Development of new methodologies for syntheses of 1,3-bis-pyrazole, 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepine and hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives
1,3-bis-pirazol, 1,3-bis-benzo[B][1,4]diazepin ve hekzahidroimidazo[1,2-A]piridin türevlerinin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
- Tez No: 963150
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Heterosiklik bileşikler, bis-α, β-alkinik ketonlar, 3-bis-pirazoller, 3-bis-benzo[b][1, 4]diazepinler ve hekzahidroimidazo[1, 2-a]piridinler, Heterocyclic compounds, bis-α, β-alkynic ketones, 3-bis-pyrazoles, 3-bis-benzo[b][1, 4]diazepines, hexahydroimidazo[1, 2-a]pyridines
- Yıl: 2025
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 260
Özet
Pirazoller, azot içeren beş üyeli heterosiklik bileşiklerdir. Yeni biyoaktif ajanların tasarımında ve sentezinde birincil bir konuma sahiptirler. Özellikle, bis-pirazoller terapötik kimyada giderek daha fazla ilgi görmektedir. Benzodiazepinler, ilaç ve farmasötikler alanında bir başka heterosiklik bileşik sınıfıdır. Bilhassa, 1,4-benzodiazepinler analjezik, kas gevşetici, yatıştırıcı ve antikanser ilaçları olarak faydalıdır. Ayrıca, imidazo[1,2-a]piridinler çok sayıda biyoaktif bileşikte bulunmaları nedeniyle önemli kaynaşmış heterosiklik yapılardır. Özellikle, hekzahidroimidazo[1,2-a]piridinler farmasötik kimya ve malzeme biliminde çok ilgi görmüştür. Bu tez çalışmasında, bis-α,β-alkinik ketonlardan 1,3-bis-pirazol, 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepin ve hekzahidroimidazo[1,2-a]piridinlerin sentezi için yeni metodolojiler geliştirildi. Tez çalışmasının ilk bölümünde, 1,6-heptadiyenlerin ariloil klorürlerle Sonogashira tepkimeleri ile reaksiyonundan başlangıç malzemesi olarak çeşitli bis-α,β-alkinik ketonlar sentezlendi. Daha sonra, bunların benzilhidrazin dihidroklorür ve 2-hidrazinopiridin varlığında 1,3-bis-pirazollerin oluşumunu sağlayan katılma ve siklohalkalaşma reaksiyonları incelendi. Çalışmanın ikinci bölümünde, 1,4-diazepin bileşiklerinin sentezi için reaksiyon koşulları optimize edildi ve bu koşullarda bis-α,β-alkinik ketonların o-fenilendiamin ile konjuge ekleme ve siklohalkalaşma reaksiyonları çeşitli 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepin türevlerini oluşturdu. Son bölümde ise, bis-α,β-alkinik ketonlardan hekzahidroimidazo[1,2-a]piridinlerin sentezlenmesi için etkili bir tek balon yöntemi geliştirilmiştir. Etilendiamin ile reaksiyona girdiğinde, bis-α,β-alkinik ketonlar orta ile iyi verimlerde yeni 5-alkiliden-2,3,5,6,7,8-hekzahidroimidazo[1,2-a]piridin türevlerinin oluşumunu sağlamıştır.
Özet (Çeviri)
Pyrazoles are the nitrogen-containing five membered heterocycles. They possess a primary position in the design and synthesis of novel biologically active agents. In particular, bis-pyrazoles receive a gaining interest in therapeutic chemistry. Benzodiazepines are another class of heterocyclic compounds in the field of drugs and pharmaceuticals. Notably, 1,4-benzodiazepines are benefical as analgesics, muscle relaxants, sedatives and anticancer drugs. In addition, imidazo[1,2-a]pyridines are important fused heterocycles due to their presence in large number of bioactive compounds. In particular, hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives have gained considerable attention in pharmaceutical chemistry and materials science. In this thesis, new methodologies for synthesis of 1,3-bis-pyrazoles, 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepines and hexahydroimidazo[1,2-a]pyridines from bis-α,β-alkynic ketones were developed. In the first part of the thesis study, a variety of bis-α,β-alkynic ketones as the starting materials have been synthesized by the reaction of 1,6-heptadiynes with aryloyl chlorides via Sonogashira cross coupling reaction. Then, their addition and cyclocondensation reactions were investigated, which provided the formation 1,3-bis-pyrazoles in the presence of benzylhydrazine dihydrochloride and 2-hydrazinopyridine. In the second part of this study, the reaction conditions were improved for the synthesis of 1,4-diazepine compounds. The conjugate addition and cyclocondensation reactions of bis-α,β-alkynic ketones with o-phenylenediamine yielded various 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepine derivatives. In the last part, an efficient one-pot method has been developed for the synthesis of hexahydroimidazo[1,2-a]pyridines from bis-α,β-alkynic ketones. When reacted with ethylenediamine, bis-α,β-alkynic ketones provided the formation of new 5-alkylidene-2,3,5,6,7,8-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives in moderate to good yields.
Benzer Tezler
- Synthesis of highly substituted alkynylpyridines and development of new methodologies for the synthesis of 1,4-oxazepines, 1,4-thiazepines and 5-methylpyridines
Çok gruplu alkinilpiridinlerin sentezi ve 1,4-oksazepinler, 1,4-tiyazepinler ve 5-metilpiridinlerin sentezi için yeni metodolojilerin geliştirilmesi
YILMAZ KELGÖKMEN
- The development of novel syntheses for aminocyclitol derivatives
Aminosiklitol türevleri için yeni sentezlerin geliştirilmesi
NİHAL ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2003
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Development of new synthetic methodologies for isoquinolone and isoindolinone derivatives
İzokinolon ve izoindolinon türevlerinin sentezi için yeni sentetik yöntemlerinin geliştirimesi
BERK MÜJDE
- Development of new synthetic methodologies for aminocyclitols
Aminosıklitollerın sentezi için yeni yontemlerin geliştirilmesi
ZEYNEP EKMEKÇİ
- Sübstitüe izoksazolin türevi bileşiklerin sentezi
Synthesis of substituted isoxazoline derivatives
BEYZA HAMUR
