N-propargil-3-nitropirol'ün sonogashira karbon-karbon kenetlenmesiyle türevlendirilmesi
Derivatization of N-propargyl-3-nitropyrrole by sonogashira carbon-carbon coupling
- Tez No: 937638
- Danışmanlar: PROF. DR. SİNAN BAŞÇEKEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hitit Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 76
Özet
Pirol (1), yapısında karbon ve hidrojen atomları yanı sıra azot atomu bulundurduğundan heterosiklik bileşikler sınıfında yer almaktadır. Düzlemsel olması ve Hückel (4n+2)π elektron kuralına uyması nedeniyle aromatik bileşikler grubuna dahil edilmiştir. Pirol beş üyeli bir bileşik olup ilk kez kömür katranından izole edilmiştir. Heterosiklik çalışmalarda pirol iskelet sistemine sıkça rastlanılmaktadır. Birçok farmasötik üründe ve doğal bileşiklerin yapısında bu iskelet sistemini görmek mümkündür. Tez, bu bileşiklerden bazıları hakkındaki bilgileri içermektedir. Pirol iskeleti bu tez çalışmasında çeşitli kimyasal yöntemlerle modifiye edilmiş ve farklı bileşiklerin sentezlenmesi mümkün hale gelmiştir. Yapılan araştırmanın ilk adımında pirol molekülü 2 ve 3 konumlarından mono-nitrolanmıştır. Çalışmaya 3-nitropirol bileşiğiyle devam edilmiş ve 3-nitropirol'ün azot atomuna propargil grubu bağlanmıştır. Böylece çalışmanın anahtar yapısı N-propargil-3-nitropirol (21) bileşiği izole edilmiştir. Ardından Sonogashira karbon-karbon (C-C) kenetlenme tepkimesiyle bileşik 21 yapısındaki terminal alkin ucuna çeşitli aromatik gruplar bağlanarak türevlendirme işlemi gerçekleştirilmiştir. Araştırma sırasında sentezlenen bileşiklerin yapıları çeşitli karakterizasyon işlemleriyle (erime noktaları, IR, NMR, HRMS analizleri) açıklanmıştır.
Özet (Çeviri)
Pyrrole (1) is included in the class of heterocyclic compounds because it contains nitrogen atoms as well as carbon and hydrogen atoms in its structure. It is included in the group of aromatic compounds because it is planar and complies with the Hückel (4n+2) π electron rule. Pyrrole is a five-membered compound isolated from coal tar for the first time. The pyrrole skeletal system is frequently encountered in heterocyclic studies. It is possible to see this skeletal system in many pharmaceutical products and the structure of natural compounds. The thesis includes information about some of these compounds. In this thesis study, the pyrrole skeleton was modified by various chemical methods, and it became possible to synthesize different compounds. In the first step of the research, the pyrrole molecule was mono-nitrosated at positions 2 and 3. The study continued with the 3-nitropyrrole compound, and a propargyl group was attached to the nitrogen atom of pyrrole. Thus, the key structure of the study, N-propargyl-3-nitropyrrole (21) compound, was isolated. Then, the derivatization process was carried out by attaching various aromatic groups to the terminal alkyne end of the propargyl group in structure 21 by the Sonogashira carbon-carbon (C-C) coupling reaction. The structures of the compound synthesized during the research were explained through characterization processes (melting points, IR, NMR, and HRMS analyses).
Benzer Tezler
- Construction of pyrrolo[1,2-a]pyrazine structure by metal catalyzed cyclization of n-propargyl substituted pyrroles
Metal katalizörler eşliğinde n-propargil sübstitüe pirol türevlerinin halkalaşması sonucunda pirolo[1,2-a]pirazin iskeletinin oluşumu
SİNEM GÜVEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- N-heterohalkalı grup içeren triazol sülfonamit bileşiklerinin sentezi
Synthesis of N-heterocyclic group containing triazole sulfonamide compounds
AHMET BALCI
- Nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarıyla yeni perilen monoimid türevlerinin sentezi ve fotofiziksel özelliklerinin belirlenmesi
Synthesis of novel perylene monoimide derivatives by using nucleophilic aromatic substitutions and characterizations of their photophysical properties
ADEM ALTAŞ
- Patateste zararlı biyotik faktörler ile mücadelede yeni jenerasyon pestisitlerin geliştirilmesi
Development of a novel generation pesticides to fight against devastating biotic factors potatoes
DİLEK ÜNLÜER BİRİNCİ
- Yeni simetrik bis-1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new symmetric bis-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole compounds
HATIRA ZENGİN
