Tuning the optoelectronic properties of 2-substituted indole-based push-pull chromophores by side group modifications
2-sübstitüe indol bazlı it-çek kromoforlarının optoelektronik özelliklerinin yan grup modifikasyonları ile ayarlanması
- Tez No: 970872
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ÇAĞATAY DENGİZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Push-pull chromophores have gained considerable interest because of their interesting electrical and optical characteristics, making them valuable in various applications, such as organic photovoltaics and light-emitting diodes. Such chromophores can absorb light over a broad spectrum of wavelengths because they contain highly conjugated backbones. One of the approaches used to synthesize these chromophores is [2+2] cycloaddition-retroelectrocyclization (CA-RE) reactions. This method has the advantage that the reactions take place in a short time with high yields and no by-products are formed. However, the variety of electron-rich alkyne substrates used in these reactions is quite limited in the literature. Alternatively, tricyanovinylation reactions can also be used for the synthesis of push-pull chromophores; moreover, the resulting derivatives exhibit strong nonlinear optical properties, making them suitable for optoelectronic applications. In the first phase of this work, new alkyne derivatives containing N-methylindole and various side groups will be synthesized. Afterward, the target chromophores will be accessed through the reactions of 2-alkynylindoles with electron poor alkene TCNE. Depending on whether the chromophores follow the tricyanovinylation or [2+2] CA-RE synthetic pathways, the nucleophilicity at the C3 position of indole and the activation effect of the substituents at the C2 position can be compared.
Özet (Çeviri)
İt-çek tipi kromoforlar, ilginç optik özellikleri nedeniyle büyük ilgi görmüş bu sayede organik fotovoltaikler ve ışık yayan diyotlar gibi çeşitli uygulamalarda değerli hale gelmiştir. Bu tür kromoforlar, yüksek oranda konjuge yapılar içerdikleri için geniş bir dalga boyu spektrumunda ışığı soğurabilirler. Bu kromoforları sentezlemek için kullanılan yaklaşımlardan biri [2+2] siklokatılma-retroelektrosiklizasyon (SK-RE) reaksiyonlarıdır. Bu yöntem, reaksiyonların kısa sürede yüksek verimle gerçekleşmesi ve yan ürün oluşmaması avantajına sahiptir. Ancak, bu reaksiyonlarda kullanılan elektronca zengin alkin substratlarının çeşitliliği literatürde oldukça sınırlıdır. Alternatif olarak, trisiyanovinilasyon reaksiyonları da it-çek kromoforlarının sentezi için kullanılabilir; ayrıca elde edilen türevler, güçlü doğrusal olmayan optik özellikler sergileyerek optoelektronik uygulamalarda kullanılabilmektedir. Bu çalışmanın ilk aşamasında, N-metilindol ve çeşitli yan gruplar içeren yeni alkin türevleri sentezlenecektir. Daha sonra, 2-alkinilindollerin, elektronca fakir alken olan TCNE ile reaksiyonları aracılığıyla hedef kromoforlara ulaşılacaktır. Kromoforların trisiyanovilinasyon ya da [2+2] SK-RE sentez yollarını takip etmelerine bağlı olarak, indolün C3 pozisyonundaki nükleofilik karakteri ile C2 pozisyonuna bağlı yan grupların aktivasyon etkisi karşılaştırılabilecektir.
Benzer Tezler
- Syntheses and examining the electrochemical and spectroscopic properties of fused-thiophene based materials with benzonitrile functional group
Birleşik-tiyofen temelli benzonitril fonksiyonel grup içeren malzemelerin sentezleri ve elektrokimyasal ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
İLKNUR DEMİRTAŞ
Doktora
İngilizce
2017
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK
DOÇ. DR. ERDAL ERTAŞ
- 2-(metiltiyo)kinolin grubu içeren yeni ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new phthalocyanines containing 2-(methylthio)quinoline group
MUSTAFA ALALOUSH
- A systematic research on rational design and synthesis of innovative materials for developing high-performance perovskite solar cells
Yüksek performans perovskit güneş hücresi geliştirilmesi için yenilikçi malzemelerin mantıksal tasarımı ve sentezi üzerine sistematik bir araştırma
ALİEKBER KARABAĞ
Doktora
İngilizce
2023
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiFen Bilimleri Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ
DOÇ. DR. SAFACAN KÖLEMEN
- İletken anilin, triflorometil-anilin ve diamino-disiyano-antrakinon polimerlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of conductive aniline, trifluoromethyl aniline, and diamino-dicyano anthraquinone polymers
SEVİL GÜNERALP
- 3,5-bis(triflorometil)fenoksi grupları içeren simetrik ve asimetrik çinko ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of symmetric and non-symmetric zinc phthalocyanines with 3,5-bis (trifluoromethyl)phenoxy groups
EREM AHMETALİ
