Development of new methodologies for syntheses of 1,3-bis-pyrazole, 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepine and hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives
1,3-bis-pirazol, 1,3-bis-benzo[B][1,4]diazepin ve hekzahidroimidazo[1,2-A]piridin türevlerinin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
- Tez No: 963150
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Heterosiklik bileşikler, bis-α, β-alkinik ketonlar, 3-bis-pirazoller, 3-bis-benzo[b][1, 4]diazepinler ve hekzahidroimidazo[1, 2-a]piridinler, Heterocyclic compounds, bis-α, β-alkynic ketones, 3-bis-pyrazoles, 3-bis-benzo[b][1, 4]diazepines, hexahydroimidazo[1, 2-a]pyridines
- Yıl: 2025
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Pirazoller, azot içeren beş üyeli heterosiklik bileşiklerdir. Yeni biyoaktif ajanların tasarımında ve sentezinde birincil bir konuma sahiptirler. Özellikle, bis-pirazoller terapötik kimyada giderek daha fazla ilgi görmektedir. Benzodiazepinler, ilaç ve farmasötikler alanında bir başka heterosiklik bileşik sınıfıdır. Bilhassa, 1,4-benzodiazepinler analjezik, kas gevşetici, yatıştırıcı ve antikanser ilaçları olarak faydalıdır. Ayrıca, imidazo[1,2-a]piridinler çok sayıda biyoaktif bileşikte bulunmaları nedeniyle önemli kaynaşmış heterosiklik yapılardır. Özellikle, hekzahidroimidazo[1,2-a]piridinler farmasötik kimya ve malzeme biliminde çok ilgi görmüştür. Bu tez çalışmasında, bis-α,β-alkinik ketonlardan 1,3-bis-pirazol, 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepin ve hekzahidroimidazo[1,2-a]piridinlerin sentezi için yeni metodolojiler geliştirildi. Tez çalışmasının ilk bölümünde, 1,6-heptadiyenlerin ariloil klorürlerle Sonogashira tepkimeleri ile reaksiyonundan başlangıç malzemesi olarak çeşitli bis-α,β-alkinik ketonlar sentezlendi. Daha sonra, bunların benzilhidrazin dihidroklorür ve 2-hidrazinopiridin varlığında 1,3-bis-pirazollerin oluşumunu sağlayan katılma ve siklohalkalaşma reaksiyonları incelendi. Çalışmanın ikinci bölümünde, 1,4-diazepin bileşiklerinin sentezi için reaksiyon koşulları optimize edildi ve bu koşullarda bis-α,β-alkinik ketonların o-fenilendiamin ile konjuge ekleme ve siklohalkalaşma reaksiyonları çeşitli 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepin türevlerini oluşturdu. Son bölümde ise, bis-α,β-alkinik ketonlardan hekzahidroimidazo[1,2-a]piridinlerin sentezlenmesi için etkili bir tek balon yöntemi geliştirilmiştir. Etilendiamin ile reaksiyona girdiğinde, bis-α,β-alkinik ketonlar orta ile iyi verimlerde yeni 5-alkiliden-2,3,5,6,7,8-hekzahidroimidazo[1,2-a]piridin türevlerinin oluşumunu sağlamıştır.
Özet (Çeviri)
Pyrazoles are the nitrogen-containing five membered heterocycles. They possess a primary position in the design and synthesis of novel biologically active agents. In particular, bis-pyrazoles receive a gaining interest in therapeutic chemistry. Benzodiazepines are another class of heterocyclic compounds in the field of drugs and pharmaceuticals. Notably, 1,4-benzodiazepines are benefical as analgesics, muscle relaxants, sedatives and anticancer drugs. In addition, imidazo[1,2-a]pyridines are important fused heterocycles due to their presence in large number of bioactive compounds. In particular, hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives have gained considerable attention in pharmaceutical chemistry and materials science. In this thesis, new methodologies for synthesis of 1,3-bis-pyrazoles, 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepines and hexahydroimidazo[1,2-a]pyridines from bis-α,β-alkynic ketones were developed. In the first part of the thesis study, a variety of bis-α,β-alkynic ketones as the starting materials have been synthesized by the reaction of 1,6-heptadiynes with aryloyl chlorides via Sonogashira cross coupling reaction. Then, their addition and cyclocondensation reactions were investigated, which provided the formation 1,3-bis-pyrazoles in the presence of benzylhydrazine dihydrochloride and 2-hydrazinopyridine. In the second part of this study, the reaction conditions were improved for the synthesis of 1,4-diazepine compounds. The conjugate addition and cyclocondensation reactions of bis-α,β-alkynic ketones with o-phenylenediamine yielded various 1,3-bis-benzo[b][1,4]diazepine derivatives. In the last part, an efficient one-pot method has been developed for the synthesis of hexahydroimidazo[1,2-a]pyridines from bis-α,β-alkynic ketones. When reacted with ethylenediamine, bis-α,β-alkynic ketones provided the formation of new 5-alkylidene-2,3,5,6,7,8-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives in moderate to good yields.
Benzer Tezler
- Elektrik enerji iletim şebekelerinin optimal genişletme planlaması
Optimal expansion planning of power transmission networks
NAZİF HÜLAGÜ SOHTAOĞLU
Doktora
Türkçe
1994
Elektrik ve Elektronik Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiPROF.DR. NESRİN TARKAN
- Ovulasyon indüksiyonu tedavisinde folliküler gelişimin ultrasonografik takibi
Başlık çevirisi yok
MERİH BAYRAM
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
1987
Kadın Hastalıkları ve DoğumGazi ÜniversitesiKadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MÜLAZIM YILDIRIM
- Makro besin elementlerinin (NPK) İzmir'de Mayıs ayında açığa dikilen 4-6 cm çevre büyüklüğündeki Gladiolus cinsine ait“hunting song”ve“Novalüx”kültür çeşitlerinin yumrularının gelişmeleri üzerine etkileri
Başlık çevirisi yok
TAHA ALİ AMEN
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
ZiraatEge ÜniversitesiPeyzaj Mimarlığı Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ADNAN HATİPOĞLU
- Sanayi politikaları ve planlı dönemde imalat sanayine etkileri
Başlık çevirisi yok
AHMET CAFOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
EkonomiGazi ÜniversitesiEndüstri Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. YALÇIN EROL