Synthesis and biological evaluation of novel n-substituted 3-methylindole derivatives
N-sübstitüe-3-methylindol türevlerinin sentezi ve biyolojik etkilerinin incelenmesi
- Tez No: 895726
- Danışmanlar: PROF. DR. HÜLYA AKGÜN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Yeditepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 107
Özet
Bu çalışmada 1-[(sübstitüte-1-piperidinil)metil)]-3-metil-1H-indol and 1-[(4-(sübstitüe-1-piperazinil)metil)]-3-metil-1H-indol yapısına sahip on adet yeni bileşik. 3-metilindol, formaldehit ve uygun substitüe piperidin ve piperazinlerin etanol içerisinde 4-6 saat ısıtılmasıyla tek basamakta sentezlenmiştir. Bileşiklerin yapı tayinleri FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Bileşiklerin antimikrobial aktiviteleri disk difüzyon metodu kullanılarak Enterococcus hirae, Enterococcus faecalis ve Staphylococcus aureus'a karşı incelenmiş ve bileşik 1, 2, 7 ve 10'un inhibisyon çapları 20 mm olarak ölçülmüştür. Bu bileşiklerin Candida albicans'a karşı inhibisyon çapları ise 15 mm olup en aktif bileşikler olarak tespit edilmişlerdir. Antimikrobiyal tarama testlerinde ofloksozin ve nystatin referans olarak kullanılmıştır. Bileşiklerin in vitro sitotoksik aktiviteleri ise göğüs kanser hücre hattı (MCF-7) ve insan göbek kordonunun damarından izole edilmiş hücre hücre hattı (HUVEC) kullanılarak incelenmiştir. Bileşiklerden 1, 2, 3, 9 and 10 MCF-7 hücre hattına seçici toksik etki gösterdiği saptanmıiştır. IC50 değerleri sırasıyla 27, 53, 35, 32 ve 31 μM olarak bulunmuştur. Referanse olarak tamoxifen kullanılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, ten novel compounds with the general structure of 1-[(substituted-1-piperidinyl)methyl)]-3-methyl-1H-indole and 1-[(4-(substituted-1-piperazinyl)methyl)]-3-methyl-1H-indole, were synthesized using one-pot reaction method. In order to obtain the desired compounds a mixture of 3-methylindole, formaldehyde and various substituted piperidine and piperazine derivatives were reacted in ethanol under reflux condition for 4-6 hrs. The structure elucidation of the synthesized compounds was confirmed using FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic methods. The antimicrobial activity of the compounds was assessed using the disc diffusion method, the results indicated that compounds 1, 2, ,7 and 10 revealed the highest antibacterial activity against Enterococcus hirae, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus with inhibition zone of 20 mm, and the highest anti-fungal activity against Candida albicans with inhibition zone of 15 mm. Reference compounds used were ofloxacin for the antibacterial study and nystatin for the antifungal study. In vitro cytotoxic activity screening of the compounds was performed against breast cancer (MCF-7) and noncancerous Human Umbilical Vein Endothelial (HUVEC) cell lines. Compounds 1, 2, 3, 9 and 10 exhibited selective inhibitory effect on MCF-7 cells with an IC50 values of 27, 53, 35, 32 and 31 μM respectively. Tamoxifen was used as a reference drug.
Benzer Tezler
- Yeni sülfoniltiyoüre türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitesinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of biological activity of novel sulfonylthiourea derivative
HASAN YUNUS ASLAN
- Benzilik Asit Hidrazid' inden elde edilen 1,4-Disübstitüe Tiyosemikarbazidler, 2,5-Disübstitüe-1,3,4-Tiyadiazoller, 1,2,4-Triazol-5-Tiyonlar ve sitotoksik aktiviteleri
Some 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides, 2,5-Disubstituted-1,3,4-Thiadiazoles and 1,2,4-Triazole-5-Thiones derived from Benzilic Acid Hydrazide and their cytotoxic activities
IŞIL ÇORUH
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- İndol halkası taşıyan benziliden hidrazid ve 4-tiyazolidinon türevi bileşikler üzerine araştırmalar
Studies on benzylidene hydrazide and 4-thiazolidinone derivatives carrying an ındole nucleus
GÖKÇE CİHAN
Doktora
Türkçe
2010
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLTAZE ÇAPAN
- Bazı 2-[(5-aril-1,3,4-tiyadiazol-2-il)imino]1,3-tiyazolidin-4-on türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some 2-[(5-aryl-1,3,4-thiadiazole-2-yl)imino]-1,3-thiazolidine-4-one derivatives
GÖKHAN SATILMIŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İLKAY KÜÇÜKGÜZEL
- Yeni bazı indol türevi bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatılması ve biyolojik aktivitelerin araştırılması
Synthesis of some novel indole derivatives, structure elucidation and evaluation of biological activities
NİLÜFER YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TUNCA GÜL ALTUNTAŞ DİNLENÇ