Iridium catalyzed boration of dihydroisoquinoline derivatives
Dihidroizokinolin türevlerinin iridyum katalizli borasyonu
- Tez No: 750167
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 115
Özet
Geçiş metali katalizli borilasyon reaksiyonları organometalik kimyada önemli bir yere sahiptir. Son yıllarda, bu reaksiyonlar kapsamlı bir şekilde araştırılmış ve yeni organik malzemelerin sentezinde çok yönlü bir araç haline gelmiştir. C-H bağları, borilasyon reaksiyonları ile kolayca C-B bağlarına dönüştürülebilmektedir. Özellikle iridyum katalizli borilasyon, ılıman reaksiyon koşulları, katkısız, yüksek verimli ve tek adımda olması gibi önemli gelişmeler içermektedir. Bu tezde ilk kez geniş biyolojik özelliklere sahip dihidroizokinolinlerin borilasyonu gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonun kapsamının araştırılması optimizasyon çalışmalarının geliştirilmesine yol açmıştır. Ayrıca sterik ve elektronik faktörlerin seçicilik üzerindeki etkileri de gösterilmiştir. Bu yeni metodolojide açil grubunun yönlendirici etkisi ile regio seçimli ve yüksek verimde C3-borillenmiş ürünler oluşturulmuştur. AsPh3 bileşiğinin bir ligand olarak kullanılması, yöntemin ürün seçimliliği açısından kritik öneme sahiptir. Reaktif kapsamı araştırıldığında, reaksiyonların fonksiyonel grup toleransının oldukça yüksek olduğu belirlenmiştir. Son olarak, borillenmiş dihidroizokinolinlerin uygulama çalışmaları ile çeşitli ara ürünlere dönüştürülmüştür.
Özet (Çeviri)
Transition metal catalyzed borylation reactions have an important place in organometallic chemistry. In recent years, these reactions have been extensively investigated and have become a versatile tool in the synthesis of new organic materials. C-H bonds can be easily transformed into C-B bonds by borylation reactions. In particular, iridium-catalyzed borylation includes significant advances such as mild reaction conditions, additive-free, high efficiency and being in a single step. In this thesis, the borylation of dihydroisoquinolines with a wide range of biological properties was performed for the first time. Investigating the extent of the reaction has led to the development of optimization studies. Besides, the effects of steric and electronic factors on selectivity are also shown. In this new methodology, C3-borylated products with high regioselectivity and yield were formed with the directing effect of the acyl group. The use of AsPh3 as a ligand is critical to the product selectivity of the method. When the reagent scope was investigated, it was determined that the functional group tolerance of the reactions was quite high. Finally, borylated dihydroisoquinolines have been converted into various intermediates by application studies.
Benzer Tezler
- Iridium catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols
Sekonder alkollerin primer alkollerle iridyum katalizli β-alkilasyonu
SERTAÇ GENÇ
- Iridium catalyzed dehydrogenation and hydrogen transfer reactions
İridyum katalizli dehidrojenasyon ve hidrojen transfer tepkimeleri
BURCU ARSLAN
- İridyum katalizli hidrojen transfer tepkimeleri
Iridium catalyzed hydrogen transfer reactions
GÜLSÜM ÖZCAN
- Tripodal fosfin ligandının,H3CC[CH2P)p-ButC6H4)2]3, rodyum ve iridyum koordinasyon kimyası ve katalitik özelliklerinin incelenmesi
The Coordination chemistry of rhodium and iridium with tripodal phosphine ligand H3CC[CH2P(p-ButC6H4)2]3 and investigation of their catalytic properties
AHU SEKMECİ
- The development of ruthenium containing amphiphilic nano-reactor systems for transfer hydrogenation reactions in aqueous media
Su ortamındaki transfer hidrojenasyon reaksiyonları için rutenyum içeren amfifilik nano-reaktör sistemlerinin geliştirilmesi
BURCU DURMUŞ
