Mono- ve bis- (4-florobenzil)spiro(N/O)siklotrifosfazenlerin farklı gruplarla tepkimeleri ve oluşan ürünlerin spektral ve kristallografik karakterizasyonu
Reactions of mono- and bis-(4-fluorobenzyl)spiro(N/O)cyclotriphosphazenes with different groups and spectral and crystallographic characterization of formed products
- Tez No: 947308
- Danışmanlar: PROF. DR. GAMZE ELMAS
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 105
Özet
Tez kapsamında, trimer (hekzaklorosiklotrifosfazatrien, N3P3Cl6) ile N/O donör atomlu 3-(4-florobenzilamino)-1-propanol (1) bileşiğinin sodyum tuzunun 1:1 mol oranındaki tepkimesi sonucunda regioselektif olarak başlangıç bileşiği olan tetrakloro-(4-florobenzil)spiro(N/O)siklotrifosfazen (2) bileşiği sentezlenmiştir. Kısmen sübstitüe bu bileşik aşırı miktarda heterohalkalı amin {imidazol ve 1-(3-aminopropil)imidazol} ve sodyum alkoksit (7-hidroksikumarin ve metronidazol sodyum tuzları) grupları ile etkileştirilmiştir. Bu tepkimeler sonucunda, sırasıyla tamamen imidazol ve 7-hidroksikumarin sübstitüe siklotrifosfazenler (3 ve 4) sentezlenmiştir. Diğer başlangıç bileşiği olarak dikloro-trans-bis(4-florobenzil)dispiro(N/O)siklotrifosfazen (5) bileşiği ise, trimer ile Bileşik (1)'in sodyum tuzunun 1:2 mol oranındaki tepkimesi sonucunda elde edilmiştir. Bu kısmen sübstitüe dispiro bileşiğinin iki klor atomunun n-propilamin ve 7-hidroksikumarin ile sübstitüsyon tepkimeleri gerçekleştirilmiştir. Di-n-propilamino-trans-bis(4-florobenzil)dispiro(N/O) siklotrifosfazen (6) bileşiği saf olarak izole edilmiştir. Sentezlenen siklotrifosfazen bileşiklerinin yapıları element analizi, FT-IR, kütle spektrometresi (ESI-MS), bir boyutlu (13C, 1H ve 31P) ve iki boyutlu (HMBC ve HSQC) NMR teknikleri ile karakterize edilmiştir. Ayrıca, uygun tek kristali elde edilen Bileşik (4)'ün katı hal yapısı, X-ışını kırınımmetre yöntemi ile aydınlatılarak fosfazen ve spiro- halkalarının konformasyonları, bağ uzunlukları ve bağ açıları belirlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Within the thesis, the starting compound tetrachloro-(4-fluorobenzyl) spiro(N/O) cyclotriphosphazene (2) was synthesized regioselectively by the reaction of the trimer (hexachlorocyclotriphosphazene, N3P3Cl6) with the sodium salt of the N/O donor atom 3-(4-fluorobenzylamino)-1-propanol (1) in a 1:1 molar ratio. This partially substituted compound was reacted with excessive amounts of heterocyclic amine {imidazole and 1-(3-aminopropyl)imidazole} and sodium alkoxide (sodium salts of 7-hydroxycoumarin and metronidazole). As a result of these reactions, fully imidazole and 7-hydroxycoumarin substituted cyclotriphosphazenes (3 and 4) were synthesized, respectively. The other starting compound, dichloro-trans-bis(4-fluorobenzyl)dispiro(N/O)cyclotriphosphazene (5), was obtained by the reaction of the trimer with the sodium salt of 3-(4-fluorobenzylamino)-1-propanol (1) in a 1:2 molar ratio. The two chlorine atoms of this partially substituted dispiro compound were substituted with n-propylamine and 7-hydroxycoumarin. Di-n-propylamino-trans-bis(4-fluorobenzyl)dispiro(N/O)cyclotriphosphazene (6) was isolated purely. The structures of the synthesized cyclotriphosphazene compounds were characterized by elemental analysis, FTIR, mass spectrometry (ESI-MS), one-dimensional (13C, 1H and 31P) and two-dimensional (HMBC ve HSQC) NMR techniques. In addition, the solid state structure of the 7-hydroxycoumarin derivative (4), of which a suitable single crystal was obtained, was elucidated by X-ray diffractometry and the conformations of the phosphazene and spiro-rings, bond lengths and bond angles were determined.
Benzer Tezler
- Mono- ve bis- spiro halkalı fosfazen türevlerinin sentezi, stereojenik özelliklerinin, katı hal yapılarının, biyolojik aktivitelerinin ve DNA ya etkilerinin araştırılması
Syntheses, molecular and solid state structures, stereojenic properties, biological activities and DNA interactions of mono- and bis- spiro cyclic phosphazene derivatives
AYTUĞ OKUMUŞ
- Bazı 1,4 dion bileşiklerinin N- ve S- nükleofillerle reaksiyonlarından yeni bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of new compounds from the reactions of some 1,4-diones with N- and S- nucleophiles
GÜLAY PAŞAOĞLU GÖNÜL
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA
- Yüksek karbonlu bazı alifatik tiyoller ve aminlerden naftakinon türevlerinin sentezi
The synthesis of naphthoquinone derivatives from some high-carbon aliphatic thiols and amines
SEMİH KURBAN
- Ditiyofosfor bileşiklerinin sentezi, mono ve dinükleer altın(I) ve gümüş(I) komplekslerinin araştırılması
Synthesis of dithiophosphor compounds, investigating mono and dinuclear gold(I) and silver(I) complexes
SAMET SOLAK
- Bazı halodienler ve halokinonların mono- ve difonksiyonel gruplu tiyollerle reaksiyonlarından yeni tiyoeterlerin sentezi
The synthesis of the new thioethers from the reactions of some halodienes and haloquinones with thiols with mono- and difunctional groups
NAHİDE GÜLŞAH DENİZ