Farklı Substitüentler Taşıyan Bazı Pirol Türevlerinin Sentezi
Synthesis of Some Derivatives of Pyrroles with Different Substituents
- Tez No: 516289
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MESUT BOZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Trakya Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 145
Özet
İletken polimerlerden olan polipiroller farklı pirol türevi monomerlerden yola çıkılarak ve farklı sentez yöntemleri ile elde edilebilmektedir. Pirol monomerlerinin yapısında bulunan substitüentler ve polimerizasyon yöntemi elde edilen polimerin iletkenliğini ve diğer fiziksel özelliklerini belirlemektedir. Bu çalışmada sentezlenen farklı substitüentler taşıyan pirol türevlerinin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle spektroskopisi kullanılarak tanımlanmıştır ve bu bileşikler monomer olarak kullanılabilme potansiyeline sahiptir. Bu amaçla N-substitüe pirollerin sentezi Clauson Kaas yöntemi kullanılarak 2,5-dimetoksitetrahidrofuran ve primer alkil ve aril aminlerden başlayarak gerçekleştirilmiştir. Bu yöntemle 1-(4-(benziloksi)fenil)-1H-pirol, 1-(benzo[d][1,3]dioksol-5-il)-1H-pirol, 2-(1H-pirol-1-il)etanol ve 2-(1H-pirol-1-il)etil dodekanoat olmak üzere 4 farklı N-substitüe pirol'ün sentezi farklı reaksiyon koşulları kullanılarak başarılmıştır. 4-(1H-pirolil)benzensülfonik asit, 1-allil-1H-pirol, 1H-pirol-1-ol sentezleri ise başarılamamıştır. C-substitüe pirollerin sentezi primer aminlerden elde edilmiş çeşitli iminodiasetat türevlerinin, uygun bazlar (MeONa, EtONa) ve dietiloksalattan bazik ortamda kondenzasyon reaksiyonu ile gerçekleştirilmiştir. Bu yöntemle de dimetil 3,4-dihidroksi-1H-pirol-2,5-dikarboksilat ve dietil 1-benzil-3,4-dihidroksi-1H-pirol-2,5-dikarboksilat olmak üzere 2 farklı C-substitüe pirol'ün sentezi gerçekleştirilmiş, dietil 1-benzil-3,4-dihidroksi-1H-pirol-2,5-dikarboksilat'dan yola çıkılarak pirol bazlı 3 farklı makrosiklik ligand sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
The polypyrroles from the conducting polymers can be obtained from different pyrrole-derived monomers by different routes and by different synthesis methods. Substituents in the structure of the pyrrole monomers and the polymerisation method determine the conductivity and other physical properties of the resulting polymer. The structures of pyrrole derivatives including different substituents synthesized in this work were identified using IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectroscopy, and these compounds have the potential to be used as monomers. For this purpose, the synthesis of N-substituted pyrroles was carried out using the Clauson Kaas method starting from 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and the primer alkyl and aryl amines. By this method, synthesis of 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-pyrrole, 2-(1H-pyrrol-1-yl)ethanol and 2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl dodecanoate were achieved using different reaction conditions. Synthesis of 4-(1H-pyrrolyl)benzenesulfonic acid, 1-allyl-1H-pyrrole, 1H-pyrrol-1-ol was unsuccessful. The synthesis of C-substituted pyrroles was carried out by condensation reaction of various iminodiacetate derivatives obtained from the primary amines with the appropriate bases (MeONa, EtONa) and diethyloxalate in basic medium. In this way, synthesis of two different C-substituted pyrroles, dimethyl 3,4-dihydroxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate and diethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate were realized. Three different pyrrole-based macrocyclic ligands were synthesized from diethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate.
Benzer Tezler
- Bazı kumarin-podandların sentezi ve uv spektroskopik incelemeleri
The Synthesis of some coumarin-podands and their uv-spectroscopy
NURİ KARSLI
- Bazı potansiyel aktif amit bileşiklerinin total sentezi ve biyolojik aktivite çalışmaları
Total synthesis and biyological activity of some potentialy active amide derivatives
ÖZLEM AKGÜL
Doktora
Türkçe
2006
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. VAROL PABUÇCUOĞLU
- Suda çözünür kuaterner amin türevli tetra sübstitüe metalli ftalosiyaninlerin sentezi
Synthesis of water-soluble tetra substituted metallophthalocyanines derived with quaternary amine
BETÜL HİKMETUMUT
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Coumarines as masked phenols for amide functional benzoxazines
Amid fonksiyonlu benzoksazin sentezinde kumarinlerin kullanımı
BÜŞRA GİZEM KAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BARIŞ KIŞKAN
- Yeni tip sübstitüe dallanmış ester içeren vic-dioksim ve bazı komplekslerinin hazırlanması
Preparation of vic-dioxime which carries a new type of ester, part of substitue and some complexes of it
DİLEK AKDEMİR