Geri Dön

Sodyum bromür-sodyum perborat karışımı kullanılarak bazı bisiklik ve siklik alkenlerin yüksek sıcaklık brominasyonu

Bromination of some bicyclic and cyclic alkenes using a mixture of sodium bromide and sodium perborate at high temperatures

  1. Tez No: 96424
  2. Yazar: ERDAL ŞENOCAK
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. YAVUZ TAŞKESENLİGİL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eğitim ve Öğretim, Kimya, Education and Training, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2000
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 65

Özet

ÖZET Sodyum bromür-sodyum perborat karışımı kullanılarak benzonorbornadien (1), siklohekzen (23), 1,4-dihidronaftalin (24) ve siklooktenin (25) glasial asetik asit içerisinde yüksek sıcaklıkta brominasyonu incelendi. Benzonorbornadienin (1) oda sıcaklığında sodyum bromür-sodyum perborat karışımı ile reaksiyonundan düzenlenme ürünü 2 tek ürün olarak oluştu. 90 °C de yapılan reaksiyondan, düzenlenme ürününe (2) ilaveten üç tane solvoliz ürünü (28, 29, 30) elde edildi. + / NaBO,.4H20,NaBr,. İl - - *. // 1/ HOAc, rt ' NaB03.4H20,NaBr HOAc, 90 °C + // OAc + / OAc 29 30 Sodyum bromür-sodyum perborat reaktifi ile yüksek sıcaklıkta bromlamanın, iyonik mekanizma üzerinden yürüdüğü ileri sürüldü. Bu durum çözücünün (asetik asit) polar oluşuna bağlandı. 2, 28 ve 29 ürünlerinin oluşumundan, bromonyum iyonu 5'in düzenlenmesinden oluşan katyon (31) sorumlu tutuldu. Ayrıca, yapıdaki hidroksil ve asetoksil grublarının kaynağı ve bu grubların seçici olarak 9-karbonuna exo 11- karbonuna anti yönden bağlanma nedenleri tartışıldı. Siklohekzen (23) ve 1,4-dihidronaftalinin (24) sodyum bromür-sodyum perborat reaktifi ile oda sıcaklığında ki brominasyonundan yalnızca ilgili trans dibromürler (40, 45) elde- edildi. Yüksek sıcaklıkta ürün dağılımının farklı olduğu ortaya konuldu.

Özet (Çeviri)

11 SUMMARY High temperature bromination of benzonorbornadiene (1), cyclohexene (23), 1,4- dihydronaphthalene (24) and cyclooctene (25) using a mixture of sodium bromide and sodium perborate in glacial acetic acid were studied. Bromination of benzonorbornadiene (1) by using sodium bromide-sodium perborate mixture at room temperature resulted in the formation of rearranged dibromide 2 as the sole product. In contrast to above result, bromination of 1 with the same reagent at 90 °C gave three solvolysis products (28, 29, 30) besides rearranged dibromide 2. NaB03.4H20,NaBr HOAc.rt NaB03.4H20,NaBr HOAc, 90 °C OAC OAC 30 It was suggested that bromination with sodium bromide-sodium perborate reagent proceeds via ionic mechanism at high temperatures. This is may be due to the polarity of the solvent (acetic acid). The intermediate cation 31 which is formed from rearrangement of bromonium ion 5 is responsible for the formation of 2, 28 and 29. The origin of hydroxy and acetoxy groups and the observed exo selectivity at C9 and anti selectivity at Cn carbon atom in the products are olso discussed. Bromintion of cyclohexene and 1,4-dihydronaphthalene (24) with sodium bromide- sodium perborate reagent at room temperature led only to the corresponding trans dibromides (40, 45). However, it was shown that product distribution differs at high temperature.

Benzer Tezler

  1. Relikt-endemik tıbbi-aromatik Liquidambar orientalis Miller'in meristem kültürü yöntemiyle genetik olarak kararlı in vitro propagasyonu üzerinde bor tuzlarının etkisinin incelenmesi

    Investigation of the effect of boron salts on genetically stable in vitro propagation by relikt-endemic medical-aromatic Liquidambar orientalis Miller's meristem culture method

    TANER MERCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    BiyoteknolojiMuğla Sıtkı Koçman Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ERGUN KAYA

  2. Sodyum bromür (NaBr) ve sodyum iyodür (NaI) kristallerinin yapısal, elektronik ve fonon özelliklerinin Ab-initio yöntemiyle incelenmesi

    Investigation of structural, electronic and phonon properties of sodium bromide (NaBr) and sodium iodide (NaI) crystals by Ab-initio method

    MESUT KESEK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Fizik ve Fizik MühendisliğiMersin Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. KASIM KURT

  3. Refrakter tipli gümüş cevherinden halojen liçi ile gümüş kazanımı

    Silver recovery from refractory type silver ore with halogen leaching

    ÖMER CANIEREN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Maden Mühendisliği ve MadencilikKütahya Dumlupınar Üniversitesi

    Maden Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CENGİZ KARAGÜZEL

    PROF. DR. AHMET AYDIN

  4. Role of kosmotrope-chaotrope interactions at micelle surfaces on the stabilization of lyotropic nematic phases

    Liyotropik nematik fazların kararlı hale gelmesinde misel yüzeylerindeki kozmotrop-kaotrop etkileşimlerin rolü

    MERİÇ TÜRKMEN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. EROL AKPINAR