Studies on utilization of new fluorescent compounds in chiral discrimination
Yeni floresan bileşiklerin kiral tanımada kullanılması üzerine çalışmalar
- Tez No: 635500
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AKIN AKDAĞ, PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 270
Özet
Modern çağda zaman giderek daha da kıymetli bir parametre haline gelmektedir. Bilim ve teknolojideki tüm gelişmeler zamanı daha etkili kullanmaya yönelik gerçekleşmektedir. Bunun kimyadaki yansıması ise birçok deneyin aynı anda kurulup takip edilebildiği bilgisayar destekli düzenekler ve kısa zaman dilimi içerisinde sonuç verebilen analiz teknikleri geliştirmek üzerinedir. Bilim insanları uzun yıllardan beri bazı spektroskopik teknikleri (kütle, nmr, floresans vb) daha çabuk sonuç verecek alternatif yöntemler geliştirerek değiştirmeye çalışmaktadır. Floresans spektroskopisi bu teknikler arasında son yıllarda en çok dikkat çeken ve geliştirilmeye en açık olanıdır. Bu amaçla floresans spektroskopisi DNA katlama, protein dinamikleri, ilaç tayini, asimetrik tepkimelerde enantiomerik fazlalık belirleme gibi çeşitli alanlarda kullanılmaktadır. Bu uygulamalar arasında en dikkat çekici olan asimetrik tepkimeler, kiral maddelerin yüksek saflıkta elde edilmesine olanak sağladığından ilaç endüstrisi için çok büyük önem arz etmektedir. Fakat bu tip tepkimelerin sonuçlarının da pratik bir şekilde belirlenmesi için yaygın kullanımı olan bir yöntem henüz geliştirilememiştir. Bu konuda çalışmalar son yıllarda hızla devam etmektedir. Bu tezde floresans spektroskopisinin kiral tanıma alanındaki uygulamalarına katkıda bulunabilmek amacı ile kumarin, naftalin ve 7,7,8,8-tetrasiyanokuinodimetan (TCNQ) bazlı yeni kiral floresans sensörleri geliştirilmiş ve NMR, HRMS ve FTIR teknikleri ile karakterize edilmiştir. Bu yeni floresans sensörleri ile enantiosaf tartarik asit, α-metilbenzil amin, 1-fenil etanol ve 2-bütanol enantiomerlerini floresans yöntemiyle ayırt edebilmek için çalışmalar yapılmıştır. Sentezlenen bu yeni kiral sensörlerden kumarin türevi olanlar bahsedilen hiçbir maddeye karşı seçicilik göstermez iken sodyum ve potasyum tayini uygulamasında başarılı sonuç vermiş ve sodyuma karşı seçicilik göstermiştir. Naftalin türevi olan sensörümüz karboksilik asitlere karşı ilgi gösterir iken bu karboksilik asitlerin enantiomerlerini ayırmayı başaramamıştır. TCNQ bazlı sensörlerimiz ise α-metilbenzil amin enantiomerlerine karşı seçicilik göstererek ayırmayı başarmıştır. Bütün sensörler için deneysel sonuçlar teorik hesaplamalar ile desteklenmiştir. Bu tez, bahsi geçen tüm sensörlere ait sentetik, spektroskopik ve teorik çalışmalarının tüm detaylarını kapsamaktadır.
Özet (Çeviri)
In modern age, time is becoming an increasingly valuable parameter. Advances in science and technology are triggered by using time more effectively. The reflection of this in chemistry is towards developing computer-aided setups that allow performing multiple experiments at the same time and developing analysis techniques that can give results within a short time period. For many years, scientists have been trying to modify some spectroscopic techniques (mass, nmr, fluorescence, etc.) to develop alternative methods that will give faster results. Among these techniques, fluorescence spectroscopy is the most remarkable and open to development in recent years. For this purpose, fluorescence spectroscopy is used in various fields such as DNA folding, protein dynamics, drug detection, and enantiomeric excess determination in asymmetric reactions. Among these applications, asymmetric reactions are of great importance for the pharmaceutical industry, as they allow chiral substances to be obtained in high purity. However, a widely used method for the practical determination of the results of such reactions has not yet been developed. Studies on this subject have been growing rapidly in recent years. In this dissertation, in order to contribute to the applications of fluorescence spectroscopy in the field of chiral recognition, new chiral fluorescence sensors based on coumarin, naphthalene and 7,7,8,8- tetracyanoquinodimethane (TCNQ) were developed and characterized by NMR, HRMS and FTIR techniques. Fluorescence studies have been performed to distinguish tartaric acid, α-methylbenzyl amine, 1-phenyl ethanol and 2-butanol enantiomers with these new fluorescence sensors by fluorescence technique. From these new chiral sensors synthesized, coumarin-derived ones did not show selectivity against any of the above- mentioned substances, while they were successful in sodium and potassium determination and showed selectivity towards sodium. Naphthalene derivative sensor shows affinity for all carboxylic acids; however, it has not been able to separate the enantiomers of those carboxylic acids. Our TCNQ based sensors showed selectivity against α-methylbenzyl amine enantiomers. For all sensors, experimental results were supported by theoretical calculations. This dissertation covers all the details of synthetic, spectroscopic, chromatographic and theoretical studies.
Benzer Tezler
- Synthesis and applications of supramolecules and macromolecules containing multiple triazole units
Çoklu triazol üniteleri içeren supramolekül ve makromoleküllerin sentez ve uygulamaları
ÖZGE ÖZÜKANAR
Doktora
İngilizce
2023
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İBRAHİM VOLKAN KUMBARACI
- 4-(triflorometoksi)fenoksi grupları içeren ftalosiyaninlerin sentezi, tıpta, biyolojide ve ileri teknolojide kullanılabilirliklerinin araştırılması
Synthesis of phthalocyanines containing 4- (trifluorometoxy) phenoxy groups and investigation of their usability in medicine, biology, and advanced technology
NAZLI FARAJZADEH
- Poly(Phenylenevinylene)s as sensitizers for visible light induced cationic polymerization
Poli(Fenilen vinilen) türevlerinin görünür bölgede katyonik polimerizasyon için fotobaşlatıcı olarak kullanımı
SEMİH ERDUR
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Synthesis and applications of aza-BODIPY derivatives with benzoic acid functional groups
Benzoik asit fonksiyonel grupları içeren aza-BODIPY türevlerinin sentezi ve uygulaması
SAADET ELİF DURAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET GÜL
DR. ÖĞR. ÜYESİ ŞENNUR ÖZÇELİK
- Gıda model sistemlerinde proteinlerdeki nitrasyon ürünlerinin tayini için ileri kromatografik yöntemlerin uygulanması ve bu ürünlerin oluşumunun engellenmesi
The application of advanced chromatographic methodsfor determination of protein nitration markers in food model systems and blockage of this markers
VASFİYE HAZAL ÖZYURT
Doktora
Türkçe
2018
Gıda MühendisliğiEge ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEMİH ÖTLEŞ