İlaç adayı yeni porfirin türevleri
New porphyrin derivatives as drug candidate
- Tez No: 935203
- Danışmanlar: PROF. DR. DEVRİM ATİLLA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 87
Özet
Porfirinler, dört pirol halkasının metilen (-CH=) köprüleriyle birbirine bağlanmasıyla oluşan makrohalkalı aromatik bileşiklerdir. Laboratuvar ortamında sentezlenen porfirinler, mezo köprü karbonları kullanılarak elde edilirken, doğada bulunan porfirinler genellikle β karbonları üzerinden sentezlenir. Farklı sentez yöntemleriyle üretilebilen bu bileşikler, biyolojik sistemlerde hayati roller oynar. Porfirinler, kimyasal ve fiziksel özellikleri sayesinde birçok biyomedikal ve teknolojik alanda kullanılmaktadır. Özellikle kanser tedavisinde Fotodinamik Terapi (PDT) ve Bor Nötron Yakalama Tedavisi (BNCT) gibi yöntemlerde fotoduyarlaştırıcı ajan olarak görev alır. Bunun yanı sıra, katalizörler, biyomimetik uygulamalar ve sensör teknolojilerinde de yaygın olarak kullanılır. Ayrıca, biyolojik ve kimyasal sensörlerde, boya duyarlı güneş pilleri (DSSC) ve organik ışık yayan diyotlar (OLED) gibi yenilenebilir enerji ve optoelektronik alanlarında önemli bir yer tutmaktadır. Bu çalışmada, katyonik kuaterner amin grubu ve alkil zinciri içeren AB₃ tipi asimetrik metalsiz, Zn(II) ve Pd(II) porfirin türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Porfirin türevlerinin yapısal karakterizasyonu FT-IR, UV-Vis, ¹H NMR, 13C-NMR ve MALDI-TOF analizleri ile yapılmıştır. Ayrıca, sentezlenen moleküllerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir. Çalışmada, çözünürlük artırıcı alkil grupları ve polar çözücülerde çözünürlüğü iyileştiren kuaterner amin gruplarının eklenmesiyle biyolojik etkinliklerinin artırılması hedeflenmiştir. Sentezlenen porfirin türevlerinin antimikrobiyal etkinlik, antikanser ve antioksidan potansiyelleri gibi biyolojik aktiviteler açısından umut verici ilaç adayları olduğu belirlenmiştir. Tez kapsamında sentezlenen porfirin türevlerinden (3, 4, 5, 6, 7 ve 8), 7 ve 8 yüksek singlet oksijen kuantum verimi elde edilmiş, bu da ağır metalin fotodinamik etkinlik üzerindeki olumlu etkisine işaret etmektedir. Bu çalışma sonucunda, ışığa duyarlı yeni porfirin türevleri literatüre kazandırılmıştır. Bu bileşikler, fotodinamik terapi gibi uygulamalarda potansiyel ilaç adayları olarak kullanılabilir.
Özet (Çeviri)
Porphyrins are macrocyclic aromatic compounds formed by the linkage of four pyrrole rings through methylene (-CH=) bridges. While porphyrins synthesized in the laboratory are obtained using meso bridge carbons, naturally occurring porphyrins are generally synthesized via β-carbons. These compounds, which can be produced through various synthetic methods, play crucial roles in biological systems.Due to their unique chemical and physical properties, porphyrins are utilized in numerous biomedical and technological fields. In particular, they serve as photosensitizing agents in cancer treatment methods such as Photodynamic Therapy (PDT) and Boron Neutron Capture Therapy (BNCT). Additionally, they are widely used in catalysts, biomimetic applications, and sensor technologies. Moreover, porphyrins play a significant role in biological and chemical sensors, dye-sensitized solar cells (DSSC), and organic light-emitting diodes (OLED) in renewable energy and optoelectronic technologies.In this study, the synthesis of AB₃-type asymmetric metal-free, Zn(II), and Pd(II) porphyrin derivatives containing cationic quaternary ammonium groups and alkyl chains was carried out. The structural characterization of porphyrin derivatives was performed using FT-IR, UV-Vis, ¹H NMR, ¹³C NMR, and MALDI-TOF analyses. Furthermore, the photophysical and photochemical properties of the synthesized molecules were investigated. The addition of alkyl groups to enhance solubility and quaternary ammonium groups to improve solubility in polar solvents aimed to increase their biological activity. The synthesized porphyrin derivatives were determined to be promising drug candidates in terms of antimicrobial activity, anticancer potential, and antioxidant properties.Among the synthesized porphyrin derivatives (3, 4, 5, 6, 7, and 8), compounds 7 and 8 exhibited high singlet oxygen quantum yields, indicating the positive effect of heavy metals on photodynamic activity.As a result of this study, novel light-sensitive porphyrin derivatives have been introduced into the literature. These compounds have the potential to be used as drug candidates in applications such as photodynamic therapy
Benzer Tezler
- İlaç adayı yeni heterosiklik hibridlerin sentezi
Synthesis of new drug candidate heterocyclic hybrids
DİLARA KILIÇ
- Biyoaktif ilaç adayı yeni molekül sentezleri
Bioactive drug candidate new molecule synthesis
ÖZNUR EYİLCİM
- İnterlökin-1 inhibitörü ilaç adayı yeni 5-(triflorometoksi) -1h-indol-2,3-dion 3-(4-feniltiyosemikarbazon) türevlerinin tasarımı, sentezi ve etkinliklerinin incelenmesi
Design, synthesis and investigation of activities of interleukin-1 inhibitor drug candidate new 5-(trifluoromethoxy)-1h-indole-2,3-dione 3-(4-phenylthiosemicarbazone) derivatives
ÖZGE SOYLU
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN LÜTFİYE KARALI
- Potansiyel DNA hedefli bir antikanser ilaç adayı olarak yeni sentezlenen asimetrik diimine Schiff bazının biyolojik aktivitelerinin ve dna etkileşimlerinin araştırılması
Investigation of biological activities and DNA interactions of newly synthesized asymmetric diimine Schiff base as a potential dna-targeted anticancer drug
ZEHRA KÜBRA YILMAZ
- Bazı potansiyel biyoaktif bileşiklerin kütle soğurma katsayıları, etkin atom numaraları, atomik tesir kesitleri ve foton kuvvetlendirme faktörlerinin incelenmesi
Investigation of mass attenuation coefficients, effective atomic numbers, atomic cross sections and photon buildup factors of some potential bioactive compounds
ZEYNEP GEDİK
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Fizik ve Fizik MühendisliğiAtatürk ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. DEMET YILMAZ