Geri Dön

Enantioselective synthesis of furyl substituted pyrrolidines

Furil sübstitüye pirolidin türevlerinin enantioseçici sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 579943
  2. Yazar: MİHRİMAH ARAZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 87

Özet

Asimetrik 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri pirolidin sentezi için önemli tepkimelerdir. Bu tepkimeler kiral katalizör varlığında tek basamakta enantiomerik saf bileşikler verirler. Bu sebeple birçok grup bu tepkimeleri enantiomerik bakımdan zengin aril sübstitüye pirolidin sentezlemek için çalışmıştır. Aril sübstitüye pirolidin sentezi yaygın olmasına rağmen heteroaril sübstitüye pirolidin içeren çalışmalar oldukça azdır. Genelde bu tepkimeleri çalışan gruplar esas olarak aril sübstitüye pirolidinlere odaklanmışlardır ve bu çalışmalarda heteroaril sübstitüye pirolidinlerin yalnızca bir veya iki örneği bulunmaktadır. Bu sebeple heteroaril sübstitüye pirolidinlerin farklı çeşitlerinin sentezlenmesi ve bu bileşiklerin yüksek verimde ve enantioseçicilikte sentezlenmesinde kullanılan kiral katalizörlerin geliştirilmesi önemlidir. Grubumuz da bu alanda çalışmış olup iki farklı kiral ligand geliştirmiştir. Bu kiral ligandlar ferosenil aziridinil metanol (FAM) ligandları ve bu ligandların fosforlu türevleridir. Bu ligandları kullanarak grubumuz verimi ve enantioseçiciliği iyi olan aril sübstitüye pirolidinlerin enantioseçici sentezini rapor etmiştir. Bu çalışma kapsamında furil sübstitüye azometin ylidlerin 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri metal ile koordine olan ve grubumuz tarafından sentezlenen ferosenil aziridinil metanol (FAM) olarak adlandırılan ve dört diastereomeri bulunan ligandlar ve bu ligandların türevleri olan ve 1- naftil ferosenil aziridinil metanol (1-NFAM) olarak adlandırılan yine dört diastereomeri olan ligandlar varlığında gerçekleştirilmiştir. Çalışmamızdaki analiz sonuçlarına göre FAM ligandları kullanılarak yapılan asimetrik 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri ile %87 verime ve %72 enantioseçiciliğe kadar ulaşan furil sübstitüye pirolidin yapıları elde edilmiştir

Özet (Çeviri)

Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition (DC) reactions of azomethine ylides are important for the synthesis of pyrrolidines. These reactions may give enantiomerically pure compounds in the presence of a chiral catalyst in a single step. Therefore, many groups have studied this reaction to synthesize aryl-substituted pyrrolidines in enantiomerically rich form. Although the aryl-substituted pyrrolidine synthesis is very common, the studies involving the heteroaryl-substituted pyrrolidines are quite rare. In general, groups studying these reactions mainly focus on the aryl-substituted pyrrolidines and include one or two examples involving the heteroaryl-substituted pyrrolidines. Therefore, it is important to synthesize different derivatives of heteroaryl-substituted pyrrolidines and develop a chiral catalyst that produces these compounds in high yields and enantioselectivities. Our group is also involved in this field and developed two different types of chiral ligands, one is known as ferrocenyl aziridinyl methanol (FAM) and the other one is the phosphorous derivative of these ligands. Using both ligands, our group reported the enantioselective synthesis of aryl-substituted pyrrolidines in good yields and enantioselectivities. In this thesis, we have applied our FAM ligands (four diastereomers) and a new derivative, namely 1-naphthyl ferrocenyl aziridinyl methanol (1-NFAM, also four diastereomers), in the enantioselective synthesis of furyl-substituted pyrrolidines by using 1,3-DC reaction of azomethine ylides. Our studies showed that FAM ligands can catalyze the 1,3-DC reaction of azomethine ylides to form furyl-substituted pyrrolidines in up to 87% yield and 72% enantioselectivity

Benzer Tezler

  1. Tez No

    29432

    A novel enantioselective synthesis of furyl azidirines as alfa-amino acid precursor

    Furiyil azidirinlerin enantiyo seçici sentezlerinde yeni yöntem

    KENAN AYDOĞAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1993

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  2. Tez No

    85192

    Kiral B-amino asitlerin enamidlerden eldesinde ara ürün sentezleri

    The Synthesis of intermediate compounds in the synthesis of chiral B-amino acids from enamides

    SELMA UYAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaZonguldak Karaelmas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZEN ÖZEL GÜVEN

  3. Tez No

    56758

    A Novel enantioselective synthesis of 1-(2-furyl)-2-amindethanol

    1-(2-furil)-2-aminoetanolün enantiyoseçici sentezlerinde yeni bir yöntem

    FİLİZ M. ASLAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1996

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  4. Tez No

    118930

    Enantioselective synthesis of azacyclohexenone precursors

    Azasiklohekzenon öncülerinin enansiyoseçici sentezi

    HANDAN KAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2002

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  5. Tez No

    35562

    A Novel enantioselective synthesis of 3,3,3,-trifluoralanine

    3,3,3,-trifloraalanının enantiyo seçici sentezlerinde yeni bir yöntem

    ZÜHAL GERÇEK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1994

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

Geri Dön