü bazı metalli ve metalsiz polimerik ftalosiyaninlerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi

Investigation of synthesis and spectroscopic properties of 2,2'-methylenebisphenoxy bridged some metal-free and metallated polymeric phthalocyanins

  1. Tez No: 497529
  2. Yazar: FERDA ERŞAHİN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ERBİL AĞAR
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ondokuz Mayıs Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 231

Özet

Porfirinlerin sentetik analogları olan ftalosiyaninler, yüksek π-elektron konjugasyonuna sahip makromoleküllerdir. Eşsiz optik özellikleri ve termal kararlılıkları sebebiyle ftalosiyaninler baskı mürekkeplerinde, kaplamalarda, boya ve plastiklerde mavi-yeşil pigment olarak kullanılmalarının yanı sıra kimyasal sensör, sıvı kristal, elektrofotografi, katalizör, gaz sensör, optik veri depolama, elektrokromik gösterge cihazları, fotokopi, lazer teknolojisi, güneş pilleri, nonlineer optik, nükleer kimya, fotodinamik terapi, bilgisayar teknolojisi, tekstil gibi pek çok alan da yoğun olarak kullanıma sahiptir. Ftalosiyanin bileşiklere çeşitli sübstitüe grupların bağlanmasıyla çözünürlük özellikleri arttırılabilir. Sübstitüe grup içermeyen ftalosiyaninler organik çözücülerde iyi çözünmediğinden ve uygulamaya yönelik (başlangıç maddeleri ve ürünlerin) uygun çözücülerde çözünür olmaları istendiğinden son yıllarda ftalosiyanin kimyasındaki araştırmalar çözünürlük üzerine yoğunlaşmıştır. Bu tez çalışmasında toplam on yedi bileşik sentezlenmiştir. Beş bileşik literatüre uygun şekilde, oniki bileşik ilk kez sentezlenmiştir. Sırasıyla sentezlenen 4-nitroftalimit (I), 4-nitroftalamit (II), 4-nitroftalonitril (III) ve N,N',N'',N'''-tetra(p-tolilsülfonil)trietilen tetraamin (IV) ve 4,4'-((metilenbis(4-kloro-2,1-fenilen))bis(oksi))diftalonitril (VII) bileşikleri literatüre uygun şekilde sentezlendi. Bu bileşiklerden yola çıkılarak ftalosiyanin başlangıç maddeleri olarak seçilen 4,7,10,13-tetratosil-4,7,10,13-tetraaza-1,3(1,3)-dibenzenasiklotridekaptan-16,36-diol (V), 4,4'-((4,7,10,13-tetratosil-4,7,10,13-tetraaza-1,3(1,3)-dibenzenasiklo tridekaptan-16,36-diil)bis(oksi))diftalonitril (VI) bileşikleri sentezlendi. Periferal pozisyonlarında 4,7,10,13-tetratosil-4,7,10,13-tetraaza-1,3(1,3)-dibenzenasiklotride kaptan-16,36-diol grubu taşıyan tetra sübstitüe metalsiz (1) ve sırasıyla susuz metal tuzları (CuCl2, NiCl2, CoCl2 ve Zn(Ac)2) ile reaksiyonu sonucunda CuPc (2), NiPc (3), CoPc (4) ve ZnPc (5) ftalosiyanin polimerleri ve diğer bir grup ftalosiyanin polimeri olarak periferal pozisyonlarında 2,2ʹ-metilenbis(4-klorofenol) grubu içeren tetra sübstitüe metalsiz (6) ve sırasıyla susuz metal tuzları (CuCl2, NiCl2, CoCl2 ve Zn(Ac)2) ile reaksiyonu sonucunda CuPc (7), NiPc (8), CoPc (9) ve ZnPc (10) ftalosiyanin polimerleri sentezlenerek literatüre kazandırıldı. Sentezlenen ftalosiyanin polimerlerinin yapıları FT-IR, UV-Vis., 1H-NMR, elementel analiz, TGA ve DTA teknikleri kullanılarak karakterize edildi.

Özet (Çeviri)

Phthalocyanines which are synthetic analogs of porphyrines are macromolecules having high π-electron conjugation. Since their unique optical properties and thermal stability phthalocyanines are vastly used in printing inks, coating, used as blue-green pigment in paint and plastics, chemical sensors, liquid crystal, electrophotography, catalyst, gas sensor, optic data storage, electrochromic indicator devices, copy machines, laser technology, solar cells, nonlinear optics, nuclear chemistery, photodynamic therapy, computer Technologies and textile. The resolution of the Phthalocyanine complexes can be increased by connecting several substitute groups. The studies related to the chemistry of the phthalocyanines have been centered on dissolve because of some reasons such as not including substitute group, not being well-dissolved in organic solvents and besides all of these ıt's wanted the practicum materials (starting materials and yields) to be solvable in proper solvents. In this thesis study, a total of seventeen compounds were synthesized. In accordance with five compound literatures, twelve compounds were synthesized for the first time. Respectively 4-nitrophthalimide (I), 4-nitrophthalamide (II), 4-nitrophthalonitrile (III), N, N', N'', N'''- tetra(p-tolylsulfonyl) triethylenetetraamine (IV), (Methylenebis(4-chloro-2,1-phenylene)bis(oxy))diphthalo nitrile (VII) were synthesized according to literature. From these compounds, starting materials phthalocyanine-4,7,10,13-tetrathosyl-4,7,10,13-tetraaza-1,3(1,3)-dibenzene cyclotri decan-16,36-diol (V), 4,4'-((4,7,10,13-tetrathosyl-4,7,10,13-tetraaza-1,3(1,3)-di benzenesulphotridecapenta-16, 36-diyl)bis(oxy) (VI) synthesized for the first time. Polymers of tetra-substitution metal free phthalocyanine (1) bearing group 4,7,10,13-tetratosyl-4,7,10,13-tetraaza-1,3(1,3)-dibenzenecyclotridecapenta-16,36-diol and the reaction with anhydrous metal salts (CuCl2, NiCl2, CoCl2 ve Zn(Ac)2) polymers of CuPc (2), NiPc (3), CoPc (4) and ZnPc (5) phthalocyanine were synthesized and added in literature. Another group of phthalocyanine polymers of tetra-substitution metal free phthalocyanine (6) bearing group 2,2'-methylenebis (4-chlorophenol) and the reaction with anhydrous metal salts (CuCl2, NiCl2, CoCl2 ve Zn(Ac)2) polymers of CuPc (7), NiPc (8), CoPc (9) and ZnPc (10) phthalocyanine were synthesized and added in literature. Molecular structures of phthalocyanine polymers sythesized were analyzed and characterized by FT-IR, UV-Vis., 1H-NMR, elemental analysis, TGA ve DTA techniques.

Benzer Tezler

  1. (2-(2-Stirilsiklopentil)Benzo[D]Tiyazol) Türevlerinin Sentezi ve Pankreas Hücre Hatlarında Antikanser Aktivitelerinin İncelenmesi

    Synthesis of (2-(2-Styrylcyclopentyl)Benzo[D]Thiazole) Derivatives and Investigation In Vıtro Anticancer Activities on Pancreas Cell Line

    NURAY ÜREMİŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyokimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Tıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATMA İNANÇ TOLUN

  2. 2-2.45 GHz mikrodalga frekansinin (MW) oluşturduğu elektromanyetik alanin (eMA) rat testi̇s dokusunda er stres üzeri̇ne etki̇si̇

    Effect of the electromagnetic field (EMF) created by 2-2.45 GHz microwave frequency (MW) on er stress in rat testis tissue

    MUSTAFA KULBAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Moleküler TıpOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Tıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BİRŞEN BİLGİCİ

  3. 2-2.45 GHz mikrodalga frekansındaki elektromanyetik alanın rat beyin dokusunda er stres üzerine etkileri

    The effects of electromagnetic field at 2-2.45 GHz microwave frequency on er stress in rat brain tissue

    UFUK GÖR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Moleküler TıpOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Tıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BİRŞEN BİLGİCİ

  4. 2.2 kW, 4 kutuplu, IE5 verim sınıfı şebeke kalkışlı sabit mıknatıslı senkron motor tasarımı

    Design of a 2.2kW 4-pole IE5 efficiency class line-start permanent magnet synchronous motor

    MERT AKÇOMAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Elektrik ve Elektronik MühendisliğiYıldız Teknik Üniversitesi

    Elektrik Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SİBEL ZORLU PARTAL

  5. 2,2':5',2''-tertiyofen'in echinops cinsi bitkilerden izolasyonu ve türevlendirilerek biyoaktif özelliklerinin incelenmesi

    Isolation of 2,2':5',2''-terthiophene from echinops plants and derivation of bioactive properties

    TUĞBA TUNCELİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaTrakya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖMER ZAİM

    PROF. DR. ÖZLEM DEMİRKIRAN