7,8-dihidroksi-6-metoksikumarin taç eter türevlerinin sentezi ve spektroskopik özellikleri
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 78330
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1998
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 112
Özet
ÖZET Özellikle bitkilerin çiçeklerinde sekonder metabolit olarak sentezlenen kumarinlerin önemli biyolojik aktivitelere sahip olmaları, onların iskelet yapısı ile bu yapıya bağlı fonksiyonel gruplardan kaynaklanmaktadır. Bu nedenle orto-dihidroksikumarinler ve kompleks oluşturma özelliğinden dolayı günümüzde önemi gittikçe artan taç eterlerin oluşturduğu pek çok türevler sentezlenmiştir [1]. Yapılan literatür taramalarında fraksetin (7,8-dihidroksi-6-metoksi - kumarin) doğal bileşiğinin taç eter türevlerinin sentezi üzerinde hiç bir çalışma yapılmadığı görülmüş bundan dolayı bu çalışma seçilmiştir. Bu amaçla fraksetinin 4,5 ve 6 oksijen atomu içeren taç eter türevleri ilk defa sentezlenmiştir. Sentezlenen taç eterler CH3CN, K2CO3 / H20 varlığında polietilenglikolditosilat kullanılarak 36 saatte sentezlenmiştir. Saflaştırma işlemi kolon kromatografisinde yapılmıştır. Yapıları IR, elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR ile karakterize edilmiştir. İlk defa sentezlenen fraksetinin taç eter türevlerinden 7,8-(12-Taç-4)- 6-metoksikumarin ile benzer yapısal özellik gösteren dafnetinin(7,8- dihidroksikumarin) taç eter türevlerinden 7,8-(12-Taç-4)-kumarinin, Li+, Na+, Sr*2, Ba+2, Mg+2 iyonları ile kompleks oluşturma özellikleri UV/Vis spektrofotometrede asetonitril çözücüsü kullanılarak karşılaştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
SUMMARY Coumarin compounds as a seconder metabolite, are synthesized in the plants,especially in their flowers. It has been shown that many of them have biologically activities and are used in pharmaceutical and cosmetic industry. Many o-dihydroxycoumarins and their crown ether derivatives were prepared and studied concerning, physical and chemical properties. But the macrocyclic polyether derivatives of 7,8-dihydroxy-6-methoxycoumarin (fraxetin ) have not been yet synthesized in the literature. In this study, we prepared novel 12-crown-4, 15-crown-5 and 18- crown-6 derivatives of fraxetin. In addition the 12-crown-4 derivatives of 7,8- dihydroxycoumarin ( daphnetin ) was also synthesized. In the synthesis of all crown compounds, the same method has been followed. Accordingly, polyethylenglycolditosylate, o-dihydroxycoumarins is mixed thoroughly with K2CO3 and CH3CN / H20 ( 60:1 ) at 75 - 80 °C for 35-40 hours. The solvent is removed. The purification is performed by using column chromatography. Finally, the structures of new crown compounds are determined based on the results of spectroscopic methods such as 1H-NMR, 13C-NMR, IR and elementel analysis. The UV/VIS spectra of 12-cown-4 derivatives of fraxetin and daphnetin in acetonitrile were compared. The abilitiy of complexation of these ligands with cation such Lf, Na*, Sr2*, Ba2+, Mg2+ in acetonitrile were also realized, and their UV/VIS spectra were compared.
Benzer Tezler
- Bazı metoksikumarin türevi taç eterlerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterized of some methoxycoumarin derivative crown ethers
NALAN ÖZKUL
- Kumarin türevlerinin sentezleri, karakterizasyonlari ve sensör uygulamalari
Synthesis, characterization and sensor applications of the coumarin derivatives
DERYA TOPKAYA TAŞKIRAN
- p-Kloranilin ve S- , O- , ve O,S- nükleofillerden yeni sübstitüe benzokinon bileşiklerinin sentezi
The synthesis of new subsituted benzoquinone compounds from p- chloranil and S-, O- and O,S- nucleophiles
KADRİYE ÇAKAN
- Yeni kumarin-crown eterlerin sentez yöntemleri
The Preparation of the novel coumarin-crown ethers
E. ESRA TİFTİKÇİ
- Bazı kumarin türevlerinin elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
The Study of electrochemical properties of some coumarin derivatives
VEDAT GENÇ
Doktora
Türkçe
2003
KimyaMarmara ÜniversitesiOrtaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA LÜTFÜ BERKEM