Mangan(III)asetat eşliğinde bazı siklik 1,3-dikarbonil bileşiklerinin norbornadien ve norbornene katılma reaksiyonları
Manganese(III)acetate mediated addition reactions of some cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to norbornadiene and norbornene
- Tez No: 760392
- Danışmanlar: DOÇ. DR. RAŞİT ÇALIŞKAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Süleyman Demirel Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 88
Özet
Mn(III)asetat oksidasyonunda alkenler ile 1,3-dikarbonil bileşiklerinin reaksiyonlarında genellikle dihidrofuranlar oluşmaktadır. Bu çalışmada ise 1,3-dikarbonil bileşiklerinin 5 pozisyonundaki sübstitüentin reaksiyon mekanizmasına etkisi araştırıldı. Mn(III)asetat oksidasyonu 50 yıldır tartışmalı bir konudur. Özellikle birinci oksidasyonun sonucunda oluşan radikalin alkene katılması ile elde edilen radikalin yükseltgenmesi mi yoksa halkalaşması mı önce olmaktadır? sorunu tartışılmaktadır. Mn(III)asetat eşliğinde 5-metilsiklohekzan-1,3-dion ve 5-fenilsiklohekzan-1,3-dionun, norbornadien ve norbornene katılma reaksiyonları araştırılmıştır. Reaksiyonlar sonucunda dihidrofuranlar ve piran türevlerinin oluştuğu gözlendi. Norbornadiene katılma reaksiyonlarında dihidrofuran türevlerinin yanısıra piran türevlerinin de oluşması reaksiyonun katyonik mekanizma üzerinden yürüdüğünü de göstermektedir. Ayrıca ürünlerin konformasyonel izomerleri ile dengede oldukları NMR spektroskopisi ile tespit edildi.
Özet (Çeviri)
In the oxidation of Mn(III)acetate, dihydrofurans are generally formed in the reactions of alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds. In this study, the effect of the substituent at the 5 position of 1,3-dicarbonyl compounds on the reaction mechanism was investigated. The oxidation of Mn(III)acetate has been a controversial issue for 50 years. In particular, is the oxidation or cyclization of the radical obtained by the addition of the radical formed as a result of the first oxidation to the alkene first? problem is discussed. The addition reactions of 5-methylcyclohexane-1,3-dione and 5-phenylcyclohexane-1,3-dione in the presence of Mn(III)acetate to norbornadiene and norbornene were investigated. It was observed that dihydrofurans and pyran derivatives were formed as a result of the reactions. The formation of pyran derivatives as well as dihydrofuran derivatives in norbornadiene addition reactions shows that the reaction proceeds through a cationic mechanism. In addition, it was determined by NMR spectroscopy that the products were in equilibrium with their conformational isomers.
Benzer Tezler
- Mangan(III)asetat eşliğinde ß-dikarbonil bileşiklerinin benzonorbornadiene katılma reaksiyonları
Manganese(III)-mediated oxidative free- radical addition of ß-dikarbonyl compounds to benzonorbornadiene
NESLİHAN NOHUT
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. RAŞİT ÇALIŞKAN
- Mangan(III)asetat eşliğinde 1,3-siklohekzadion ve etilaseto asetatın gerilimli bisiklik alkenlere katılma reaksiyonları
Manganese(III)acetate mediated addition reactions of 1,3-cyclohexadiene and ethyl acetoacetate to strained bicyclic olefines
BAHADIR ALABAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. RAŞİT ÇALIŞKAN
- Mangan (III) asetat eşliğinde 1,3-dikarbonil bileşiklerinin siklik alkenlere katılma reaksiyonları
Manganese(III)-mediated oxidative free- radical addition of 1,3-dikarbonyl compounds to cyclic alkenes
ÖZLEM KARABOYACI
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. RAŞİT ÇALIŞKAN
- Manganese(III)acetate-based free-radical additions of β-dicarbonyl compounds to bicyclic systems
Bisiklik sistemlere mangan (III) asetat eşliğinde β-dikarbonil bileşiklerinin serbest radikal olarak katılması
MOHAMED FADELALLA ALİ MOHAMED
- Benzobisiklik ve bisiklik olefinlerin mangan (III) asetat aracılığında 1,3 dikarbonil bileşikleri ile reaksiyonları
Mn (III)-mediated reactions of benzobyclic and bicyclic olefines with 1,3-dicarbonyl compounds
RAŞİT ÇALIŞKAN
