Yeni tiyeno[2,3-c]piridin türevlerinin 1,2,3-triazol aracılı metal katalizör içermeyen yöntem ile sentezi
Synthesis of new thieno[2,3-c]pyridine derivatives via a metal-free method mediated by 1,2,3-triazole
- Tez No: 957475
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖMER TAHİR GÜNKARA
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 167
Özet
Heteroaromatik bileşikler; yaşam kimyası için anahtar birimlerdir. Bu kapsamda karşımıza en çok çıkan; biyolojik, kimyasal ve fiziksel özellikleri ile birçok uygulama alanı olan azot içeren halkalı bileşiklerdir. Azot dışında farklı heteroatom içeren heteroaromatik bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi noktasında tiyofen bileşikleri dikkat çekmektedir. Bu noktada son yıllarda kaynaşmış piridin halkası içeren aromatik bileşiklerden tiyenopiridin bileşikleri modern organik kimya için önemli heteroaromatik bileşik haline gelmekte ve belirlenen biyolojik aktiviteleri dolayısıyla yeni, etkili ve seçici sentez yöntemleri geliştirilmesi önem kazanmaktadır. Bu tez çalışması kapsamında 1,2,3-triazoller üzerinden yeni tiyenopiridin türevleri sentezlenmesi için yeni sentetik yöntem geliştirilmiştir. Bu önemli tiyenopiridin iskeleti içeren yeni bileşiklerin eldesi için yeni üç basamaklı metal içermeyen yöntemde; öncelikle“one pot”triazolizasyon reaksiyonu ile 1-(2,2-dimetoksietil)-5-(tiyofen-2-il)-1H-1,2,3-triazol ve sonraki basamakta modifiye Pomeranz-Fritsch reaksiyonu ile tiyeno[2,3-c][1,2,3]triazolo[1,5-a]piridin başlangıç bileşiği sentezi sağlanmıştır. Son basamakta ise denitrojenatif transformasyon reaksiyonu ile; • asit aracılı nükleofilik“insertion”mekanizması üzerinden yeni sübstitüe tiyeno[2,3-c]piridin ve tiyeno[2,3-c]piridin ester türevleri, • transanulasyon mekanizması üzerinden yeni imidazo[1,5-a]tiyeno[2,3-c]piridin türevleri başarıyla sentezlenmiştir. Ayrıca elde edilen 7-(bromometil)tiyeno[2,3-c]piridin bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanılarak; • geçiş metali içermeyen“coupling”mekanizması üzerinden yeni N-(tiyeno[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amin türevleri iyi bir verimle sentezlenmiştir. Böylece çalışmamızda; hem heteroaromatik bileşik kimyası için farmasötik ve materyal bilimi açısından dikkat çekici bir iskelet olan yeni tiyenopiridin bileşikleri elde edilmiş hem de benzer heteroaromatik bileşikler için de yeni ve etkili sentez yöntemi sunulmuştur.
Özet (Çeviri)
Heteroaromatic compounds are key units in the chemistry of life. Among these, nitrogen-containing pyridine ring systems are the most prominent, owing to their wide range of biological, chemical, and physical properties, which make them applicable in numerous fields. In addition to nitrogen, heterocyclic compounds containing other heteroatoms have also attracted attention, particularly thiophene derivatives, with a focus on their synthesis and biological activities. In this context, thienopyridine compounds, which are aromatic structures containing a fused pyridine ring, have emerged as important heteroaromatic compounds in modern organic chemistry. Due to their observed biological activities, the development of new, efficient, and selective synthetic methods for these compounds has gained importance. In this thesis study, a new synthetic method was developed for the synthesis of thienopyridine derivatives via 1,2,3-triazoles. In this novel three-step, metal-free synthetic route, the following key steps were employed: A one pot triazolization reaction was used to synthesize 1-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole. This was followed by a modified Pomeranz–Fritsch reaction to obtain the initial compound, thieno[2,3-c][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine. In the final step, through a denitrogenative transformation reaction: • Novel substituted thieno[2,3-c]pyridine and thieno[2,3-c]pyridine ester derivatives were successfully synthesized via an acid-mediated nucleophilic insertion mechanism. • Novel imidazo[1,5-a]thieno[2,3-c]pyridine derivatives were obtained through a transannulation mechanism. Additionally, starting from the compound 7-(bromomethyl)thieno[2,3-c]pyridine; • newly designed N-(thieno[2,3-c]pyridin-7-ylmethyl)amine derivatives were synthesized in good yield via a transition-metal-free coupling mechanism. In conclusion, this study not only led to the synthesis of novel thienopyridine compounds, which are noteworthy scaffolds for both pharmaceutical and materials science, but also introduced a new and efficient synthetic strategy applicable to a broader range of heteroaromatic compounds.
Benzer Tezler
- Heterosiklik aminotiyofen içeren BİS imin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
BIS imine compounds containing heterocycic aminothiophenesynthesis and characterization
GÖKÇE YÜKSEL
- Potansiyel biyoaktif tiyeno[2,3-c]pirol-5(6H)-karboksamit türevlerinin sentezi
Synthesis of potentially bioactive thieno[2,3-c]pyrrole-5(6H)-carboxamide derivatives
HAZAL ÜZMEZLER ORTA
- Yeni tiyofen ve selenofen türevlerinin sentezi
Synthesis of new thiophene and selenophene derivatives
YASEMİN ERDOĞAN
- Tiyeno[c]karbazol türevlerinin yeni ve uygulanabilir metotlar ile sentezi
Synthesis of thieno[c]carbazole derivatives by new and applicable methods
HALİL KOCA
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
Kimya MühendisliğiYüzüncü Yıl ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ARİF KIVRAK
- Dioksan esaslı tiyofen ve pirol birimleri içeren yeni monomerlerin sentezi ve iletken polimer özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of dioxane based thiophene and pyrrole monomers and investigation of their conductive polymer properties
TUĞBA KIZILDAĞ