Synthesis of chiral heteroaryl substituted dihydrofuran and dihydropyran derivatives by green chemistry approach
Kiral heteroaril substitue dihidrofuran ve dihidropiran türevlernin green chemistry yaklaşımı ile sentezi
- Tez No: 255093
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 111
Özet
Tezin konusu temel olarak Green Chemistry yaklaşımını içermektedir. Tiyofen, furan ve piridin karbaldehitleri başlangıç bileşikleri olarak seçilmiş ve ilgili rasemik heteroaril substitue allilik ve homoallilik alkoller için vinilleme ve allilleme Grignard reaksiyonu ile gerçekleştirimiştir. Daha sonra, çeşitli enzimlerle (PS Amano II, Lipozyme ve Novozyme435) yapılan rezolüsyon çalışmaları, e.e. değerleri % 65 ile 99 arasında değişen enantiomerce zenginleştirilmiş alkolleri vermiştir. Tüm zenginleştirilmiş başlangıç bileşiklerinin mutlak konfigurasyonu bilinmektedir. Yaygın olarak kullanılan yöntem uygulanarak yapılan O-allilleme çalışmalarının sonucunda, halka kapama metatez reaksiyonları için uygun karbon ana iskeleti oluşturulmuştur. Bütün halka kapama metatez reaksiyonları, sadece %5 Grubbs' katalizörü kullanımı ile gerçekleştirilmiştir.Tüm uygulanan işlemlerde, başlangıç bileşiklerinin kiral merkez konfigurasyonlarının korunmasından dolayı heteroaril substitue dihidrofuran ve dihidropiran türevlerinin mutlak konfigurasyonu bilinmektedir.
Özet (Çeviri)
The thesis subject is mainly involved in Green Chemistry approach. Thiophene, furan and pyridine carboxaldehydes were chosen as starting compounds and vinylation and allylation with Grignard reaction afforded the corresponding racemic heteroaryl substituted allylic and homoallylic alcohols. Subsequent resolution with enzymes (PS-Amano II, Lipozym and Novazym 435) gave enantiomerically enriched alcohols with the e.e. values varied between 65 and 99%. The absolute configurations of all substrates are known. As a result of O-allylation with the common procedure formed the feasible carbon backbone for the ring closing metathesis reaction. All ring closing metathesis reactions were performed by Grubbs? catalyst with just 5% catalyst loading. The absolute configurations of dihydrofuran and dihydropyran derivatives are known, since the chiral center configurations of all substrates are preserved throughout all the applied processes.
Benzer Tezler
- Dihidropiran türevlerinin halka kapanma metatez tepkimeleriyle stereoseçici sentezi
Stereoselective synthesis of dihydropyran derivatives by ring closing metathesis reactions
NALAN NURİYE BÜYÜKADALI
- Synthesis of 2-heteroaryl substituted chiral fused cyclopenta[C]pyridine derivatives via Pauson-Khand reaction
2-heteroaril substitue kiral siklopenta[C]piridin türevlerinin Pauson-Khand reaksiyonu ile sentezi
YASEMİN GÜMRÜKÇÜ
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Synthesis of chiral diene systems via ring closing enyne metathesis and their applications in diels-alder reactions
Kiral dien sistemlerinin halka kapamalı enin metatez yoluyla sentezleri ve diels-alder tepkimelerindeki uygulamaları
MERVE ÇAYİR
- Bisiklik siklopentenon türevlerinin Pauson-Khand tepkimesiyle stereoseçici sentezi
Stereoselective synthesis of bicyclic cyclopentenone derivatives by Pauson-Khand reaction
NEZİR ASLAN
- Enantioselective synthesis of furyl substituted pyrrolidines
Furil sübstitüye pirolidin türevlerinin enantioseçici sentezi
MİHRİMAH ARAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
