Reaction of 4-methoxy-4-(1-methylethenyl)-2-cyclobutenone derivatives with 2-lithiopropene: Synthesis of eight-membened ring carbocycles
4-metoksi-4-(1-metiletenil)-2-siklobütenon türevlerinin 2-lityumpropen ile olan tepkimeleriyle karbosiklik sekizli halka sistemlerinin sentezi
- Tez No: 93325
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Sekizli halka sistemleri, siklooktadienon' lar, siklo- hekzenon'lar, 5-birleşik halka sistemleri, siklobu- tenon'lar, siklik katılmalar. VI, Eight-membered rings, cyclooctadienones, cyclohexenones, 5-fused rings, cyclobutenones, cycloadditions. IV
- Yıl: 2000
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 124
Özet
oz 4- METOKSİ-4-( 1 -METİLETENİL)-2-SİKLOBÜTENON TÜREVLERİNİN 2-LİTYUMPROPEN İLE OLAN TEPKİMELERİYLE KARBOSİKLİK SEKİZLİ HALKA SİSTEMLERİNİN SENTEZİ KOYUNCU, İLKAY Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Yrd.Doç.Dr. Metin Zora Ağustos 2000, 104 sayfa Sekizli halka sistemleri biyolojik öneme sahip birçok molekülün yapışım oluşturduğundan organik kimyada büyük önem taşımaktadır. Karbosiklik sekizli halka sistemlerini sentezi için yeni bir metot geliştirmek amacıyla 4-metoksi-4-(l-metileteml)-2-siklobutenon türevlerinin 2-lityum- propen ile olan siklik katılma tepkimeleri incelenmiştir. 4-Metoksi-4-(l- metiletenil)-2-siklobutenon türevleri 2-lityumpropen ile tepkimeye sokulduklarında 4-metoksi-2,4-siklooktadienon türevlerini ve/veya 4- metoksi-4-(l-metiletenil)-2-siklohekzenon türevleri üretmektedir. Sonuçlar,siklooktadienon ve siklohekzenon türevlerinin oluşmasının, veya onlardan sadece birinin oluşmasının başlangıç maddelerindeki R gruplarına bağlı olduğunu göstermiştir. Bir tepkimede ise 5,5-birleşik halka sistemlerinin oluşması farklı bir tepkime olduğu anlamına gelmez çünkü oluşan bu 5,5- birleşik halka sistemleri, tepkime ortamında oluşan kararsız siklookta dienon' un intramoleküler aldol tipi bir tepkime ile transannular halka kapanmasından oluşmuştur. Dolayısıyla, siklooktadienon'un 2-pozisyo- nundaki R grubunun ürün kararlılığı üzerinde etkili olduğu ve oluşan siklooktadienon'un 5,5-birleşik halka sistemlerine dönüşüp dönüşmemesine neden olduğu gözlenmiştir. Siklooktadienon oluşturan tepkimenin, 2- pozisyonunda alkil veya fenil grubu içeren siklobutenon türevleri için genel olduğu bulunmuştur. Sonuç olarak, karbosiklik sekizli halka sistemlerinin sentezi için yeni bir metot geliştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT REACTION OF 4-METHOXY-4-(l-METHYLETHENYL)-2- CYCLOBUTENONE DERIVATIVES WITH 2-LITHIOPROPENE: SYNTHESIS OF EIGHT-MEMBERED RING CARBOCYCLES KOYUNCU, İLKAY M. S., Department of Chemistry Supervisor: Asst. Prof. Dr. Metin Zora August 2000, 104 pages Synthesis of eight-membered ring systems have attracted a great deal of attention in organic chemistry since they are present in a variety of biologically important molecules. The reaction between 4-methoxy-4-(l- methylethenyl)-2-cyclobutenone derivatives and 2-lithiopropene has been investigated to develop a new cycloaddition reaction for the synthesis of eight-membered ring carbocycles. 4-Methoxy-4-(l-methylethenyl)-2- cyclobutenones react with 2-lithiopropene to produce 4-methoxy~2,4- cyclooctadienones, accompanied by varying amounts of 4-methoxy-4-(l- 111methylethenyl)-2-cyclohexenones. Results showed that both processes, cyclooctadienone- and cyclohexenone-forming reaction, or one of them can be operative depending upon the substitution pattern of the reactants. Moreover, the formation of the diastereomeric 5,5-fused ring carbocyles in one case may not represent a different reactivity pattern, since they are secondary products of the reaction and result from the initially formed cyclooctadienones by a transannular ring closure via intramolecular aldol- type reaction. Apparently, the substituent at the 2-position of cycloocta dienone product controls whether a transannular cyclization to 5,5-fused ring occurs. Cyclooctadienone formation is general for 2-alkyl or phenyl substituted cyclobutenones. In conclusion, a new method was developed to prepare eight-membered ring carbocycles.
Benzer Tezler
- Kumarin türevlerinin sentezleri, karakterizasyonlari ve sensör uygulamalari
Synthesis, characterization and sensor applications of the coumarin derivatives
DERYA TOPKAYA TAŞKIRAN
- 1,3,4-tiyadiazol türevlerinin DNA etkileşimlerinin ve antimikrobiyal aktivitesinin incelenmesi
DNA interaction and antimicrobial activity study of 1,3,4 thiadiazole derivatives
AISHA T. ABDELSALAM SALEM
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
GenetikKastamonu ÜniversitesiGenetik ve Biyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA KANDEMİRLİ
YRD. DOÇ. DR. Hakan Sezgin SAYINER
- Yeni triazolotiyadiazin türevlerinin sentezi ve biyolojik etki çalışmaları
Synthesis and biological activity studies of new triazolothiadiazine derivatives
BELGİN SEVER
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZAFER ASIM KAPLANCIKLI
DOÇ. DR. MEHLİKA DİLEK ALTINTOP
- 2-hidroksi-1,4-kinonların mangan(III) asetat aracılığıyla 2-tiyenil ve 2-furil sübstitüe alkenlerle radikalik halkalaşma reaksiyonları ve dihidrofurokinon bileşiklerinin sentezi
The radical cyclization reactions of 2-hydroxy-1,4-quinones with 2-thienyl and 2-furyl substituted alkenes mediated manganese(III) acetate and the synthesis of dihydrofuroquinone compounds
OĞUZHAN ALAGÖZ
- Bazı potansiyel biyolojik aktif heterosiklik bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve bazı özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of some potential biologic active heterocyclic compounds, explaining of their structurals and investigation of some properties
ONUR AKYILDIRIM