Geri Dön

Molekül içi nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu ile alifatik 1,3,4-tiyadiazol-2(3H)-on türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Synthesis and characterization of aliphatic 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-on derivatives via intramolecular nucleophilic substitution reaction.

  1. Tez No: 611062
  2. Yazar: GÖZDE AYDIN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. HAKAN TAHTACI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2020
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karabük Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 121

Özet

Bu tez çalışması kapsamında beklenmedik bir intramoleküler yerdeğiştirme (SNi) ve sonrasında SN2 tipi yerdeğiştirme reaksiyonları ile literatürde bulunmayan alifatik sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol-2(3H)-on türevleri (6-24) %70'e varan verimlerle sentezlendi. Bu amaç için öncelikle başlangıç maddesi olarak bir keton yapısında olan 1-(4-klorofenil)-2-((5-metil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)tiyo)etanon (3) %88 verimle sentezlendi. Bu keton türevi 5-metil-1,3,4-tiyadiazol-2-tiyol (1) ile 2-bromo-1-(4-klorofenil)etanon (2)'un potasyum hidroksit (KOH) varlığındaki reaksiyonundan elde edildi. İkinci basamakta sekonder bir alkol olan 1-(4-klorofenil)-2-((5-metil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)tiyo)etanol (4) %82 verimle sentezlendi. Bu bileşik keton bileşiğinin (3) NaBH4 ile etil alkol içerisinde indirgenmesi ile elde edildi. Çalışmanın son basamağında hedef bileşikler olan 5-metil-3-alkil-1,3,4-tiyadiazol-2(3H)-on türevleri (6-24) sentezlendi. Bu bileşikler sekonder alkolün sodyum hidrür (NaH) ile deprotanasyonu ve ardından beklenmedik bir intramoleküler yerdeğiştirme reaksiyonu ile ilginç bir reaksiyon mekanizması üzerinden sentezlendi. Önerilen bu reaksiyon mekanzisması; tiyadiazol halkasına ekzosiklik oksijen transferinin gerçekleştiği bir reaksiyon özelliği göstermektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları; çeşitli spektroskopik yöntemlerle (1H NMR, 13C NMR, FT-IR, kütle spektrometresi ve elementel analiz) aydınlatıldı. Bu çalışmada literatürde bulunmayan 19 adet yeni alifatik 1,3,4-tiyadiazol-2(3H)-on türevi bileşik, ilginç ve beklenmedik bir reaksiyon mekanizması üzerinden elde edildi.

Özet (Çeviri)

In this thesis study, aliphatic substituted 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derivatives (6-24) were synthesized with a yield rate up to 70% by an unexpected intramolecular substitution (SNi) followed SN2 type nucleophilic substitution reactions. For this purpose, 1-(4-chlorophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-il)thio)ethanone (3), which is ketone structure, was first synthesized with a yield rate of 88% as a starting material. This ketone derivative was obtained from the reaction of the 5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol (1) and 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanone (2) in the presence of potassium hydroxide. In the second step, 1-(4-chlorophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-il)thio)ethanol, which is a secondary alcohol, (4) was synthesized with a yield rate of 82%. This compound was obtained by the reduction of the ketone compound (3) with NaBH4 in the ethyl alcohol. In the last step of the study, 5-methyl-3-alkyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-on derivatives (6-24), which are the target compounds, were synthesized. These compounds were synthesized with the deprotonation of the secondary alcohol with sodium hydride (NaH) and then with an unexpected intramolecular substitution reaction. The recommended reaction mechanism includes a reaction in which exocyclic oxygen is transferred to the thiadiazole ring. The structures of the synthesized compounds were elucidated with various spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR, FT-IR, mass spectrometer and elemental analysis). In this study, 19 new aliphatic 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-on derivatives, which are not available in the literature, were obtained on an interesting and unexpected reaction mechanism.

Benzer Tezler

  1. Furan ve pirrol-2,3-dion'un termolizi ve a-okso-ketenlerin nükleofil ve dienofillerle reaksiyonlarının semiemprik incelenmesi

    Thermolysis of furan and pirrol-2,3-dione and investigation of reaction of a-oxo-ketenes with nucleophils and dienophils by semiempiric methods

    FATMA SAVUR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    KimyaErciyes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YUNUS AKÇAMUR

  2. Siklik sülfamidatların asetilenik sübtitüsyon reaksiyonları

    Acetylenic substitution reactions of cyclic sulfamidates

    ABDULLAH KARANFİL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA ESKİCİ

  3. New methods in the synthesis of single-chain polymeric nanoparticles

    Tek zincir polimer nanoparçacıkların sentezinde yeni yöntemler

    BURCU ALKAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAKAN DURMAZ

    PROF. DR. İSMAİL GÖKHAN TEMEL

  4. Zincir içi çapraz bağlı polimerik nanoparçacıkların sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of cross-linked polymeric nanoparticles in chain

    İREM DAŞHAN GENÇER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Polimer Bilim ve TeknolojisiYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. DEMET KARACA BALTA

  5. Hekzadeka sübstitüe ftalosiyaninlerin X-ışını kristallografisi ve NMR spektroskopisi ile yapısal özelliklerinin incelenmesi

    Investigation of the structural properties of hexadeca-substituted phthalocyanines by X-ray crystallography and NMR spectroscopy

    ARMAĞAN ATSAY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE KOÇAK