The Synthesis of some unsaturated sugar derivatives and their reactions
Çeşitli doymamış şeker türevlerinin sentezleri ve reaksiyonları
- Tez No: 85728
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT YÜCEER
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Doymamış şeker, Reaksiyon, Sentez, Unsaturated sugar, Reaction, Synthesis
- Yıl: 1999
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Ege Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET ÇEŞİTLİ DOYMAMIŞ ŞEKER TÜREVLERİNİN SENTEZİ VE REAKSİYONLARI YENİL, Nilgün Doktora Tezi, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi : Prof.Dr.Levent YÜCEER Temmuz 1999, 16i sayfa Bu çalışmada, bazı l,2-<9-alkiliden pentadialdozlardan çıkılarak ve kararlı Wittig reaktifleri kullanılarak doymamış bileşikler hazırlandı. Böylece, 3-0-asetil-5,6-(E)-didehidro-5,6,8- trideoksi-l,2-0-(S)-trikloroetilid en-a-D-arabino-oktofurano-7-uloz (3), metil 3-0-asetil-5,6-(E)-didehidro-5,6-dideoksi- 1,2-ö-(S)-trikloroetili- den-a-D-araömo-heptofuranoüronat (5), etil 3-0-asetil-5,6-(E)-dide- hidro-5,6-dideoksi-l,2-0-(S)-trikloroetiliden-a-D-(2raöz«o-heptofurano- üronat (7), 3-0-aseül-5,6-(E)-didehidro-5,6-dideoksi-7-fenil- 1,2-Ö-(S)- trikloroetiliden-a-D-araömo-heptofurano-7-uloz (9), 3-<9-asetil-5,6-(E)- didehidro-5,6,8-trideoksi- 1,2-0-(R)-trikloroetiliden-a-D-fcsî7o-oktofura- no-7-uloz (13), metil 3-0-asetil-5,6-didehidro-5,6-dideoksi-l,2-(9-(R)- trikloroetiliden-a-D-^s//o-heptofuranoüronat (15), 3-0-asetil-5,6-(E)-di- dehidro-5,6-dideoksi-7-fenil-l,2-0-(R)-trikoloretiliden-a-D-ksı7o-hepto- furano-7-uloz (17), 3-0-asetil-5,6-(E)-didehidro-5,6,8-trideoksi-l,2-O- (S)-trikloroetiliden-a-D-ifcsz7o-oktofurano-7-uloz (21), metil 3-O-asetil-vr 5,6-(E)-didehidro-5,6-dideoksi-l,2-0-(S)-trikloroetiliden-a-D-fo//ö-ok- tofuranoiironat (23), 3-0-asetü-5,6-(E)-didehidro-5,6,8-trideoksi- 1,2- <9-izopropiliden-a-D-/fcsz7o-oktofurano-7-uloz (28) elde edildiler ve p.m.r ^C-nmr, kütie spektroskopisi, ir ve uv gibi spektroskopik teknikler kullanılarak yapılan aydınlatıldı. Yukarıdaki bazı bileşiklerin uygun bir bazla (HCOf) reaksiyonu sonucu dien türevleri elde edildi. Bileşik 3 ve 21 aynı dieni [3,5-(E)-dieno-3,5,6,8-tetradeoksi- 1,2-0-(S)-trikloroetiliden-a-D- gtoero-oktofurano-7-ulose (24)] verdi. Böylece, l,2-0-(S)-tri- kloroetiliden-a-D-galaktofuranoz (Galaktokloraloz) un relatif konfîgu- rasyonunun S olduğu kanıtlandı. Metil 3-0-asetil-5,6-(E)-didehidro-5,6-dideoksi- 1,2-<9-(R)-triklo- roetiliden-a-D-te'/o-heptofuranoüronat (15) m asetal karbonunun R konfıgurasyonuna sahip olması ve trikloroetiliden grubunun endo konumda olması dolayısıyla H-4 protonuna çok yakın olduğu bulundu. Böylece bazın triklorometil grubu tarafından engellenmesi sonucunda, H-4 protonuna etki etmesi çok güçleşmektedir. Muhtemelen bu nedenle triklorometil grubunun endo-ölduğu. durumlarda C-3 - C-4 arası çift bağ oluşumu mümkün olmamaktadır.
Özet (Çeviri)
vn ABSTRACT THE SYNTHESIS OF SOME UNSATURATED SUGAR DERIVATIVES AND THEIR REACTIONS YENÎL, Nilgün Ph.D. in Chemistry Supervisor : Prof.Dr.Levent YÜCEER July 1999, 161 pages In this study, unsaturated compounds were prepared from several 1,2-O-alkylidene pentadialdoses by using some stable Wittig reagents. Thus, 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6,8-trideoxy-l,2-0-(S)- trichloroethylidene-a-D-ara£?/no-octofurano-7-ulose(3), methyl 3-0- acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6-dideoxy- 1,2-0 -(S)-trichloroethylidene-a- D-araömo-heptofuranouronate (5), ethyl 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehyd- ro-5,6-dideoxy-l,2-0-(S)-trichloroethylidene-a-D-aradino-heptofurano- uronate (7), 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6-dideoxy-7-phenyl-l,2- 0-(S)-trichloroethylidene-a-D-araömo-heptofurano-7-ulose (9), 3-0- acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6,8-trideoxy- 1,2-0-(R)-trichloroethylidene- a-D-xy/o-octofurano-7-ulose (13), methyl 3-0-acetyl-5,6-didehydro- 5,6-dideoxy-l,2-0-(R)-trichloroethylidene-a-D-jr>'/o-heptofuranouronate (15), 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6-dideoxy-7-phenyl-l,2-0-(R)-tri- chloroethylidene-a-D-xy/o-heptofurano-7-ulose (17), 3-0-acetyl-5,6- (E)-didehydro-5,6,8-trideoxy-l,2-0-(S)-trichloroethylidene-a-D-xy/o-vm octofurano-7-ulose (21), methyl 3-<9-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6- dideoxy-l,2-0-(S)-trichloroethylidene-a-D-xy/o-heptofuranouronate(23), 3-0-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6,8-trideoxy-l,2-O-isopropylidene-cc-D- xy/o-octofurano-7-ulose (28) were prepared and all characterized by the use of spectroscopic techniques such as p.m.r 13C-nmr, mass spectroscopy, i.r and uv. Some of the above compounds were reacted with a mild base (HCOj) to give diene derivatives. The compound 3 and 21 gave the same diene, 3,5-(E)-dieno-3,5,6,8-tetradeoxy-l,2-<9-(S)-tri- chloroethylidene-a-D-g/ycero-octofurano-7-ulose (24), thus the relative configuration of the l,2-0-(S)-trichloroethylidene-a-D- galactofuranose (Galactochloralose) was confirmed to be the S. The methyl 3-O-acetyl-5,6-(E)-didehydro-5,6-dideoxy-l,2-0- (R)-trichloroethylidene-a-D-xy/o-heptofuranouronate (15) in which the acetal carbon has R configuration, did not produce a dien derivative probably due to the endo- trichloroethylidene group which is very close to H-4. As a result, the base could not reach this proton to cause elimination. The structures of all the dienes were also shown by the spectroscopic means.
Benzer Tezler
- Synthesis of 1,2-0- trichloroethylidene and-L-arabino_pentadialdosu and it's reactions with some witting reagents
Başlık çevirisi yok
NİLGÜN YENİL
- Synthesis and applications of aza-BODIPY derivatives with benzoic acid functional groups
Benzoik asit fonksiyonel grupları içeren aza-BODIPY türevlerinin sentezi ve uygulaması
SAADET ELİF DURAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET GÜL
DR. ÖĞR. ÜYESİ ŞENNUR ÖZÇELİK
- Ovulasyon indüksiyonu tedavisinde folliküler gelişimin ultrasonografik takibi
Başlık çevirisi yok
MERİH BAYRAM
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
1987
Kadın Hastalıkları ve DoğumGazi ÜniversitesiKadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MÜLAZIM YILDIRIM
- Çimentonun sertleşmesi üzerinde kimyasal komponentlerin etkisi
Başlık çevirisi yok
NACİYE TÜRKEL
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Kimya MühendisliğiUludağ ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CEBE
- Bazı esterlerin kinetik incelenmesi ve termodinamik parametrelerin belirlenmesi
Kinetic study and detesmination of thermodnamic parameters of some esters
İBRAHİM TAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Kimya MühendisliğiUludağ ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CEBE